Papers - Sugai, Takeshi

A Synthesis of α-Tocopherol Intermediate

T. Sugai, N. Watanabe, H. Ohta

Tetrahedron: Asymmetry 2   371-376 1991.05

Research paper (conference, symposium, etc.), Joint Work, Accepted

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2-メチル-2-ベンジルオキシ-4-ペンテン酸の光学活性体を、対応するメチルエステルのリパーゼを用いた鏡像体選択的加水分解によって得、これを光学活性なトコフェロール合成中間体へと変換した。

Microbial Hydrolysis as a Potent Method for the Preparation of Optically Active Nitriles, Amides and Carboxylic Acids

H. Kakeya, N. Sakai, T. Sugai, H. Ohta

Tetrahedron Lett. 32   1343-1346 1991.02

Research paper (conference, symposium, etc.), Joint Work, Accepted

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ニトリル化合物の微生物加水分解反応を利用して、光学活性なアミド、カルボン酸の合成に成功した。

A Simple Preparation of (R)-2-Hydroxy-4-phenylbutanoic Acid

T. Sugai, H. Ohta

Agric. Biol. Chem. 55   293-294 1991.01

Research paper (conference, symposium, etc.), Joint Work, Accepted

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リパーゼを用いた鏡像選択的アシル化反応を利用した、(R)-2-ヒドロキシ-4-フェニルブタン酸の簡便合成法を開発した。

Lipase-catalyzed Kinetic Resolution of 2-Hydroxyhexadecanoic Acid And Its Esters

T. Sugai, H. Ohta

Agric. Biol. Chem. 54   3337-3338 1990.12

Research paper (conference, symposium, etc.), Joint Work, Accepted

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リパーゼを用いた鏡像選択的アシル化反応を利用して、2-ヒドロキシヘキサデカン酸の光学分割を行なった。

A Synthesis of Japanese Beetle Pheromone Utilizing Lipase-catalyzed Enantioselective Lactonizaton

T. Sugai, S. Ohsawa, H. Yamada, H. Ohta

Synthesis    1112-1114 1990.12

Research paper (conference, symposium, etc.), Joint Work, Accepted

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リパーゼを用いたラクトン化を鍵反応として、マメコガネフェロモンの合成を行なった。

Enzymatic Preparation of Enantiomerically Enriched Tertiary α-Benzyloxy Acid Esters. Application to the Synthesis of (S)-(-)-Frontalin

T. Sugai, H. Kakeya, H. Ohta

J. Org. Chem. 55   4643-4647 1990.08

Research paper (conference, symposium, etc.), Joint Work, Accepted

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2-メチル-2-ベンジルオキシ-4-ペンテン酸の光学活性体を、対応するメチルエステルのリパーゼを用いた鏡像体選択的加水分解によって得、これを(S)-フロンタリンへと変換した。

Simple Synthesis of (R)-Hexadecanolide

H. Yamada, T. Sugai, H. Ohta, S. Yoshikawa

Agric. Biol. Chem. 54   1579-1580 1990.06

Research paper (conference, symposium, etc.), Joint Work, Accepted

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ラセミ体ヒドロキシエステルを酵素を利用して鏡像体選択的にラクトン化させ、標題化合物を合成した。

Biochemical Preparation of (R)-Sulacatol

T. Sugai, H. Ohta

Agric. Biol. Chem. 54   1577-1578 1990.06

Research paper (conference, symposium, etc.), Joint Work, Accepted

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対応するケトンの微生物不斉還元により、標題化合物を合成した。

A Synthesis of (R)-(-)-Mevalonolactone by the Combination of Enzymatic and Chemical Methods

T. Sugai, H. Kakeya, H. Ohta

Tetrahedron 46   3463-3468 1990.05

Research paper (conference, symposium, etc.), Joint Work, Accepted

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2-メチル-2-ベンジルオキシ-4-ペンテン酸の光学活性体を、対応するメチルエステルのリパーゼを用いた鏡像体選択的加水分解によって得、これを(R)-メバロノラクトンへと変換した。

Alkylation of 2-Phenylsulfinylethanol

H. Ohta, S. Matsumoto, T. Sugai, Y. Okamoto

Tetrahedron Lett. 31   2895-2898 1990.05

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光学活性なβ-アルコキシスルホキシドのアルキル化の立体化学について検討した。

