Papers - Tadano, Kinichi

糖質由来の化合物をキラルな環境場とした不斉1,4-付加反応の開発

只野金一

北里大学・薬学部・大学院特別講義（依頼講演）  1999.06

Research paper (other academic), Single Work

New Approaches to Symmetric Michael Addition Using Carbohydrate Derivatives as Chiral Auxiliaries

Kin-ichi Tadano

Department of Chemistry, University of Illinois at Urbana-Champaign (Invited Lecture)  1999.06

Research paper (other academic), Single Work

糖質由来の化合物をキラルな環境場とした不斉1,4-付加反応の開発

只野金一

成蹊大学・理工学部・工業化学科　大学院特別講義（依頼講演）  1999.04

Research paper (other academic), Single Work

分子内Diels-Alder環化反応を鍵とする天然物合成ードリマン型セスキテルペン、ニオペタール類の全合成研究

只野金一

大正製薬（株）（依頼講演）  1999.03

Research paper (other academic), Single Work

多官能性γ－ラクタム型天然有機化合物、ＰＩ－０９１の全合成およびエポラクタエンの合成研究

白木良太、只野金一

日本化学会誌 (日本化学会)   1999.01

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

　View Summary

γ－イソプロピル－γ－メトキシ－α, β－不飽和ラクタム型天然物 PI－091 を、既知の３－Ｃ－メチル－Ｄ－グルコース誘導体を出発物質として全合成し、不明であった天然物の絶対立体配置を明らかにした。さらに新規な海洋産天然物、エポラクタエンの全合成の経過について解説した総合論文。（日本語）

A Chiral Cyclohex-2-enone carrying a Hexofuranosyl Substituent Which DirectsHighly Stereoselective 1,4-Conjugate Additions

Takeshi Murata, Yumiko Yanagisawa, Makiko Aoyama, Yuna Tushima, Kiichiro Totani, Shigeru Ohba, Kin-ichi Tadano

Tetrahedron: Asymmetry (Pergamon)  9   4203-4217 1998.12

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

　View Summary

Ｄ－グルコフラノースのＣ－３位をアリルアルコール構造とした基質に対する、１,１－ジメトキシシクロヘキサンと３,３－ジメトキシシクロヘキセンとの熱的クライゼン転位反応の至適化と、転位生成物の立体化学の決定。さらには、転位成績体として得られるグルコフラノース部を置換基としてもつキラルな２－シクロヘキセノンへの高立体選択的なヒドリドの１,２－付加反応と、炭素求核剤（アルキルクプラート類）による共役１,４－付加反応と、付加体の立体化学に関する報告。（１５頁）

D-グルコースを出発物質としたセスキテルペノイド類の合成研究－（＋）－エレマントリドＡと（－）－ベルカロールの全合成

高尾賢一、石原　淳、只野金一

有機合成化学協会誌 (有機合成化学協会)  56   1026-1035 1998.12

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

　View Summary

Ｄ－グルコフラノースのＣ－３位をアリルアルコール構造にした誘導体を基質とした、トリエチルオルト酢酸エステルとの熱的なクライゼン転位反応で得られる合成素子を共通の原料とした２種類のセスキテルペノイド類、（＋）－エレマントリドＡと（－）－ベルカロールの全合成を解説した総合論文。（日本語）（１０頁）

D-グルコースを出発物質としたセスキテルペノイド類の全合成

只野金一

花王（株）（依頼講演）  1998.09

Research paper (other academic), Single Work

D-グルコースを出発物質としたセスキテルペノイド類の全合成

只野金一

協和発酵（株）（依頼講演）  1998.07

Research paper (other academic), Single Work

D-グルコースを出発物質としたセスキテルペノイド類の全合成

只野金一

第１７回理研シンポジウム（依頼講演）  1998.07

Research paper (other academic), Single Work

トリコテセン型セスキテルペン、(-)-ベルカロールの全合成

只野金一

宇部興産（株）（依頼講演）  1998.04

Research paper (other academic), Single Work

Total Synthesis of (-)-Verrucarol

Jun Ishihara, Rie Nonaka, yuki Terasawa, Kazuo Yabu, Hiromi Kataoka, Yuichi Ochiai, Kin-ichi Tadano

Journal of Organic Chemistry (The American Chemical Society)  63   2679-2688 1998.04

