Papers - Tadano, Kinichi

糖質由来の基質を用いた環化反応を鍵とした天然物合成

只野金一

三共創薬研究所（依頼講演）  1994.03

Research paper (other academic), Single Work

Total Syntheses of （-）-Anastrephin，（-）-Epianastrephin， and their 7a-Empimers: The use of Samarium（Ⅱ） Iodide-Mediated Intramolecular Reductive Coupling for the Construction of their Hexa-hydrobenzofuran-2（3H）-one Skeletons

Kin-ichi Tadano, Toshiaki Issiki, Masaki Minami, Seiichiro Ogawa

The Journal of Organic Chemistry (The American Chemical Societu)  58   6266-6279 1993.11

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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昆虫ミバエの性フェロモンである（－）－アナストレフィン、（－）－エピアナストレフィンとそれらの7a－エピマーを有機化学的に全合成した。全合成の鍵となった工程は、ヘキサヒドロベンゾフラ－２(３Ｈ)－ノン環の構築である。（詳報）（１４頁）

Total Synthesis of PI-201，a New Platelet Aggregation Inhibitor: Establishment of Its Absolute Stereochemistry

Kin-ichi Tadano, Takeshi Murata, Toshihito Kumagai, Seiichiro Ogawa

Tetrahedron Letters (Pergamon)  34   7279-7282 1993.11

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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光学活性のメチル（Ｒ）－ヒドロキシペンタン酸エステルと、ε－カプロラクトンを出発物質として合成されるそれぞれの化合物を炭素－炭素結合形成にて連結し、得られたトリエン化合物を熱的な分子内 ディールス・アルダー反応にて環化させた。この結果、構造中に一つの不斉四級炭素原子を含む四置換オクタヒドロナフタレン化合物を三種類得た。このうちの一種をさらに官能基変換し、血小板凝集抑制作用を持つことが報告されているＰＩ－２０１の全合成を達成した。この結果、不明であった天然品の絶対立体配置の決定がなされた。（速報）（４頁）

ヨウ化サマリウムを還元剤として用いた分子内環化反応ー昆虫性フェロモン、(-)-アナストレフィンおよび類縁化合物の全合成

只野金一

エーザイ化学研究所（依頼講演）  1993.10

Research paper (other academic), Single Work

Streoselective Total Synthesis of（-）-Desoxoprosopinine and（-）-Desoxo-prosophylline:Palladium（0）-catalyzed Intramolecular N-Alkylation for the Key Piperidine Ring Formation

Kin-ichi Tadano, Ken-ichi Takao, Yuya Nigawara, Emiko NIshino, Izumi Takagi, Koji Maeda, Seiichiro Ogawa

Synlett (Georg Thieme Verlag)     565-567 1993.08

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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既知の３,４－ジデオキシ－Ｄ－グルコース誘導体より出発して、２,３および６位が炭素もしくは酸素官能基にて置換されたピペリジンアルカロイド類、（－）－デソキソプロソピリンと（－）－デソキソプロソフィリンを立体選択的に全合成した。鍵となった工程は、０価のパラジウム錯体を触媒とした、分子内π－アリル錯体への窒素原子の求核攻撃による２,６－トランス置換ピペリジン骨格の立体選択的な構築である。 (速報)（３頁）

Intramolecular Radical， Knoevenagel，or SN2' Cyclization of Carbohydrate Derivatives for Access to Enantiomerically Pure 2-Oxospiroalkanes

Kin-ichi Tadano, Takeshi Murata, Toshihito Kumagai, Yoshiaki Issiki, Seiichiro Ogawa

Journal of Carbohydrate Chemistry (Marcel Dekker)  1993   1187-1202 1993.08

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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クライゼン転位反応を用いて立体選択的にＤ－グルコフラノースのＣ－３位に（エトキシカルボニル）メチル基とビニル基を導入した化合物に関して、それぞれの官能基をさらに化学変換して得られる化合物数種を基質とする分子内炭素－炭素環化反応を検討した。すなわち、分子内ＳＮ２’型環化、分子内クネフェナーゲル型環化、さらには分子内ラジカル環化反応である。その結果、２－オキサスピロアルカン骨格が純粋なエナンチオマーとして効率よく合成された。（１６頁）

Samarium（Ⅱ） Iodide-Promoteed Reductive Cyclizations Applied to Carbohydrate-Derived Substrates:Total Syntheses of（-）-Anastrephin and Related Sex Attracting Insect Pheromones

