慶應義塾研究者情報データベース

経歴 【 表示 ／ 非表示 】

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• 2005年04月

  -

  2006年03月

  独立行政法人　日本学術振興会特別研究員（DC2）

• 2006年04月

  -

  2007年03月

  独立行政法人　日本学術振興会特別研究員(PD)

• 2007年04月

  -

  2008年03月

  カールスバーグ研究所　博士研究員

• 2008年04月

  -

  2011年03月

  慶應義塾大学　, 理工学部応用化学科, 助教（有期）

• 2011年04月

  -

  2012年03月

  慶應義塾大学, 理工学部応用化学科　, 助教

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

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• 1997年04月

  -

  2001年03月

  東京工業大学, 工学部, 応用化学科

  大学, 卒業

• 2001年04月

  -

  2006年03月

  東京工業大学, 理工学研究科, 応用化学専攻

  大学院, 修了, 博士

学位 【 表示 ／ 非表示 】

学位 【 表示 ／ 非表示 】

• 博士（工学）, 東京工業大学, 課程, 2006年03月

研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

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• ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 (糖質化学)

• ライフサイエンス / 生物有機化学 (糖質化学)

• ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 (有機合成化学)

• ライフサイエンス / 生物有機化学 (有機合成化学)

• ナノテク・材料 / ケミカルバイオロジー

研究キーワード 【 表示 ／ 非表示 】

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• 糖質化学

• 有機合成化学

• グリコシル化反応

• ケミカルバイオロジー

• 配糖体天然物

著書 【 表示 ／ 非表示 】

著書 【 表示 ／ 非表示 】

• Boron-mediated aglycon delivery (BMAD) for the stereoselective synthesis of 1,2-cis glycosides^☆

  Takahashi D., Toshima K., Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, 2022年01月

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  1,2-cis Glycosides are frequently found in biologically active natural products, pharmaceutical compounds, and highly functional materials. Therefore, elucidating the role of mechanism of their biological activities will help clarify the structure–activity relationships of these diverse compounds and create new lead compounds for pharmaceuticals by modifying their structures. However, unlike 1,2-trans glycosides, the stereoselective synthesis of 1,2-cis glycosides remains difficult due to the nonavailability of neighboring group participation from the 2-O-acyl functionalities of the glycosyl donors. In this context, we recently developed organoboron-catalyzed 1,2-cis-stereoselecitve glycosylations, called boron-mediated aglycon delivery (BMAD) methods. In this review article, we introduce the BMAD methods and several examples of their application to the synthesis of biologically active glycosides.

  • Access to Document (DOI)

• 1,2-cis O-Glycosylation Methods

  Takahashi D., Toshima K., Comprehensive Glycoscience: Second Edition, 2021年06月

  • Access to Document (DOI)

• 糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック

  高橋大介、戸嶋一敦, エヌ・ティー・エス, 2015年08月

  担当範囲: 標的糖鎖光分解用生体機能分子, pp. 377-379.

• 糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック

  佐々木要、高橋大介、戸嶋一敦, エヌ・ティー・エス, 2015年08月

  担当範囲: 環境調和型グリコシル化反応, pp. 339-342.

• 機能性配糖体の合成と応用－糖転移酵素を中心に－

  関根麻衣子、高橋大介、戸嶋一敦, シーエムシー出版, 2013年

  担当範囲: イオン液体を用いたバイオマス糖質からの配糖体合成, 第12章, pp. 115-123.

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

論文 【 表示 ／ 非表示 】

• Destabilization of vitelline membrane outer layer protein 1 homolog (VMO1) by <i>C</i> ‐mannosylation

  Satoshi Yoshimoto, Takehiro Suzuki, Naoki Otani, DAISUKE TAKAHASHI, Kazunobu Toshima, Naoshi Dohmae, Siro Simizu

  FEBS Open Bio （Wiley)  13 （ 3 ） 490 - 499 2023年01月

  査読有り,  ISSN  2211-5463

  • Access to Document (DOI)

• Photoinduced Glycosylation Using a Diarylthiophene as an Organo Lewis Photoacid Catalyst

  Otani N., Higashiyama K., Sakai H., Hasobe T., Takahashi D., Toshima K.