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

　View Summary

抗腫瘍活性をもつトリコテセン型セスキテルペノイドの一種、（－）－ベルカロールの立体選択的な全合成の詳報である。Ｄ－グルコース由来のＣ－３位が不斉四級炭素化されたキラル合成素子より出発し、分子内クネフェナーゲル環化によるＡ環前駆構造の構築、ディークマン反応によるＢ環前駆構造の構築、立体選択的な連続Ｃ－アルキル化、アルドール反応による二連続不斉四級炭素の導入、バートンの酸化的脱炭酸、それにB／C環構築のための骨格転位、立体選択的なエポキシ化等を経て、初のエナンチオ選択的な全合成を完成した。（詳報）（１０頁）

糖質の不斉を活用する生理活性物質の全合成研究

只野金一

東京工業大学・理学部・化学科（依頼講演）  1998.03

Research paper (other academic), Single Work

大学で完成させる天然物合成ー生物は利用しないであろう有機合成化学反応

只野金一

早稲田大学・理工学部・応用化学科・特別講義（依頼講演）  1997.12

Research paper (other academic), Single Work

Total Synthesis of（-）-Verrucarol，a Component of Natually Occurring Verrucarin A

Jun Ishihara, Rie Nonaka, Yuki Terasawa, Ryota Shiraki, Kazuo Yabu, Hiromi Kataoka, Yuichi Ochiai, Kin-ichi Tadano

Tetrahedron Letters (Pergamon)  38   8311-8314 1997.12

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

　View Summary

抗腫瘍活性をもつトリコテセン型セスキテルペノイドの一種、（－）－ベルカロールの立体選択的な全合成を達成した。出発物質は、Ｄ－グルコース由来のＣ－３位が不斉四級炭素化されたキラル合成素子であり、鍵となる工程は、分子内クネフェナーゲル環化によるＡ環前駆構造の構築、ディークマン反応によるＢ環前駆構造の構築と、立体選択的な連続Ｃ－アルキル化、アルドール反応による二連続不斉四級炭素の導入、バートンらの酸化的脱炭酸、B／C環構築のための骨格転位反応である。（速報）（４頁）

Synthetic Studies of Mniopetals. Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition Approach for Access to a Key Tricyclic Driman-type Intermediate

Takeshi Murata, Makoto Ishikawa, Ryoko Nishimaki, Kin-ichi Tadano

Synlett (Georg Thieme Verlag)     1291-1293 1997.11

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

　View Summary

Ｄ－グリセルアルデヒド由来のアリルアルコールを基質とした Sharpless の不斉エポキシ化反応を鍵として合成される既知のＤ－リビトール誘導体を出発物質とし、官能基変換を経て得られるブテノリド骨格をジエン部としてもつ直鎖状の共役ジエン化合物を、熱的条件下にて分子内ディールス・アルダー反応に付し、立体選択的にニオペタール類の基本骨格となるオクタヒドロナフタレン骨格を合成した。（速報）（３頁）

トリコテセン型セスキテルペン、(-)-ベルカロールのエナンチオ特異的全合成研究

只野金一

日本曹達（株）（依頼講演）  1997.08

Research paper (other academic), Single Work

Inter- and Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition of Enantiopure 4，5-O， C-Functionalized Cyclohex-2-enone and Its Derivatives Prepared from D-Glucose

Yuko Satake, Kin-ichi Tadano

Journal of Carbohydrate Chemistry (Marcel Dekker)  16   441-457 1997.06

Research paper (scientific journal), Joint Work, Accepted

　View Summary

Ｄ－グルコフラノースのＣ－３位をアセトニル基、５位をアルデヒド基とした誘導体を基質とする分子内アルドール反応により合成される、３,４位が各々酸素もしくは炭素官能基化された光学的に純粋な２ーシクロヘキセノン誘導体と、フランおよびシクロヘキサジエンとの熱的[４＋２]環化付加反応（ディールス・アルダー反応）を検討した。さらに、得られた環化生成物数種異性体の立体構造を有機化学的手法で決定した。（１７頁）

トリコテセン型セスキテルペン、(-)-ベルカロールのエナンチオ特異的全合成研究

只野金一

大正製薬（株）（依頼講演）  1997.01

Research paper (other academic), Single Work

1)　新規なγ-ラクタム型天然物、PI-091ならびにエポラクタエンの合成研究 2)　トリコテセン型セスキテルペン、ベルカロールの全合成研究

只野金一

関西学院大学（依頼講演）  1996.12

Research paper (other academic), Single Work