研究発表 - 千田　憲孝

パラジウム触媒アミノ化を用いるN－グリコシド結合の構築１；スピカマイシン誘導体の合成研究

鈴木保、松浦圭介、北脇隆文

日本化学会第79春季年会, 

2001年03月

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スピカマイシンの全合成に利用されたパラジウム触媒によるN－グリコシド結合形成反応をシトシン、グアニンに対応する複素環に適用し、これが良好に進行することを見出した。

スピカマイシンの全合成

鈴木保、田中さやか、山田巌、小足嘉昭、山田和恵

第４２回天然有機化合物討論会, 

2000年11月

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強い抗腫瘍活性を有するスピカマイシンを初めて全合成し、合成経路を確立するとともに、推定されていた絶対構造を確定することができた。

キラルプール法による生理活性天然物の合成研究－糖質の活用－

東京薬科大学セミナー, 

2000年05月

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植物より得られる糖質を有用物質の合成原料として捉え、この化学変換により、いくつかの生理活性物質を合成した。著者らの最新の成果を報告した。

Taxol CD環部の合成研究

百瀬孝幸，瀬戸口正樹，藤田俊樹，千田憲孝

日本化学会第78春季年会, 

2000年03月

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極めて強力な坑腫瘍活性を有する天然物，タキソールのＣＤ環部を糖質であるＤ-グルカールを出発原料とし，３成分連結反応により立体選択的に合成した。

糖質を用いたタキソールABC環部構築のアプローチ

瀬戸口正樹，武村憲昭，百瀬孝幸，千田憲孝

日本化学会第78春季年会, 

2000年03月

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タキソールの基本骨格であるタキサン骨格をＤ-グルカールから効率良く構築する試みについて報告した。Ferrier環化反応，３成分連結反応などにより，環化前駆体まで誘導することができた。

アクチノボリンの合成研究

伊牟田聡，栗林美穂，千田憲孝

日本化学会第78春季年会, 

2000年03月

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強い細胞毒性，抗菌活性を有する天然物，アクチノボリンをＤ-グルコースを出発原料として全合成する試みについて報告した。鍵反応である３成分連結反応が興味ある高い立体選択性を示した。

スピカマイシンおよびセプタシジンに見られる新規Ｎ-グリコシド結合の構築に関する研究

田中さやか，鈴木保，小足嘉昭，千田憲孝

日本化学会第78春季年会, 

2000年03月

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スピカマイシン，セプタシジンにみられる新規Ｎ-グリコシド結合は，糖アミンとハロゲン化プリンとのカップリングにより構築できること，カップリング体のＸ線構造解析，ならびにＮ-グリコシドのアノメリ化の活性化エネルギー，反応機構について報告した。

スピカマイシンアミノヌクレオチドの全合成

鈴木保，田中さやか，小足嘉昭，山田巌，千田憲孝

日本化学会第78春季年会, 

2000年03月

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坑腫瘍活性を示す天然物，スピカマイシンアミノヌクレオシドを初めて全合成し，その構造を確定した。７炭糖部分はmyo-イノシトールから効率的に合成し，これを糖アミンに導いて，パラジウム触媒を用いるハロゲン化プリンとのカップリング反応により特徴あるＮ-グリコシドを構築，脱保護により合成を完了した。

キラルプール法による生理活性天然物の全合成?糖質の活用

千田憲孝

日本化学会第77秋季年会, 

1999年09月

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アルドヘキソース類を多置換シクロヘキサンへ変換する効率的反応の開発と，本反応を利用したＦＲ65814物質の全合成，タキソールＣＤ環部の合成について述べた。また分子力学計算によるエポキシ化の立体選択性予測についても報告した。

生理活性天然物の全合成?キラルプール法によるアプローチ

千田憲孝

相模セミナー ‘99, 

1999年08月

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生理活性天然物を全合成する際，糖質をキラルビルディングブロックを用いるアプローチは不斉炭素を構築する上で有効である。このような方法論に基づく天然物の全合成研究，ならびに計算化学の合成化学への応用について述べた。