Reduction of Acyl Enolates of α-Substituted β-Keto Esters by Bakers' Yeast

H. Ohta, N. Kobayashi, T. Sugai

Agric. Biol. Chem. 54   489-493 1990.02

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パン酵母を用いたα-置換 β-ケトエステルの不斉還元、対応するエノールエステルの還元について検討した。

Structure of (±)-2-Hydroxymethyl-2,6-dimethylcyclohexan-1-ol

M. Morooka, S. Ohba, T. Sugai, H. Kakeya, H.; Ohta, Y. Saito

Acta Cryst. C46   168-170 1990.01

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(-)-デオキシポドカルピン酸の重要合成中間体としての標題化合物の相対立体配置をX線結晶構造解析によって決定した。

A Synthesis of (-)-Deoxypodocarpic Acid Methyl Ester via an Enzymatic Enantioselective Hydrolysis of the Key Intermediate Enol Ester

T. Sugai, H. Kakeya, H. Ohta, M. Morooka, S. Ohba

Tetrahedron 45   6135-6144 1989.10

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リパーゼを用いる環状エノールアセタートの鏡像選択的加水分解反応を鍵段階として、ジテルペンの一種である(-)-デオキシポドカルピン酸を合成した。

Lipase-catalyzed Highly Enantioselective Macrolactonization of Hydroxy Acid Esters in an Organic Solvent

H. Yamada, S. Ohsawa, T. Sugai, H. Ohta, S. Yoshikawa

Chem. Lett.    1775-1776 1989.09

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リパーゼを触媒とし、長鎖ω-ヒドロキシカルボン酸メチルエステルから大環状ラクトンの合成を行なった。

Enzymatic Kinetic Resolution of Cyanohydrin Acetates and its Application to the Synthesis of (S)-(-)-Frontalin

H. Ohta, Y. Kimura, Y. Sugano, T. Sugai

Tetrahedron 45   5469-5476 1989.09

Research paper (conference, symposium, etc.), Joint Work, Accepted

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3級シアノヒドリンアセタートの鏡像選択的な微生物加水分解を鍵段階として、昆虫フェロモンである標題化合物を合成した。

Enzymatic Preparation of Ethyl (S)-3-Hydroxybutanoate with a High Enantiomeric Excess

T. Sugai, H. Ohta

Agric. Biol. Chem. 53   2009-2010 1989.07

Research paper (conference, symposium, etc.), Joint Work, Accepted

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パン酵母を用いたケトエステルの不斉還元により光学活性な出発原料を得、ひきつづきリパーゼを用いるアシル化によって不要な異性体を除去し、有用な光学活性原料である標題化合物を合成した。

Microbial Asymmetric Oxidation of 2-Alkoxyethylsulfides and a Facile Synthesis of Chiral Vinyl Sulfoxide

H. Ohta, S. Matsumoto, T. Sugai, Y. Okamoto

Chem. Lett.    625-628 1989.06

Research paper (conference, symposium, etc.), Joint Work, Accepted

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アルコキシエチルフェニルスルフィドの微生物酸化を鍵段階として、標的化合物を光学活性体として調製した。

Synthesis of (4S,5R)-5-Hydroxy-4-methyl-3-heptanone (Sitophilure), the Aggregation Pheromone of Sitophilus oryzae and S. zeamais

K. Mori, T. Yoshimura, T. Sugai

Liebigs Ann. Chem.    899-902 1988.09

Research paper (conference, symposium, etc.), Joint Work, Accepted

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ジアステレオマー誘導体のクロマトグラフィーによる光学分割を利用して、昆虫フェロモンの一種であるsitophilureの合成を行なった。

Efficient Enzymatic Preparation of (1R,4S)-4-Hydroxy-2-cyclopentenyl Acetate

T. Sugai, K. Mori

Synthesis    19-22 1988.01

Research paper (conference, symposium, etc.), Joint Work, Accepted

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酵素による不斉加水分解を利用して、光学活性プロスタグランジン類の重要合成中間体である標題化合物の調製を行なった。

Synthesis of (4aR,10aS)-(-)-8-Methoxy-1,1,4a-trimethyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene, an Optically Active Intermediate for the Synthesis of Diterpenes

T. Sugai, H. Tojo, K. Mori

Agric. Biol. Chem. 50   3127-3132 1986.08

Research paper (conference, symposium, etc.), Joint Work, Accepted

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パン酵母を用いたジケトンの不斉還元により光学活性な出発原料を得、ジテルペン合成の有用な中間体へと変換した。