堤　亮祐 （ ツツミ　リョウスケ ）

Tsutsumi, Ryosuke

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所属（所属キャンパス）

薬学部 薬科学科 分子創成化学講座 （ 芝共立 ）

職名

助教

研究室住所

東京都港区芝公園1-5-30

外部リンク
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学位 【 表示 ／ 非表示 】

  • 博士（工学）, 名古屋大学, 課程, 2014年03月

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著書 【 表示 ／ 非表示 】

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

  • DiazaChrysenes (DC): Nitrogen-Containing π-Extended Molecules for Photocatalytic C–H Amination

    Xu W., Iwai A., Nagasaka I., Watanabe S., Tsutsumi R., Kumagai N.

    Organic Letters 27 （ 39 ） 10937 - 10942 2025年10月

    研究論文（学術雑誌）, 査読有り,  ISSN  15237060

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    We report a new class of nitrogen-containing π-extended heterocycles, DiazaChrysenes (DCs), and their dimeric analogues (dDCs) as metal-free photocatalysts for C–H amination. DCs featuring a quinolino[1,2-c]quinazolin-5-ium core were synthesized via electrophilic amide activation and arylation. The resulting compounds displayed tunable photophysical and redox properties, with CF<inf>3</inf>-substituted DCs enabling the C–H amination of arenes with azoles under visible light and aerobic conditions, achieving yields up to 85%. The reaction tolerated a range of arene and azole substrates without requiring metal salts or additives. In contrast, dDCs exhibited diminished activity, likely due to their extended π-curvature. Computational studies, including NCI, ACID, and NICS analyses, revealed locally aromatic but electronically isolated π-systems and deshielded central 8-membered cores. This work highlights the utility of DC scaffolds as synthetically accessible and redox-tunable organic photocatalysts.

  • Enlarged-TriQuinoline (Enl-TQ): Disparity in Chemical Behaviors by Geometric Scaling of the Trimeric Quinoline Ring System

    Yamashita M., Tsutsumi R., Kobayashi T., Kumagai N.

    Chemistry an Asian Journal 20 （ 17 ）  2025年09月

    研究論文（学術雑誌）, 査読有り,  ISSN  18614728

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    TriQuinoline (TQ), a quasi-planar cyclic quinoline trimer concatenated at the 2,8-positions in a head-to-tail arrangement, strongly captures a proton at the 12-membered inner cycle and exhibits unusual physicochemical properties, including unexpected water solubility and the ability to engage in complexation with other π-conjugated molecules. In this study, we designed and synthesized its expanded analog, coined Enlarged-TriQuinoline (Enl-TQ), in which three alkyne units are embedded between three quinoline units to acquire an expanded planar 18-membered ring system. DFT calculations and X-ray crystallographic analysis revealed its planar architecture with three inwardly facing pyridinic nitrogen atoms. Despite its structural similarity to TQ, Enl-TQ displayed distinct host capability and photophysical characteristics.

  • Expeditious Access to the B3NO2 Heterocycle Enabling Modular Derivatization

    Tsutsumi R., Kashiwagi N., Kumagai N.

    The Journal of Organic Chemistry （Journal of Organic Chemistry）  88 （ 9 ） 6247 - 6251 2023年05月

    研究論文（学術雑誌）, 共著, 筆頭著者, 査読有り,  ISSN  00223263

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    DATB (1,3-dioxa-5-aza-2,4,6-triborinane) is a unique six-membered heterocycle exhibiting proficient catalytic activity in direct dehydrative amidation. Reported herein is an improved synthetic protocol for DATB derivatives featuring a concise two-step chromatography-free process. Suzuki-Miyaura coupling assembled 2,6-dibromoaniline derivatives and 1,2-phenylenediboronic acid to afford dimeric B-spiroborate salts. Acidic untying of the spiroborates gave rise to the DATB ring system with various substituents.

  • Azo-tagged C4N4 fluorophores: unusual overcrowded structures and their application to fluorescent imaging

    Kohei M., Takizawa N., Tsutsumi R., Xu W., Kumagai N.