パネル討論「天然物有機化学?21世紀への提言」

磯貝彰，入江一浩，上野民男，楠本正一，千田憲孝，富岡清，納谷洋子，村田道雄，森謙治

第34回天然物化学談話会, 

1999年07月

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表題に関するパネルディスカッション。21世紀の天然物化学の在り方について討論した。

キラルビルディングブロックを活用した生理活性天然物の全合成?糖質の活用

千田憲孝

広島大学機器分析センター11年度第1回公開講演会, 

1999年07月

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免疫抑制活性を有するＦＲ65814物質，ならびに神経栄養因子活性を有するラクタシスチンを，Ｄ-グルコースを出発原料として全合成した。このアプローチの詳細と，計算化学による立体選択性予測について述べた。

生理活性天然物の全合成-キラルプール法によるアプローチ

千田憲孝

第36回東北大学大学院薬学研究科セミナー （仙台） , 

1999年06月

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口頭発表（招待・特別）

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生理活性天然物を全合成する際，糖質をキラルビルディングブロックを用いるアプローチは不斉炭素を構築する上で有効である。このような方法論に基づく全合成研究について報告した。

酒石酸由来アリルアルコールのOverman転位に関する研究

鈴木保，柳瀬量太，大石毅，小川誠一郎，千田憲孝

日本化学会第76春季年会, 

1999年03月

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興味ある生理活性を有する天然α，α-２置換αアミノ酸を効率的に合成する方法論を開発することを目的とし，酒石酸より誘導されるアリルアルコールのOverman転位反応の選択性について検討した。熱条件と触媒存在条件で，選択性が逆転することを見いだした。

デプシペプチド構造を有するstevastelin Bの合成研究

長瀬俊彦，小川誠一郎，千田憲孝

日本化学会第76春季年会, 

1999年03月

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新規免疫抑制剤，ステバステリンＢの3-OMe誘導体を，Ｌ-クエブラキトールとアミノ酸を原料として合成した。本化合物の天然物への変換についても検討を加えた。

フマギロール誘導体の合成研究

天野誠司，坊野匡宏，小川典子，小川誠一郎，千田憲孝

日本化学会第76春季年会, 

1999年03月

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顕著な抗腫瘍活性を有する天然セスキテルペン，フマギロール類の全合成を指向し，その特徴あるビスエポキシドの立体選択的な構築を，モデル化合物を用いて検討し，計算化学による選択性予測がよくあてはまることを報告した。

6-β-Ｄ-グルコおよびマンノピラノシルアミノ-９Ｈ-プリンの合成

田中さやか，山田巌，鈴木保，小川誠一郎，千田憲孝

日本化学会第76春季年会, 

1999年03月

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新規核酸系抗生物質，スピカマイシン，セプタシジンに存在する特異なＮ-グリコシド結合を効率的に構築するため，モデル化合物による反応条件の最適化を検討した。糖アミンとハロゲン化プリンのパラジウム触媒によるカップリング反応と脱保護反応が良好に進行することを見いだした。

Ｄ-グルコースを出発原料としたシクロヘキサン骨格を有する天然物の全合成

天野誠司，武村憲昭，杉原宏治，小川典子，大塚雅己，小川誠一郎，千田憲孝

第40回天然有機化合物討論会, 

1998年10月

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Ｄ-グルコースを原料として用い，これをシクロヘキサン骨格に効率的に変換する反応を利用し，いくつかの天然物（メセンブラノール，パニクリドＡ，FR65814）を光学活性体として全合成した。

計算化学と天然物合成

千田憲孝

第33回天然物化学談話会：計算化学と天然物化学に関するミニシンポジウム, 

1998年07月

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計算化学による反応の選択性予測とこれを利用した天然物合成の実際についての報告

糖質を出発原料としたシクロヘキサン骨格を有する天然物の全合成研究

千田憲孝

文部省科学研究費補助金重点領域研究「実践的有機分子構築法の開発：高次構造天然物合成」第4回公開シンポジウム, 

1998年05月

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糖質（アルドヘキソース類）のシクロヘキサン骨格への効率的変換とこの反応を鍵としたいくつかの天然有機化合物の全合成研究について，最新の成果を報告した。