高橋 大介 (タカハシ ダイスケ)

Takahashi, Daisuke

写真a

所属(所属キャンパス)

理工学部 応用化学科 矢上キャンパス23棟603室 (矢上)

職名

准教授

HP

研究室住所

神奈川県横浜市港北区日吉3-14-1

外部リンク

経歴 【 表示 / 非表示

  • 2005年04月
    -
    2006年03月

    独立行政法人 日本学術振興会特別研究員(DC2)

  • 2006年04月
    -
    2007年03月

    独立行政法人 日本学術振興会特別研究員(PD)

  • 2007年04月
    -
    2008年03月

    カールスバーグ研究所 博士研究員

  • 2008年04月
    -
    2011年03月

    慶應義塾大学 , 理工学部応用化学科, 助教(有期)

  • 2011年04月
    -
    2012年03月

    慶應義塾大学, 理工学部応用化学科 , 助教

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学歴 【 表示 / 非表示

  • 1997年04月
    -
    2001年03月

    東京工業大学, 工学部, 応用化学科

    大学, 卒業

  • 2001年04月
    -
    2006年03月

    東京工業大学, 理工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 博士

学位 【 表示 / 非表示

  • 博士(工学), 東京工業大学, 課程, 2006年03月

 

研究分野 【 表示 / 非表示

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 (糖質化学)

  • ライフサイエンス / 生物有機化学 (糖質化学)

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 (有機合成化学)

  • ライフサイエンス / 生物有機化学 (有機合成化学)

  • ナノテク・材料 / ケミカルバイオロジー

研究キーワード 【 表示 / 非表示

  • 糖質化学

  • 有機合成化学

  • グリコシル化反応

  • ケミカルバイオロジー

  • 配糖体天然物

 

著書 【 表示 / 非表示

  • 1,2-cis O-Glycosylation Methods

    Takahashi D., Toshima K., Comprehensive Glycoscience: Second Edition, 2021年06月

  • 糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック

    高橋大介、戸嶋一敦, エヌ・ティー・エス, 2015年08月

    担当範囲: 標的糖鎖光分解用生体機能分子, pp. 377-379.

  • 糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック

    佐々木要、高橋大介、戸嶋一敦, エヌ・ティー・エス, 2015年08月

    担当範囲: 環境調和型グリコシル化反応, pp. 339-342.

  • 機能性配糖体の合成と応用-糖転移酵素を中心に-

    関根麻衣子、高橋大介、戸嶋一敦, シーエムシー出版, 2013年

    担当範囲: イオン液体を用いたバイオマス糖質からの配糖体合成, 第12章, pp. 115-123.

  • Stereoselective synthesis of drugs & natural products

    Daisuke Takahashi, Kazunobu Toshima, Wiley-Blackwell, 2012年03月

    担当範囲: Stereoselective formation of 2-deoxy-glycosidic bonds in biologically active natural products. Chapter 38, pp. 1137-1171

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論文 【 表示 / 非表示

  • Regioselective and Stereospecific β-Arabinofuranosylation by Boron-Mediated Aglycon Delivery

    Inaba K., Naito Y., Tachibana M., Toshima K., Takahashi D.

    Angewandte Chemie - International Edition (Angewandte Chemie - International Edition)  2023年07月

    研究論文(学術雑誌), 共著, 最終著者, 責任著者, 査読有り,  ISSN  14337851

     概要を見る

    Regio- and stereoselective formation of the 1,2-cis-furanosidic linkage has been in great demand for efficient synthesis of biologically active natural glycosides. In this study, we developed a regioselective and β-stereospecific d-/l-arabinofuranosylation promoted by a boronic acid catalyst under mild conditions. The glycosylations proceeded smoothly for a variety of diols, triols, and unprotected sugar acceptors to give the corresponding β-arabinofuranosides (β-Arbf) in high yields with complete β-stereoselectivity and high regioselectivity. The regioselectivity was completely reversed depending on the optical isomerism of the donor used and was predictable a priori using predictive models. Mechanistic studies based on DFT calculations revealed that the present glycosylation occurs through a highly dissociative concerted SNi mechanism. The usefulness of the glycosylation method was demonstrated by the chemical synthesis of trisaccharide structures of arabinogalactan fragments.

