Papers - Tadano, Kinichi

Total Synthesis of PI-201 and Related Compounds

Takeshi Murata, Toshihito Kumagai, Makoto Ishikawa, Kin-ichi Tadano, Seiichiro Ogawa

Bulletin of the Chemical Society of Japan (Chemical Society of Japan)  61   3551-3561 1996.12

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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光学活性のメチル（Ｒ）－ヒドロキシペンタン酸エステルと、ε－カプロラクトンから合成される化合物を連結し、得られたトリエン化合物を熱的な分子内ディールス・アルダー反応にて環化させた。この結果、構造中に一つの不斉四級炭素原子を骨格炭素として含む三種類の環化付加体、四置換オクタヒドロナフタレン化合物が得られた。これらをさらに官能基変換し、血小板凝集抑制作用を持つことが報告されているＰＩ－２０１とその立体異性体の全合成を達成した。（詳報）（１１頁）

分子内環化を鍵工程とした生理活性物質の合成研究ーベルカロールとニオペタールを標的天然物とした場合

只野金一

明薬シンポジウム（依頼講演）  1996.11

Research paper (other academic), Single Work

トリコテセン型セスキテルペン、ベルカロールのエネンチオ特異的全合合合成研究

只野金一

ファイザー製薬（株）（依頼講演）  1996.11

Research paper (other academic), Single Work

Enantiospecific Synthetic Approach to Verrucarol, a Trichothecene Sesquiterpene

Kin-ichi Tadano

Department of Chemistry, University of Illinois (Invited Lecture)  1996.09

Single Work

Synthetic Studies on the Trichothecene Sesquiterpenes from D-Glucose

Kin-ichi Tadano

Departmenet of Chemistry, ETH (Invited Lecture)  1996.07

Research paper (other academic), Single Work

Total Synthesis of Natural PI-091， a New Platelet Aggregation Inhubutor of Microbial Origin

Ryota Shiraki, Akihiko Sumino, Kin-ichi Tadano, Seiichiro Ogawa

The Journal of Organic Chemistry (The American Chemical Society)  61   2845-2852 1996.06

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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γ－イソプロピル－γ－メトキシ－α, β－不飽和ラクタム型天然物、PI－091 を既知の３－Ｃ－メチル－Ｄ－グルコース誘導体を出発物質として全合成し、不明であった天然物の絶対立体配置を明らかにした。鍵となる工程は、Ｄ－グルコース由来のケトン体と３－メチル－２－ブタノンとのアルドール反応を経由した光学活性な二置換フラン誘導体の合成と、この化合物に対する光照射下での酸素分子の１,４－付加反応によるγ－ヒドロキシ－γ－ラクトンの構築である。（詳報）（８頁）

抗腫瘍活性をもつセスキテルペン、（＋）ーエレマントリドAの全合成

只野金一

日本農薬（株）（依頼講演）  1996.02

Research paper (other academic), Single Work

Novel Total Synthesis of （+）-Eremantholide A

Ken-ichi Takao, Hiroshi Ochiai, Ken-ichi Yoshida, Takahiko Hashizuka, Hirokazu Koshimura, Kin-ichi Tadano, Seiichiro Ogawa

The Journal of Organic Chemistry (The American Chemical Society)  60   8179-8193 1995.12

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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植物由来で顕著な抗腫瘍活性を示す変形ゲルマクラン型セスキテルペノイド、（＋）－エレマントリドＡの立体選択的な全合成を、Ｄ－グルコース由来のキラル合成素子を出発物質として達成した。主要な工程は、ラジカル環化を鍵とした炭素環化反応による五連続不斉炭素を含むＡ／Ｂ環の立体選択的な構築、Ｂ環前駆体への立体選択的な共役１,４－付加反応、分子間アルキル化、引き続く分子内アルドール反応によるＤ環等価体とのカップリング等である。（詳報）（１５頁）

抗腫瘍活性テルペン、（＋）ーエレマントリドAの全合成

只野金一

大正製薬（株）（依頼講演）  1995.11

Research paper (other academic), Single Work

Total Synthesis of PI-091

Ryota Shiraki, Akihiko Sumino,Kin-ichi Tadano, Seiichiro Ogawa

Tetrahedron Letters (Pergamon)  36   5551-5554 1995.07

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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血小板凝集抑制作用を示すγ－イソプロピル－γ－メトキシ－α,β－不飽和ラクタム型天然物である PI－091を、既知の３－Ｃ－メチル－Ｄ－グルコース誘導体を出発物質として全合成した。その結果、不明であった天然物の絶対立体配置を明らかにした。鍵となる工程は、光学活性な二置換フラン誘導体に対する光照射下での酸素分子の１,４－付加反応によるγ－ヒドロキシ－γ－ラクトン構造の構築である。（速報）（４頁）

