慶應義塾研究者情報データベース

経歴 【 表示 ／ 非表示 】

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• 2005年04月

  -

  2006年03月

  独立行政法人　日本学術振興会特別研究員（DC2）

• 2006年04月

  -

  2007年03月

  独立行政法人　日本学術振興会特別研究員(PD)

• 2007年04月

  -

  2008年03月

  カールスバーグ研究所　博士研究員

• 2008年04月

  -

  2011年03月

  慶應義塾大学　, 理工学部応用化学科, 助教（有期）

• 2011年04月

  -

  2012年03月

  慶應義塾大学, 理工学部応用化学科　, 助教

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

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• 1997年04月

  -

  2001年03月

  東京工業大学, 工学部, 応用化学科

  大学, 卒業

• 2001年04月

  -

  2006年03月

  東京工業大学, 理工学研究科, 応用化学専攻

  大学院, 修了, 博士

学位 【 表示 ／ 非表示 】

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• 博士（工学）, 東京工業大学, 課程, 2006年03月

研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

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• ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 (糖質化学)

• ライフサイエンス / 生物有機化学 (糖質化学)

• ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 (有機合成化学)

• ライフサイエンス / 生物有機化学 (有機合成化学)

• ナノテク・材料 / ケミカルバイオロジー

研究キーワード 【 表示 ／ 非表示 】

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• 糖質化学

• 有機合成化学

• グリコシル化反応

• ケミカルバイオロジー

• 配糖体天然物

著書 【 表示 ／ 非表示 】

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• Comprehensive Glycoscience 2nd edition

  DAISUKE TAKAHASHI, Kazunobu Toshima, Elsevier, 2021年06月

  担当範囲: 1,2-cis O-Glycosylation methods, Vol. 2, pp. 365-412.

• 糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック

  高橋大介、戸嶋一敦, エヌ・ティー・エス, 2015年08月

  担当範囲: 標的糖鎖光分解用生体機能分子, pp. 377-379.

• 糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック

  佐々木要、高橋大介、戸嶋一敦, エヌ・ティー・エス, 2015年08月

  担当範囲: 環境調和型グリコシル化反応, pp. 339-342.

• 機能性配糖体の合成と応用－糖転移酵素を中心に－

  関根麻衣子、高橋大介、戸嶋一敦, シーエムシー出版, 2013年

  担当範囲: イオン液体を用いたバイオマス糖質からの配糖体合成, 第12章, pp. 115-123.

• Stereoselective synthesis of drugs & natural products

  Daisuke Takahashi, Kazunobu Toshima, Wiley-Blackwell, 2012年03月

  担当範囲: Stereoselective formation of 2-deoxy-glycosidic bonds in biologically active natural products. Chapter 38, pp. 1137-1171

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

論文 【 表示 ／ 非表示 】

• Self-Assembling Properties and Recovery Effects on Damaged Skin Cells of Chemically Synthesized Mannosylerythritol Lipids

  Kondo T., Yasui C., Banno T., Asakura K., Fukuoka T., Ushimaru K., Koga M., Minamikawa H., Saika A., Morita T., Takahashi D., Toshima K.

  ChemBioChem （ChemBioChem)  23 （ 2 ） e202100631 2022年01月

  責任著者, 査読有り,  ISSN  14394227

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  Mannosylerythritol lipids (MELs), which are one of the representative sugar-based biosurfactants (BSs) produced by microorganisms, have attracted much attention in various fields in the sustainable development goals (SDGs) era. However, they are inseparable mixtures with respect to the chain length of the fatty acids. In this study, self-assembling properties and structure-activity relationship (SAR) studies of recovery effects on damaged skin cells using chemically synthesized MELs were investigated. It was revealed, for the first time, that synthetic and homogeneous MELs exhibited significant self-assembling properties to form droplets or giant vesicles. In addition, a small difference in the length of the fatty acid chains of the MELs significantly affected their recovery effects on the damaged skin cells. MELs with medium or longer length alkyl chains exhibited much higher recovery effects than that of C18-ceramide NP.

  • Access to Document (DOI)

• Hypocrellin B-based activatable photosensitizers for specific photodynamic effects against high H<inf>2</inf>O<inf>2</inf>-expressing cancer cells

  Kitamura T., Nakata H., Takahashi D., Toshima K.