  • Photoinduced Glycosylation Using a Diarylthiophene as an Organo Lewis Photoacid Catalyst

    Otani N., Higashiyama K., Sakai H., Hasobe T., Takahashi D., Toshima K.

    European Journal of Organic Chemistry (European Journal of Organic Chemistry)  26 2023年04月

    研究論文(学術雑誌), 責任著者, 査読有り,  ISSN  1434193X

     概要を見る

    Here reports an photoinduced glycosylation of trichloroacetimidate donors and several alcohols using 3,11-dimethoxydinaphthothiophene as an organo Lewis photoacid catalyst upon long-wavelength UV-LED light (385 nm) irradiation. The reaction proceeded under mild reaction conditions smoothly to give the corresponding glycosides in good to high yields. In addition, the present glycosylation method was applicable to a wide range of trichloroacetimidate donors and acceptors. Furthermore, the dinaphthothiophene catalyst could be recovered and reused without any loss of efficiency. Moreover, this glycosylation method was applied successfully to the total synthesis of a biologically active natural product, cholesteryl 6-O-myristoyl-α-glucoside.

  • Destabilization of vitelline membrane outer layer protein 1 homolog (VMO1) by <i>C</i> ‐mannosylation

    Satoshi Yoshimoto, Takehiro Suzuki, Naoki Otani, DAISUKE TAKAHASHI, Kazunobu Toshima, Naoshi Dohmae, Siro Simizu

    FEBS Open Bio (Wiley)  13 ( 3 ) 490 - 499 2023年01月

    査読有り,  ISSN  2211-5463

  • Synthesis of Mannosylerythritol Lipid Analogues and their Self-Assembling Properties, Recovery Effects on Damaged Skin Cells, and Antibacterial Activity

    Kondo T., Yasui C., Miyajima I., Banno T., Asakura K., Fukuoka T., Ushimaru K., Koga M., Saika A., Morita T., Takahashi Y., Hayashi C., Igarashi M., Takahashi D., Toshima K.

    Chemistry - A European Journal (Chemistry - A European Journal)  28 ( 55 )  2022年10月

    責任著者, 査読有り,  ISSN  09476539

     概要を見る

    Synthesis of three types of purpose-designed mannosylerythritol lipid (MEL)-D analogues with decanoyl groups, β-GlcEL-D, α-GlcEL-D, and α-MEL-D, was accomplished utilizing our boron-mediated aglycon delivery (BMAD) methods. Their self-assembling properties, recovery effects on damaged skin cells, and antibacterial activity were evaluated. It was revealed, for the first time, that α-GlcEL-D and α-MEL-D only generated giant vesicles, indicating that slight differences in the steric configuration of an erythritol moiety and fatty acyl chains affect the ability to form vesicles. Analogue α-MEL-D exhibited significant recovery effects on damaged skin cells. Furthermore, α-MEL-D exhibited antibacterial activity as high as that for MEL-D, indicating that α-MEL-D is a promising artificial sugar-based material candidate for enhancing the barrier function of the stratum corneum, superior to a known cosmetic ingredient, and possesses antibacterial activity.

  • Efficient Strategy for the Preparation of Chemical Probes of Biologically Active Glycosides Using a Boron-Mediated Aglycon Delivery (BMAD) Method

    Kimura K., Yasunaga T., Makikawa T., Takahashi D., Toshima K.

    Bulletin of the Chemical Society of Japan (Bulletin of the Chemical Society of Japan)  95 ( 7 ) 1075 - 1082 2022年07月

    責任著者, 査読有り,  ISSN  00092673

     概要を見る

    Development of an efficient method for the analysis and identification of the target proteins with which biologically active glycosides directly interact is highly desirable in many research fields. In this article, we report an efficient strategy for the preparation of chemical probes of biologically active glycosides using a reaction sequence of i) a boron-mediated aglycon delivery (BMAD) with an N3-functionalized 1,2-anhydroglu-cose donor, ii) deprotection, and iii) strain-promoted azidealkyne cycloaddition. Using the synthesized chemical probes, we successfully demonstrated that the target proteins of a cardiac glycoside, lanatoside C (1), can be visualized and identified in human colon cancer HCT116 cells.