  European Journal of Organic Chemistry （European Journal of Organic Chemistry)  2023年

  責任著者, 査読有り,  ISSN  1434193X

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  Here reports an photoinduced glycosylation of trichloroacetimidate donors and several alcohols using 3,11-dimethoxydinaphthothiophene as an organo Lewis photoacid catalyst upon long-wavelength UV-LED light (385 nm) irradiation. The reaction proceeded under mild reaction conditions smoothly to give the corresponding glycosides in good to high yields. In addition, the present glycosylation method was applicable to a wide range of trichloroacetimidate donors and acceptors. Furthermore, the dinaphthothiophene catalyst could be recovered and reused without any loss of efficiency. Moreover, this glycosylation method was applied successfully to the total synthesis of a biologically active natural product, cholesteryl 6-O-myristoyl-α-glucoside.

  • Access to Document (DOI)

• Synthesis of Mannosylerythritol Lipid Analogues and their Self-Assembling Properties, Recovery Effects on Damaged Skin Cells, and Antibacterial Activity

  Kondo T., Yasui C., Miyajima I., Banno T., Asakura K., Fukuoka T., Ushimaru K., Koga M., Saika A., Morita T., Takahashi Y., Hayashi C., Igarashi M., Takahashi D., Toshima K.

  Chemistry - A European Journal （Chemistry - A European Journal)  28 （ 55 ）  2022年10月

  責任著者, 査読有り,  ISSN  09476539

  　概要を見る

  Synthesis of three types of purpose-designed mannosylerythritol lipid (MEL)-D analogues with decanoyl groups, β-GlcEL-D, α-GlcEL-D, and α-MEL-D, was accomplished utilizing our boron-mediated aglycon delivery (BMAD) methods. Their self-assembling properties, recovery effects on damaged skin cells, and antibacterial activity were evaluated. It was revealed, for the first time, that α-GlcEL-D and α-MEL-D only generated giant vesicles, indicating that slight differences in the steric configuration of an erythritol moiety and fatty acyl chains affect the ability to form vesicles. Analogue α-MEL-D exhibited significant recovery effects on damaged skin cells. Furthermore, α-MEL-D exhibited antibacterial activity as high as that for MEL-D, indicating that α-MEL-D is a promising artificial sugar-based material candidate for enhancing the barrier function of the stratum corneum, superior to a known cosmetic ingredient, and possesses antibacterial activity.

  • Access to Document (DOI)

• Efficient Strategy for the Preparation of Chemical Probes of Biologically Active Glycosides Using a Boron-Mediated Aglycon Delivery (BMAD) Method

  Kimura K., Yasunaga T., Makikawa T., Takahashi D., Toshima K.

  Bulletin of the Chemical Society of Japan （Bulletin of the Chemical Society of Japan)  95 （ 7 ） 1075 - 1082 2022年07月

  責任著者, 査読有り,  ISSN  00092673

  　概要を見る

  Development of an efficient method for the analysis and identification of the target proteins with which biologically active glycosides directly interact is highly desirable in many research fields. In this article, we report an efficient strategy for the preparation of chemical probes of biologically active glycosides using a reaction sequence of i) a boron-mediated aglycon delivery (BMAD) with an N3-functionalized 1,2-anhydroglu-cose donor, ii) deprotection, and iii) strain-promoted azidealkyne cycloaddition. Using the synthesized chemical probes, we successfully demonstrated that the target proteins of a cardiac glycoside, lanatoside C (1), can be visualized and identified in human colon cancer HCT116 cells.

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• Self-Assembling Properties and Recovery Effects on Damaged Skin Cells of Chemically Synthesized Mannosylerythritol Lipids

  Kondo T., Yasui C., Banno T., Asakura K., Fukuoka T., Ushimaru K., Koga M., Minamikawa H., Saika A., Morita T., Takahashi D., Toshima K.

  ChemBioChem （ChemBioChem)  23 （ 2 ） e202100631 2022年01月

  責任著者, 査読有り,  ISSN  14394227

  　概要を見る

  Mannosylerythritol lipids (MELs), which are one of the representative sugar-based biosurfactants (BSs) produced by microorganisms, have attracted much attention in various fields in the sustainable development goals (SDGs) era. However, they are inseparable mixtures with respect to the chain length of the fatty acids. In this study, self-assembling properties and structure-activity relationship (SAR) studies of recovery effects on damaged skin cells using chemically synthesized MELs were investigated. It was revealed, for the first time, that synthetic and homogeneous MELs exhibited significant self-assembling properties to form droplets or giant vesicles. In addition, a small difference in the length of the fatty acid chains of the MELs significantly affected their recovery effects on the damaged skin cells. MELs with medium or longer length alkyl chains exhibited much higher recovery effects than that of C18-ceramide NP.