  Chemical Communications （Chemical Communications)  58 （ 2 ） 242 - 245 2022年01月

  責任著者, 査読有り,  ISSN  13597345

  　概要を見る

  A novel tumor-related biomarker, a H2O2-activatable photosensitizer4based on the 1,3-dicarbonyl enol moieties of hypocrellin B (3), was designed and synthesized. The photosensitizer4showed a blue-shifted absorption band compared with3, and showed negligible photosensitizing ability without H2O2. However, the release of3from4by the reaction with H2O2regenerated the photosensitizing ability. Furthermore,4exhibited selective and effective photo-cytotoxicity against high H2O2-expressing cancer cells upon photo-irradiation with 660 nm light, which is inside the phototherapeutic window.

  • Access to Document (DOI)

• Synthesis of low-molecular weight fucoidan derivatives and their binding abilities to SARS-CoV-2 spike proteins

  Koike T., Sugimoto A., Kosono S., Komaba S., Kanno Y., Kitamura T., Anzai I., Watanabe T., Takahashi D., Toshima K.

  RSC Medicinal Chemistry （RSC Medicinal Chemistry)  12 （ 12 ） 2016 - 2021 2021年12月

  責任著者, 査読有り,  ISSN  26328682

  　概要を見る

  Fucoidan derivatives10-13, whose basic sugar chains are composed of repeating α(1,4)-linkedl-fucopyranosyl residues with different sulfation patterns, were designed and systematically synthesized. A structure-activity relationship (SAR) study examined competitive inhibition by thirteen fucoidan derivatives against heparin binding to the SARS-CoV-2 spike (S) protein. The results showed for the first time that10exhibited the highest inhibitory activity of the fucoidan derivatives used. The inhibitory activity of10was much higher than that of fondaparinux, the reported ligand of SARS-CoV-2 S protein. Furthermore,10exhibited inhibitory activities against the binding of heparin with several mutant SARS-CoV-2 S proteins, but was found to not inhibit factor Xa (FXa) activity that could otherwise lead to undesirable anticoagulant activity.

  • Access to Document (DOI)

• Synthesis of a Pentasaccharide Repeating Unit of Lipopolysaccharide Derived from Virulent E. coli O1 and Identification of a Glycotope Candidate of Avian Pathogenic E. coli O1

  Nobuya Nishi, Katsunori Seki, *DAISUKE TAKAHASHI, *Kazunobu Toshima

  Angewandte Chemie - International Edition （Wiley)  60 （ 4 ） 1789 - 1796 2021年01月

  研究論文（学術雑誌）, 共著, 責任著者, 査読有り,  ISSN  14337851

  　概要を見る

  © 2020 Wiley-VCH GmbH Avian pathogenic Escherichia coli (APEC) is a common bacterial pathogen infecting chickens, resulting in economic losses to the poultry industry worldwide. In particular, APEC O1, one of the most common serotypes of APEC, is considered problematic due to its zoonotic potential. Therefore, many attempts have been made to develop an effective vaccine against APEC O1. In fact, the lipopolysaccharide (LPS) O-antigen of APEC O1 has been shown to be a potent antigen for inducing specific protective immune responses. However, the detailed structure of the O-antigen of APEC O1 is not clear. The present study demonstrates the first synthesis of a pentasaccharide repeating unit of LPS derived from virulent E. coli O1 and its conjugate with BSA. ELISA tests using the semi-synthetic glycoconjugate and the APEC O1 immune chicken serum revealed that the pentasaccharide is a glycotope candidate of APEC O1, with great potential as an antigen for vaccine development.
  
  This paper was press-released from Keio University. (https://www.keio.ac.jp/ja/press-releases/2020/11/16/28-76321/)
  This paper was selected as a Hot Paper.
  This paper was selected as an inside back cover.

  • Access to Document (DOI)

• Diboron-Catalyzed Regio- and 1,2-cis-α-Stereoselective Glycosylation of trans-1,2-Diols.

  Shunpei Tomita, Masamichi Tanaka, Michitaka Inoue, Kazuki Inaba, *DAISUKE TAKAHASHI, *Kazunobu Toshima

  THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY （American Chemical Society)  85 （ 24 ） 16254 - 16262 2020年12月

  研究論文（学術雑誌）, 共著, 査読有り

  　概要を見る

  Regio- and 1,2-cis-α-stereoselective glycosylations were investigated using 1,2-anhydroglucose donors and trans-1,2-diol sugar acceptors in the presence of a diboron catalyst. The reactions proceeded smoothly to provide the corresponding 1,2-cis-α-glycosides with consistently very high stereoselectivity and were regioselectivity controlled by the protecting groups of the acceptor. The present glycosylation method was applied successfully to the efficient synthesis of α-1,3-glucan pentasaccharide.