Kin-ichi Tadano

Department of Chemistry, University of Illinois at Urbana-Champaign (Invited Lecture)  1993.07

Single Work

Recent progress in Natural Products Synthesis Featuring Carbocyclization of Carbohydrate Derived Substrates

Kin-ichi Tadano

1993 Gordon Research Conference (Carbohydrates) (Invited Lecture)  1993.07

Single Work

糖質由来の化合物を基質とした分子内環化反応-光学的に純粋な脂環状骨格の構築に関する新展開

只野金一

北里大学・薬学部セミナー（依頼講演）  1993.06

Single Work

Syntheses of Acetomycin-Ralated（2R，3S，4R）-and（2S，3R，4R）-2-Acetoxy-4-acetyl-3，4-dimethyl-tetrahydrofuran and Their Growth Inhibition Activity against Tumor Cells

Jun Ishihara, Nahoko Terato, Akihiko Sumino, Kin-ichi Tadano, Seiichiro Ogawa

Bullutin of the Chemical Society of Japan (The Chemical Society of Japan)  66   1441-1450 1993.05

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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抗生物質（－）－アセトマイシンの構造類縁体として、構造中に存在する五員環ラクトン構造が欠如したテトラヒドロフラン構造を基本骨格とする二種類の化合物をＤ－グルコースを出発物質として化学合成した。併せて、合成した化合物数種の腫瘍細胞に対する細胞毒性（抗腫瘍性）を調べた。（１０頁）

Isolation of a Novel Substrate-Competitive Tyrosine Kinase Inhibitor，Desmal from the Plant Desmos chinensis

Hideaki Kakeya, Masaya Imoto, Yuji Tabata, Junko Iwami, Haruhiko Matsumoto, Kazuo Nakamura, Takashi Koyano, Kin-ichi Tadano, Kazuo Umezawa

Fedreraion of European Biochemical Societies (Federation of European Biochemical Societies)  320   169-172 1993.04

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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熱帯産植物Desmos chinensisのクロロホルム抽出液より単離されたデスモールは強力なチロシンキナーゼ（酵素）阻害活性を示した。このデスモールの構造を、各種スペクトル解析とＸ線結晶構造解析により決定した。（４頁）

糖質由来の化合物を基質とした分子内環化反応ー光学的に純粋な脂環状骨格の構築に関する新展開

只野金一

第６５春季年会（招待講演） (日本化学会)   1993.03

Research paper (other academic), Single Work

Off-template Claisen Rearrangement of a D-Glucose-derived Bicyclic Substrate

Kin-ichi Tadano, Yoshiaki Isshiki, Toshihito Kumagai, Seiichirou Ogawa

Journal of Carbohydrate Chemistry (Marcel Dekker)  12   1-11 1993.01

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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Ｄ－グルコフラノースのＣ－３位アリルアルコール誘導体とトリエチルオルト酢酸エステルとのクライゼン転位反応により得られる化合物を、２工程にてＣ－３位にメチル基とビニル基をもつテトラヒドロフラン誘導体に変換した。このビニル基を化学変換してアリルアルコール構造とした誘導体を基質として、トリエチルオルト酢酸エステルとの熱的なクライゼン転位反応を検討し、その結果得られた成績体の立体構造を明かにした。(１１頁)

Samarium（Ⅱ）Iodide-Mediated Reductive Cyclization Approach to total Synthesis of the Insect Sex Attractant（-）-Anastrephin

Kin-ichi Tadano, Yoshiaki Isshiki, Masaki Minami, Seiichiro Ogawa

Tetrahedron Letters (Pergamon)  33   7899-7902 1992.12

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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Ｄ－グルコフラノースのＣ－３位アリルアルコール誘導体を基質としたトリエチルオルト酢酸エステルとのクライゼン転位により立体選択的に得られる、構造中に不斉四級炭素を持つ光学的に純粋なエナンチオマーとしてのテトラヒドロフラン誘導体より出発し、昆虫ミバエの性フェロモンである（－）－アナストレフィンの全合成を達成した。全合成の鍵となった反応は、ヨウ化サマリウム(II)をプロモーターとした還元的分子内炭素－炭素環化反応による３置換シクロヘキサン環の構築である。（速報）（４頁）

Synthetic Studies of Tridachione, a Marine Natural product: Dieckmann Condensation of the D-Glucose Derived Substrates for Constructionn of the Densely Functionalized Cyclohexane Moiety