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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• 生物活性糖質固定化ダイヤモンド電極による病原体検出センサーの開発

  高橋, 大介

  学事振興資金研究成果実績報告書 （慶應義塾大学)  2019年

• 天然糖脂質terpioside Bの全合成と構造活性相関研究

  高橋, 大介

  学事振興資金研究成果実績報告書 （慶應義塾大学)  2018年

• 有機ホウ素分子を活用した位置及び立体選択的β-マンノシル化反応の開発と応用

  高橋, 大介

  科学研究費補助金研究成果報告書 2018年

• 標的糖質を選択的にラベル化する人工機能性レクチンの創製と細胞表層エンジニアリング

  高橋, 大介

  科学研究費補助金研究成果報告書 2015年

• 疾患・感染症関連糖鎖を認識する人工低分子レセプターの創製と細胞機能制御への応用

  高橋, 大介

  科学研究費補助金研究成果報告書 2011年

総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

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• Recent advances in boron-mediated aglycon delivery (BMAD) for the efficient synthesis of 1,2-cis glycosides

  *DAISUKE TAKAHASHI, Kazuki Inaba, *Kazunobu Toshima

  Carbohydrate Research (Carbohydrate Research)  518   108579 2022年08月

  共著, 筆頭著者, 責任著者,  ISSN  00086215

  　概要を見る

  Highly stereoselective synthesis of 1,2-cis glycosides remains a challenging task due to the lack of reliable neighboring group participation (NGP) from the 2-O-acyl functionality in the glycosyl donor. In this context, our group recently developed highly 1,2-cis-stereoselective glycosylation methods, named boron-mediated aglycon delivery (BMAD), using organoboron reagents and 1,2-anhydroglycosyl donors. In this mini-review article, we introduce the BMAD methods and their applications to the synthesis of biologically active natural products and complex glycosides reported since our mini-review article published in this journal in 2017.

  • Access to Document (DOI)

• 有機光酸触媒を用いた光グリコシル化

  *戸嶋一敦;高橋大介

  バイオインダストリー (シーエムシー出版)  38 ( 8 ) 3 - 11 2021年08月

  記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著, 最終著者

• ホウ素媒介アグリコン転移反応と病原菌糖鎖合成への応用

  *高橋大介;*戸嶋一敦

  バイオインダストリー (シーエムシー出版)  38 ( 8 ) 32 - 41 2021年08月

  記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著, 筆頭著者, 責任著者

• 【ディビジョン・トピックス】化学合成を駆使したワクチン開発への挑戦

  *高橋大介

  化学と工業 74   513 - 513 2021年06月

  単著, 筆頭著者, 最終著者, 責任著者

• マンノシルエリスリトールリピッド（MEL）の効率的全合成と抗菌活性を指標とした構造－機能相関の解明

  *高橋大介, *戸嶋一敦

  オレオサイエンス 20 ( 5 ) 209 - 214 2020年05月

  記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著

  • Access to Document (DOI)

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

• 新規有機光ルイス酸触媒を用いた光グリコシル化反応

  高橋大介

  CREST「革新的反応」研究成果報告会, 

  2023年03月

  , 

  口頭発表（招待・特別）

• エンジイン系抗生物質N1999A2のナフトール構造を基本骨格とした新規光感受性分子の創製

  髙橋南美, 松永ことの, 加賀谷つぐみ, 高橋大介, 戸嶋一敦

  日本化学会第103春季年会（2023）, 

  2023年03月

  , 

  口頭発表（一般）

• ホウ素媒介アグリコン転移反応を用いた位置及び立体選択的β-アラビノフラノシル化反応の開発

  稲葉和樹, 内藤優奈, 立花実奈, 戸嶋一敦, 高橋大介

  日本化学会第103春季年会（2023）, 

  2023年03月

  , 

  口頭発表（一般）

• 固体酸を活性化剤に用いた環境調和型C-及びN-グリコシル化反応の開発

  松本 稜太, 高橋 大介, 戸嶋 一敦

  日本化学会第103春季年会（2023）, 

  2023年03月

  , 

  口頭発表（一般）

• 有機化学を基盤とした人獣共通感染症に対する糖鎖医薬開発への挑戦

  高橋大介

  東京大学医科学研究所－千葉大学真菌医学研究センター合同成果報告会, 

  2023年03月

  , 

  口頭発表（招待・特別）

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

• 有機化学を基盤とした人獣共通感染症に対する複合糖質ワクチン開発への挑戦

  2020年07月

  -

  2022年03月

  文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高橋 大介, 挑戦的研究（萌芽）, 補助金,  研究代表者