  • Access to Document (DOI)

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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• 有機ホウ素分子を活用した位置及び立体選択的β-マンノシル化反応の開発と応用

  高橋, 大介

  科学研究費補助金研究成果報告書 2018年

• 標的糖質を選択的にラベル化する人工機能性レクチンの創製と細胞表層エンジニアリング

  高橋, 大介

  科学研究費補助金研究成果報告書 2015年

• 疾患・感染症関連糖鎖を認識する人工低分子レセプターの創製と細胞機能制御への応用

  高橋, 大介

  科学研究費補助金研究成果報告書 2011年

総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

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• Recent advances in boron-mediated aglycon delivery (BMAD) for the efficient synthesis of 1,2-cis glycosides

  *DAISUKE TAKAHASHI, Kazuki Inaba, *Kazunobu Toshima

  Carbohydrate Research (Carbohydrate Research)  518   108579 2022年08月

  共著, 筆頭著者, 責任著者,  ISSN  00086215

  　概要を見る

  Highly stereoselective synthesis of 1,2-cis glycosides remains a challenging task due to the lack of reliable neighboring group participation (NGP) from the 2-O-acyl functionality in the glycosyl donor. In this context, our group recently developed highly 1,2-cis-stereoselective glycosylation methods, named boron-mediated aglycon delivery (BMAD), using organoboron reagents and 1,2-anhydroglycosyl donors. In this mini-review article, we introduce the BMAD methods and their applications to the synthesis of biologically active natural products and complex glycosides reported since our mini-review article published in this journal in 2017.

  • Access to Document (DOI)

• 有機光酸触媒を用いた光グリコシル化

  *戸嶋一敦;高橋大介

  バイオインダストリー (シーエムシー出版)  38 ( 8 ) 3 - 11 2021年08月

  記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著, 最終著者

• ホウ素媒介アグリコン転移反応と病原菌糖鎖合成への応用

  *高橋大介;*戸嶋一敦

  バイオインダストリー (シーエムシー出版)  38 ( 8 ) 32 - 41 2021年08月

  記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著, 筆頭著者, 責任著者

• 【ディビジョン・トピックス】化学合成を駆使したワクチン開発への挑戦

  *高橋大介

  化学と工業 74   513 - 513 2021年06月

  単著, 筆頭著者, 最終著者, 責任著者

• マンノシルエリスリトールリピッド（MEL）の効率的全合成と抗菌活性を指標とした構造－機能相関の解明

  *高橋大介, *戸嶋一敦

  オレオサイエンス 20 ( 5 ) 209 - 214 2020年05月

  記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著

  • Access to Document (DOI)

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

• エンジイン系抗生物質のナフトール誘導体による タンパク質光分解および光細胞毒性に関する研究

  髙橋南美;松永ことの;北村貴士;高橋大介;戸嶋一敦

  日本ケミカルバイオロジー学会 第16回年会, 

  2022年05月

  -

  2022年06月

  , 

  ポスター発表

• 有機化学を基盤とした新興感染症に対する阻害剤および複合糖質ワクチンの開発研究

  高橋大介

  一般財団法人 日本生物科学研究所 第二研究会, 

  2022年04月

  , 

  公開講演，セミナー，チュートリアル，講習，講義等

• 病原性大腸菌O1由来糖鎖－タンパク質複合体の合成と鳥類病原性大腸菌O1糖鎖エピトープの解明

  関克典, 牧川巧, 高橋大介, 戸嶋一敦

  日本化学会第102春季年会, 

  2022年03月

  , 

  口頭発表（一般）

• マンノシルエリスリトールリピッド類縁体の合成と肌荒れ改善活性

  安井 ちひろ, 近藤 孝則, 森田 友岳, 高橋 大介, 戸嶋 一敦

  日本化学会第102春季年会, 

  2022年03月

  , 

  口頭発表（一般）

• First total synthesis of glycosphingolipids, terpioside B

  Kazuki Inaba, Naoto Iibuchi, Masato Endo, Daisuke Takahashi, Kazunobu Toshima

  The 2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies, 

  2021年12月

  , 

  ポスター発表

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

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• 有機化学を基盤とした人獣共通感染症に対する複合糖質ワクチン開発への挑戦