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KOARA(リポジトリ)収録論文等 【 表示 / 非表示

総説・解説等 【 表示 / 非表示

  • Boron-mediated aglycon delivery (BMAD) for the stereoselective synthesis of 1,2-cis glycosides

    *DAISUKE TAKAHASHI, Kazunobu Toshima

    Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry 82   79 - 105 2022年11月

    記事・総説・解説・論説等(学術雑誌), 共著, 筆頭著者, 責任著者

  • Recent advances in boron-mediated aglycon delivery (BMAD) for the efficient synthesis of 1,2-cis glycosides

    *DAISUKE TAKAHASHI, Kazuki Inaba, *Kazunobu Toshima

    Carbohydrate Research (Carbohydrate Research)  518   108579 2022年08月

    共著, 筆頭著者, 責任著者,  ISSN  00086215

     概要を見る

    Highly stereoselective synthesis of 1,2-cis glycosides remains a challenging task due to the lack of reliable neighboring group participation (NGP) from the 2-O-acyl functionality in the glycosyl donor. In this context, our group recently developed highly 1,2-cis-stereoselective glycosylation methods, named boron-mediated aglycon delivery (BMAD), using organoboron reagents and 1,2-anhydroglycosyl donors. In this mini-review article, we introduce the BMAD methods and their applications to the synthesis of biologically active natural products and complex glycosides reported since our mini-review article published in this journal in 2017.

  • 有機光酸触媒を用いた光グリコシル化

    *戸嶋一敦;高橋大介

    バイオインダストリー (シーエムシー出版)  38 ( 8 ) 3 - 11 2021年08月

    記事・総説・解説・論説等(学術雑誌), 共著, 最終著者

  • ホウ素媒介アグリコン転移反応と病原菌糖鎖合成への応用

    *高橋大介;*戸嶋一敦

    バイオインダストリー (シーエムシー出版)  38 ( 8 ) 32 - 41 2021年08月

    記事・総説・解説・論説等(学術雑誌), 共著, 筆頭著者, 責任著者

  • 【ディビジョン・トピックス】化学合成を駆使したワクチン開発への挑戦

    *高橋大介

    化学と工業 74   513 - 513 2021年06月

    単著, 筆頭著者, 最終著者, 責任著者

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研究発表 【 表示 / 非表示

  • 新規有機光ルイス酸触媒を用いた光グリコシル化反応

    高橋大介

    CREST「革新的反応」研究成果報告会, 

    2023年03月

    口頭発表(招待・特別)

  • エンジイン系抗生物質N1999A2のナフトール構造を基本骨格とした新規光感受性分子の創製

    髙橋南美, 松永ことの, 加賀谷つぐみ, 高橋大介, 戸嶋一敦

    日本化学会第103春季年会(2023), 

    2023年03月

    口頭発表(一般)

  • ホウ素媒介アグリコン転移反応を用いた位置及び立体選択的β-アラビノフラノシル化反応の開発

    稲葉和樹, 内藤優奈, 立花実奈, 戸嶋一敦, 高橋大介

    日本化学会第103春季年会(2023), 

    2023年03月

    口頭発表(一般)

  • 固体酸を活性化剤に用いた環境調和型C-及びN-グリコシル化反応の開発

    松本 稜太, 高橋 大介, 戸嶋 一敦

    日本化学会第103春季年会(2023), 

    2023年03月

    口頭発表(一般)

  • 有機化学を基盤とした人獣共通感染症に対する糖鎖医薬開発への挑戦

    高橋大介

    東京大学医科学研究所-千葉大学真菌医学研究センター合同成果報告会, 

    2023年03月

    口頭発表(招待・特別)

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競争的研究費の研究課題 【 表示 / 非表示

  • ホウ素媒介アグリコン転移を用いた1,2-cis フラノシドの精密化学合成と応用

    2023年04月
    -
    継続中

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高橋 大介, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