Kin-ichi Tadano, Ken-ichi Takao, Seiichiro Ogawa

The XVIth International Carbohydrate Symposium (INVITED) (IUPAC)   1992.07

Joint Work

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海洋軟体動物の二次式代謝産物であるトリダチオンのシクロヘキサン部分の合成についての発表。

Tandem Intramolecular Michael Addition/Aldol Condensation or Acylation Applied to D-Glucose-derived Substrates: Preparation of Enantiomeric Octahydronaphthalenone Derivatives Equipped with C-and O-Functionalities

kin-ichi tadano, Kensuke Nagashima, Yoshihide Ueno, Seiichiro Ogawa

The Journal of Organic Chemistry (The American Chemical Society)  57   4496-4506 1992.07

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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Ｄ－グルコフラノースのＣ－３位及びＣ－５位を官能基変換して得られる、アセトニル基と不飽和エステル部を構造中に合わせ持つ光学的に純粋なエナンチオマーとしてのテトラヒドロフラン誘導体を数種合成した。これらの化合物を塩基条件にて処理し、高収率かつ高立体選択的に進行する分子内１,４ー共役付加と引き続くアルドール反応により、高度に官能基化されたオクタヒドロナフタレン誘導体の新規合成法を開発した。（１１頁）

Total Synthesis of （-）-Acetomycin and Its Three Stereoisomers at C-4 and C-5

Jun Ishihara, Kyoko Tomita, Kin-ichi Tadano, Seiichiro Ogawa

The Journal of Organic Chemistry (The American Chemical Society)  57   3789-3798 1992.06

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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Ｄ－グルコース由来のアリルアルコール誘導体とトリエチルオルトプロピオナートとのクライゼン転位反応により、立体選択的に得られる化合物を出発物質として、抗腫瘍性と抗菌性をもつ抗生物質（－）－アセトマイシンを有機化学手法により初めて全合成した。またその絶対立体化学を確証した。あわせて数種の立体異性体を合成し、抗腫瘍活性と立体構造の相関関係を明らかにした。（１０頁）

Intramolecular Aldol Condensation Applied to D-Glucose-derived γ-Ketoaldehydes: Access to Enantiomerically Pure Six-membered Carbocycles

Kin-ichi Tadano, Satoshi Kanazawa, Ken-ichi Takao, Seiichiro Ogawa

Tetrahedron (Pergamon)  48   4283-4300 1992.05

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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Ｄ－グルコースのＣ－３位およびＣ－５位を化学変換して（増炭反応）合成される１,５ーケトアルデヒド構造を有し、かつ単一のエナンチオマーとして得られるテトラヒドロフラン誘導体を基質とした分子内アルドール反応を利用し、光学的に純粋な多置換シクロヘキセノン誘導体の効率よい合成法を開発した。（１８頁）

Pd（Ⅱ）-medoated Intramolecular Acetal Formation Applied to a Substrate from D-Glucose:A Formal Synthesis of Enantiomeric Paniculide B

Kin-ichi Tadano, Akiko Miyake, Seiichiro Ogawa

Tetrahedron (Pergamon)  47   7259-7270 1991.09

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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Ｄ－グルコースより合成される多官能性のシクロヘキサノール誘導体（単一のエナンチオマーとして得られる）を出発物質として用いた、ビサボラン型セスキテルペノイドの一種、パニクリドＢの形式全合成の関する報告であり、鍵となる反応としては２価のパラジウム塩を用いた分子内アセタール形成反応を利用している。（１２頁）

糖誘導体を基質としたクライゼン転位反応および抗生物質（-）-アセトマイシンの全合成

只野金一、石原　淳、小川誠一郎

有機合成化学協会誌 (有機合成化学協会)  49   327-339 1991.04

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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Ｄ－グルコースより誘導される分子中にアリルアルコール構造を備えた化合物（例えばＤ－グルコフラノースのＣ－３位をアリルアルコール構造にした誘導体）を基質としたトリエチルオルト酢酸およびプロピオン酸エステルを用いた熱的なクライゼン転位反応と、その結果立体選択的に導入される不斉四級炭素原子の立体化学の決定とその選択性の解釈、さらには二連続不斉炭素が導入された転位成績体を用いた、抗生物質（－）－アセトマイシンおよびその立体異性体数種の全合成に関する総合論文。（日本語）（１３頁）