  2020年07月

  -

  2022年03月

  文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高橋 大介, 挑戦的研究（萌芽）, 補助金,  研究代表者

• 非対称化型1,2-cis-立体選択的グリコシル化法の開発と有用糖質合成への応用

  2019年04月

  -

  継続中

  文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高橋　大介, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

• 有機ホウ素分子を活用した位置及び立体選択的β-マンノシル化反応の開発と応用

  2016年04月

  -

  2019年03月

  文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高橋　大介, 基盤研究(C), 補助金,  研究代表者

• 標的糖質を選択的にラベル化する人工機能性レクチンの創製と細胞表層エンジニアリング

  2013年04月

  -

  2016年03月

  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高橋大介, 若手研究(B), 補助金,  研究代表者

• 疾患・感染症関連糖鎖を認識する人工低分子レセプターの創製と細胞機能制御への応用

  2010年04月

  -

  2012年03月

  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高橋大介, 若手研究(B), 補助金,  研究代表者

受賞 【 表示 ／ 非表示 】

受賞 【 表示 ／ 非表示 】

• オレオマテリアル賞

  高橋大介, 2022年, 日本油化学会オレオマテリアル部会, マンノシルエリスリトールリピッドの効率的全合成と構造機能相関研究

  受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

• The Carbohydrate Research Award for Creativity in Carbohydrate Chemistry

  2021年, The Editorial Board and Publisher of Carbohydrate Research

  受賞区分： 出版社・新聞社・財団等の賞

• 平成２８年度（第３５回）有機合成化学奨励賞

  2017年02月, 公益社団法人 有機合成化学協会, 糖質の精密合成・機能解析・機能制御分子の創製に関する研究

  受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

• 平成２８年度（第１９回）日本糖質学会奨励賞

  2016年09月, 日本糖質学会, 有機ボロン酸の化学的特性を駆使し た標的糖鎖の選択的合成と光分解に関する研究

  受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

• 第30回若い世代の特別講演会　講演証

  高橋 大介, 2016年03月, 日本化学会, 芳香族ボロン酸の化学的特性を活用した標的糖鎖の選択的合成と光分解

  受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

• 応用化学輪講

  2022年度

• 分子生命化学２

  2022年度

• 自然科学実験

  2022年度

• 応用化学実験Ｄ

  2022年度

• 基礎理工学課題研究

  2022年度

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担当経験のある授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

担当経験のある授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

• 分子生命化学1

  慶應義塾

  2018年04月

  -

  2019年03月

  , 

  秋学期, 講義, 専任, 1時間

• 分子生命化学2

  慶應義塾

  2018年04月

  -

  2019年03月

  , 

  秋学期, 講義, 専任, 1時間

  糖鎖、化学合成、生合成、酵素合成、糖鎖生物学、癌、インフルエンザ

• 卒業研究

  慶應義塾

  2018年04月

  -

  2019年03月

  , 

  通年

• 応用化学輪講

  慶應義塾

  2018年04月

  -

  2019年03月

  , 

  通年

• 生体物質化学基礎

  慶應義塾

  2018年04月

  -

  2019年03月

  , 

  秋学期, 講義, 専任, 1時間, 161人

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

• 日本油化学会、会員, 

  2018年06月

  -

  継続中

• アメリカ化学会、会員, 

  2017年11月

  -

  継続中

• FCCA (Forum: Carbohydrates Coming of Age), member, 

  2012年09月

  -

  継続中

• 日本ケミカルバイオロジー学会、会員, 

  2008年

  -

  継続中

• 有機合成化学協会、会員, 

  2005年

  -

  継続中

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委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

• 2021年03月

  -

  継続中

  日本化学会関東支部役員（幹事）, 日本化学会

• 2018年12月

  -

  2019年05月

  第7回慶應有機化学若手シンポジウム実行委員, 慶應有機化学若手シンポジウム実行委員会

• 2018年12月

  -

  2019年05月

  第77回関東支部シンポジウム実行委員, 第77回関東支部シンポジウム実行委員会

• 2017年12月

  -

  2018年05月

  第６回慶應有機化学若手シンポジウム実行委員, 慶應有機化学若手シンポジウム実行委員会

• 2016年12月

  -

  2017年04月

  第５回慶應有機化学若手シンポジウム実行委員, 慶應有機化学若手シンポジウム実行委員会

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