  • 広域スペクトルを有する抗ウイルス薬開発を目指した創薬標的探索と次世代創薬モダリティの基盤構築

    2022年10月
    -
    継続中

    日本医療研究開発機構, 革新的先端研究開発支援事業, 研究分担者

  • 「ルイス酸-外部刺激」系によるイオン性中間体の活性化

    2020年11月
    -
    継続中

    科学技術振興機構, 戦略的創造研究推進事業, 研究分担者

  • 有機化学を基盤とした人獣共通感染症に対する複合糖質ワクチン開発への挑戦

    2020年07月
    -
    2022年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高橋 大介, 挑戦的研究(萌芽), 補助金,  研究代表者

  • 非対称化型1,2-cis-立体選択的グリコシル化法の開発と有用糖質合成への応用

    2019年04月
    -
    2023年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高橋 大介, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

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受賞 【 表示 / 非表示

  • オレオマテリアル賞

    高橋大介, 2022年, 日本油化学会オレオマテリアル部会, マンノシルエリスリトールリピッドの効率的全合成と構造機能相関研究

    受賞区分: 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

  • The Carbohydrate Research Award for Creativity in Carbohydrate Chemistry

    2021年, The Editorial Board and Publisher of Carbohydrate Research

    受賞区分: 出版社・新聞社・財団等の賞

  • 平成28年度(第35回)有機合成化学奨励賞

    2017年02月, 公益社団法人 有機合成化学協会, 糖質の精密合成・機能解析・機能制御分子の創製に関する研究

    受賞区分: 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

  • 平成28年度(第19回)日本糖質学会奨励賞

    2016年09月, 日本糖質学会, 有機ボロン酸の化学的特性を駆使し た標的糖鎖の選択的合成と光分解に関する研究

    受賞区分: 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

  • 第30回若い世代の特別講演会 講演証

    高橋 大介, 2016年03月, 日本化学会, 芳香族ボロン酸の化学的特性を活用した標的糖鎖の選択的合成と光分解

    受賞区分: 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

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担当授業科目 【 表示 / 非表示

  • 応用化学輪講

    2023年度

  • 分子生命化学2

    2023年度

  • 自然科学実験

    2023年度

  • 応用化学実験D

    2023年度

  • 基礎理工学課題研究

    2023年度

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担当経験のある授業科目 【 表示 / 非表示

  • 分子生命化学1

    慶應義塾

    2018年04月
    -
    2019年03月

    秋学期, 講義, 専任, 1時間

  • 分子生命化学2

    慶應義塾

    2018年04月
    -
    2019年03月

    秋学期, 講義, 専任, 1時間

    糖鎖、化学合成、生合成、酵素合成、糖鎖生物学、癌、インフルエンザ

  • 基礎理工学課題研究

    慶應義塾

    2018年04月
    -
    2019年03月

  • 卒業研究

    慶應義塾

    2018年04月
    -
    2019年03月

    通年

  • 応用化学輪講

    慶應義塾

    2018年04月
    -
    2019年03月

    通年

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所属学協会 【 表示 / 非表示

  • 日本油化学会、会員, 

    2018年06月
    -
    継続中
  • アメリカ化学会、会員, 

    2017年11月
    -
    継続中
  • FCCA (Forum: Carbohydrates Coming of Age), member, 

    2012年09月
    -
    継続中
  • 日本ケミカルバイオロジー学会、会員, 

    2008年
    -
    継続中
  • 有機合成化学協会、会員, 

    2005年
    -
    継続中

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委員歴 【 表示 / 非表示

  • 2023年03月
    -
    継続中

    日本化学会 代表正会員, 日本化学会

  • 2023年01月
    -
    継続中

    Associate Editor, Trends in Glycoscience and Glycotechnology

  • 2023年01月
    -
    継続中

    TIGGトピック担当幹事, FCCA (Forum: Carbohydrates Coming of Age)

  • 2023年01月
    -
    継続中

    幹事会員, FCCA (Forum: Carbohydrates Coming of Age)

  • 2022年10月
    -
    継続中

    日本化学会2023年度代議員, 日本化学会

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