• 非対称化型1,2-cis-立体選択的グリコシル化法の開発と有用糖質合成への応用

  2019年04月

  -

  継続中

  文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高橋　大介, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

• 有機ホウ素分子を活用した位置及び立体選択的β-マンノシル化反応の開発と応用

  2016年04月

  -

  2019年03月

  文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高橋　大介, 基盤研究(C), 補助金,  研究代表者

• 標的糖質を選択的にラベル化する人工機能性レクチンの創製と細胞表層エンジニアリング

  2013年04月

  -

  2016年03月

  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高橋大介, 若手研究(B), 補助金,  研究代表者

• 疾患・感染症関連糖鎖を認識する人工低分子レセプターの創製と細胞機能制御への応用

  2010年04月

  -

  2012年03月

  日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高橋大介, 若手研究(B), 補助金,  研究代表者

受賞 【 表示 ／ 非表示 】

受賞 【 表示 ／ 非表示 】

• オレオマテリアル賞

  高橋大介, 2022年, 日本油化学会オレオマテリアル部会, マンノシルエリスリトールリピッドの効率的全合成と構造機能相関研究

  受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

• The Carbohydrate Research Award for Creativity in Carbohydrate Chemistry

  2021年, The Editorial Board and Publisher of Carbohydrate Research

  受賞区分： 出版社・新聞社・財団等の賞

• 平成２８年度（第３５回）有機合成化学奨励賞

  2017年02月, 公益社団法人 有機合成化学協会, 糖質の精密合成・機能解析・機能制御分子の創製に関する研究

  受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

• 平成２８年度（第１９回）日本糖質学会奨励賞

  2016年09月, 日本糖質学会, 有機ボロン酸の化学的特性を駆使し た標的糖鎖の選択的合成と光分解に関する研究

  受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

• 第30回若い世代の特別講演会　講演証

  高橋 大介, 2016年03月, 日本化学会, 芳香族ボロン酸の化学的特性を活用した標的糖鎖の選択的合成と光分解

  受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

• 応用化学輪講

  2023年度

• 分子生命化学２

  2023年度

• 自然科学実験

  2023年度

• 応用化学実験Ｄ

  2023年度

• 基礎理工学課題研究

  2023年度

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担当経験のある授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

担当経験のある授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

• 分子生命化学1

  慶應義塾

  2018年04月

  -

  2019年03月

  , 

  秋学期, 講義, 専任, 1時間

• 分子生命化学2

  慶應義塾

  2018年04月

  -

  2019年03月

  , 

  秋学期, 講義, 専任, 1時間

  糖鎖、化学合成、生合成、酵素合成、糖鎖生物学、癌、インフルエンザ

• 生体物質化学基礎

  慶應義塾

  2018年04月

  -

  2019年03月

  , 

  秋学期, 講義, 専任, 1時間, 161人

• 応用化学実験D

  慶應義塾

  2018年04月

  -

  2019年03月

  , 

  秋学期, 実習・実験, 専任

• 応用化学輪講

  慶應義塾

  2018年04月

  -

  2019年03月

  , 

  通年

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

• 日本油化学会、会員, 

  2018年06月

  -

  継続中

• アメリカ化学会、会員, 

  2017年11月

  -

  継続中

• FCCA (Forum: Carbohydrates Coming of Age), member, 

  2012年09月

  -

  継続中

• 日本ケミカルバイオロジー学会、会員, 

  2008年

  -

  継続中

• 有機合成化学協会、会員, 

  2005年

  -

  継続中

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委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

• 2021年03月

  -

  継続中

  日本化学会関東支部役員（幹事）, 日本化学会

• 2018年12月

  -

  2019年05月

  第7回慶應有機化学若手シンポジウム実行委員, 慶應有機化学若手シンポジウム実行委員会

• 2018年12月

  -

  2019年05月

  第77回関東支部シンポジウム実行委員, 第77回関東支部シンポジウム実行委員会

• 2017年12月

  -

  2018年05月

  第６回慶應有機化学若手シンポジウム実行委員, 慶應有機化学若手シンポジウム実行委員会

• 2016年12月

  -

  2017年04月

  第５回慶應有機化学若手シンポジウム実行委員, 慶應有機化学若手シンポジウム実行委員会

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