    Organic & Biomolecular Chemistry （Organic and Biomolecular Chemistry）  21 （ 14 ） 2889 - 2893 2023年

    研究論文（学術雑誌）, 共著, 査読有り,  ISSN  14770520

    　概要を見る

    The C4N4 fluorophore is an intense fluorescence emitter featuring a 2,5-diaminopyrimidine core comprising four carbon and four nitrogen atoms. A series of C4N4 derivatives was photochemically dimerized at the 5-amino group, furnishing overcrowded orthotetraaryl-substituted diaryl azo compounds with a characteristic skewed structure revealed by X-ray crystallography. The photo-quenched azo-C4N4s are useful for fluorescently visualizing cells under hypoxic conditions.

  • Chiral Bipyridine Ligand with Flexible Molecular Recognition Site: Development and Application to Copper‐Catalyzed Asymmetric Borylation of α,β‐Unsaturated Ketones

    Ryosuke Tsutsumi, Rika Taguchi, Masahiro Yamanaka

    ChemCatChem （Wiley）  14 （ 2 ） e202101278 2021年10月

    研究論文（学術雑誌）, 共著, 筆頭著者, 査読有り,  ISSN  1867-3880

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

  • 有機溶媒に難溶なCsFを用いる触媒的不斉フッ素化反応の新展開

    堤　亮祐

    有機合成化学協会誌 （有機合成化学協会誌）  78 （ 2 ） 158 - 159 2020年

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 単著,  ISSN  00379980

    　概要を見る

    Metal fluorides such as KF and CsF are inexpensive and easy-to-handle nucleophilic fluorinating reagents while their insolubility in most organic solvents often causes a problem in their synthetic use. In this review, examples of nucleophilic fluorination promoted by a hydrogen-bonding donor are described. Moreover, a recent research on asymmetric nucleophilic fluorination using a chiral hydrogen-bond donor catalyst is introduced.

  • Cover Feature: Enantioselective Electrophilic Cyanation of Boron Enolates: Scope and Mechanistic Studies (Chem. Eur. J. 64/2018)

    Takaya Nagata, Atsuko Tamaki, Kensuke Kiyokawa, Ryosuke Tsutsumi, Masahiro Yamanaka, Satoshi Minakata

    Chemistry – A European Journal （Wiley）  24 （ 64 ） 16926 - 16926 2018年11月

  • 忘れられた反応剤Davis’オキサジリジン

    堤 亮祐, 浦口大輔, 大井貴史

    月刊化学 2013 （ 10 ） 66 - 67 2013年10月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

  • 光触媒機能統合型DATBを用いる化学選択的シアノピリジン変換反応

    木名瀬佑亮、堤亮祐、熊谷直哉

    [国内会議]  日本化学会第106春季年会 （千葉） , 

    2026年03月
    , 

    ポスター発表

  • TriQuinazoline：1原子欠損型平⾯芳⾹族分⼦群の平面性・電子特性精査

    櫻井拓也, 堤亮祐, 熊谷直哉

    [国内会議]  日本化学会第106春季年会 （千葉） , 

    2026年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • 特異ヘテロ六員環を擁する協奏機能型触媒を用いたカルボン酸変換反応の開拓

    田井喜輝、堤亮祐、近藤樹、原渕祐、前田理、熊谷直哉

    [国内会議]  日本化学会第106春季年会 （千葉） , 

    2026年03月
    , 

    ポスター発表

  • １原子欠損型完全平面芳香族化合物TriQuinazolineの合成と物理化学的特性精査

    櫻井拓也, 堤亮祐, 熊谷直哉

    [国内会議]  第52回有機典型元素化学討論会 （茨城） , 

    2025年12月
    , 

    口頭発表（一般）

  • 環状キノリン3量体の幾何学的スケーリングによる物理化学的特性の変化

    山下舞，堤亮祐，小林透威，熊谷直哉

    [国内会議]  第54回複素環化学討論会 （東京） , 

    2025年10月
    , 

    ポスター発表

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

  • 特殊ヘテロ環の複合機能化を鍵とするカルボン酸原料を用いる多様な触媒的分子変換

    2023年04月
    -
    2026年03月

    堤 亮祐, 基盤研究(C), 補助金,  研究代表者

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知的財産権等 【 表示 ／ 非表示 】

  • DOCK1阻害化合物およびその用途

    出願日： 特願2018-225753  2018年11月 

    特許権

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

  • 課題研究（分子創成化学）

    2025年度

  • 演習（分子創成化学）

    2025年度

  • 卒業研究１（薬学科）

    2025年度

  • 英語演習（薬学科）

    2025年度

  • 精密有機合成

    2025年度

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