糖質由来の基質を用いた環化反応を鍵とした天然物合成

只野金一

岡山理科大学（依頼講演）  1995.03

Research paper (other academic), Single Work

糖質由来の基質を用いた環化反応を鍵とした天然物合成

只野金一

宇部興産（株）（依頼講演）  1995.03

Research paper (other academic), Single Work

A Total Synthesis of （+）-Eremantholide A

Ken-ichi Takao, Hiroshi Ochiai, Takahiko Hashizuka, Hirokazu Koshimura, Kin-ichi Tadano, Seiichiro Ogawa

Tetrahedron Letters (Pergamon)  36   1487-1490 1995.02

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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抗腫瘍活性を示す変形ゲルマクラン型セスキテルペノイドの一種、（＋）－エレマントリドＡの立体選択的な全合成を、Ｄ－グルコース由来のＣ－３位が不斉四級炭素化されたキラル合成素子を出発物質として達成した。まず五連続不斉炭素を含むＡ／Ｂ環構築を、ラジカル環化を鍵とした炭素環化反応、立体選択的な共役１,４－付加反応等により達成し、最後にＤ環とのカップリングを分子間アルキル化、引き続く分子内アルドール反応により達成した。（速報）（４頁）

糖質由来の基質を用いた環化反応を鍵とした天然物合成

只野金一

万有製薬（株）（依頼講演）  1995.02

Research paper (other academic), Single Work

糖質由来の基質を用いた環化反応を鍵とした天然物合成

只野金一

大正製薬（株）（依頼講演）  1994.12

Research paper (other academic), Single Work

Synthetic Studies on the trichothecene Family from D-Glucose

Jun Ishihara, Rie Nonaka, Yuki Terasawa, Kin-ichi Tadano, Seiichiro Ogawa

Tetrahedron: Asymmetry (Pergamon)  5   2217-2232 1994.12

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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Ｄ－グルコース由来のＣ－３位が不斉四級炭素化されたキラル合成素子を出発物質として、トリコテセン型セスキテルペノイドの一種、(－)－ベルカロールのＡ／Ｂ環の立体選択的な構築を達成した。鍵となる工程は、分子内クネフェナーゲル環化によるＡ環前駆構造の構築、ディークマン反応によるＢ環前駆構造の構築と、立体選択的な連続Ｃ－アルキル化による二連続不斉四級炭素の導入である。（１６頁）

糖質由来の基質を用いた環化反応を鍵とした天然物合成

只野金一

武田薬品（株）（依頼講演）  1994.11

Research paper (other academic), Single Work

糖質由来の基質を用いた環化反応を鍵とした天然物合成

只野金一

エーザイつくば研究所（依頼講演）  1994.10

Research paper (other academic), Single Work

Synthetic Studies of (+)-Eremantholide A from D-Glucose

Ken-ichi Takao, Takahiko Hashizuka, Hiroshi Ochiai, Hirokazu Koshimura, Kin-ichi Tadano, Seiichiro Ogawa

The XVIIth International Carbohydrate Symposium (Invited Lecture)  1994.07

Research paper (other academic), Joint Work

Stereoselective Total Syntheses of （-）-Desoxoprosopinine and （-）-Desoxoprosophylline: Palladium（0）-Catalyzed Intramolecular N-Alkylation for the Key Piperidine Ring Formation

Ken-ichi Takao, Yuya Nigawara, Emiko Nishino, Izume, Takagi, Koji Maeda, Kin-ichi Tadano, Seiichiro Ogawa

Tetrahedron (Pergamon)  50   5681-5704 1994.05

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

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ピペリジンアルカロイド類、（－）－デソキソプロソピリンと（－）－デソキソプロソフィリンをＤ－グルコースより出発し、立体選択的に全合成した。鍵となった工程は、０価のパラジウム錯体触媒の分子内π－アリル錯体への窒素原子の求核攻撃による２,６－トランス置換ピペリジン骨格の立体選択的な構築である。（詳報）（２４頁）