堤　亮祐 （ ツツミ　リョウスケ ）

Tsutsumi, Ryosuke

写真a

所属（所属キャンパス）

薬学部 薬科学科 分子創成化学講座 （ 芝共立 ）

職名

助教

研究室住所

東京都港区芝公園1-5-30

外部リンク
Scopus 論文情報  
総論文数: 26 総引用数: 535 h-index: 13

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学位 【 表示 ／ 非表示 】

  • 博士（工学）, 名古屋大学, 課程, 2014年03月

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研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 （有機分子触媒、反応開発）

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学

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研究キーワード 【 表示 ／ 非表示 】

  • Organic chemistry

  • Organic synthesis

  • 反応開発

  • 有機分子触媒

  • 有機化学

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著書 【 表示 ／ 非表示 】

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

  • Catalyst-Controlled Chemoselective Transformation of Cyanopyridines over Cyanoarenes Enabled by a DATB–Phenothiazine Hybrid Photocatalyst

    Kinase Y., Tsutsumi R., Kumagai N.

    Synlett 2026年08月

    ISSN  09365214

    　概要を見る

    A catalyst-dependent chemoselective photoredox reaction of cyanopyridines and cyanoarenes with N-aryl tertiary amines is described. In competitive reactions under visible-light irradiation, a conventional iridium photocatalyst preferentially promoted coupling of the cyanoarene component, whereas phenothiazine-based catalyst systems, including a DATB–phenothiazine hybrid, favored formation of cyanopyridine-derived products. The cyanopyridine-selective product distribution was observed across several combinations of amines, cyanopyridines, and competing cyanoarenes. These results show that the identity of the photocatalyst can govern the relative substrate preference of closely related cyano(hetero)arene acceptors in photoredox catalysis.

  • TriQuinazoline and Related Quinoline/Quinazoline Cyclic Trimers: Unified Synthesis, Planar Discotic Architecture, and Proton Dynamics in an Atomic-Scale Cavity

    Sakurai T., Tsutsumi R., Kumagai N.

    Chemistry of Materials 38 （ 5 ） 2453 - 2463 2026年02月

    査読有り,  ISSN  08974756

    　概要を見る

    Heteroatom-doped graphitic materials, particularly those bearing nitrogen, have attracted considerable attention because of their unique physicochemical properties, which are unattainable in pristine carbon frameworks. To rigorously investigate the effects of doping and to enable fine-tuning of their functions at the atomic scale, bottom-up synthesis of well-defined molecular surrogates provides a powerful approach. Herein, we report the design, synthesis, and physicochemical characterization of a series of quinoline/quinazoline cyclic trimers, TriQuinoline (TQ, Q3), Q2Qz1, Q1Qz2, and TriQuinazoline (TQz, Qz3), featuring an atomic-sized central cavity surrounded by three pyridinic nitrogens that mirrors the local topology of nitrogen-doped graphene defects. A modular synthetic strategy enabled facile access to all of the quinazoline-containing congeners. Systematic X-ray analysis and computational studies revealed increasing molecular planarity with increasing quinazoline incorporation, arising from stepwise elimination of destabilizing CH···HC contacts and the emergence of favorable CH···N interactions. Spectroscopic and theoretical studies demonstrated that quinazoline substitution progressively decreases the proton affinity at the central cavity owing to the electron-withdrawing nature of the quinazoline units, which markedly accelerates proton exchange. Even with these electronic modifications, supramolecular association with polycyclic aromatics, such as coronene and [12]cycloparaphenylene ([12]CPP), substantially remained preserved upon quinazoline incorporation. These findings highlight the cooperative interplay of structural planarity and heteroatom substitution in dictating the properties of discotic heteroaromatics, offering a versatile platform for material design.

  • Intramolecular hydrogen bonding topology modulates fluorescence in C4N4 fluorophores

    Kohei M., Niimura M., Tsutsumi R., Kumagai N.

    Organic & Biomolecular Chemistry 2026年

    ISSN  14770520

    　概要を見る

    Systematic comparison of hydroxy-, amino-, amide-, sulfonamide-, and phosphinamide-substituted C4N4 fluorophores revealed that fluorescence is modulated not simply by hydrogen-bond donor strength, but by positional, geometrical, and conformational accessibility of intramolecular hydrogen bonding to the pyrimidine core. This insight was translated into an acetylation-responsive turn-on probe, providing a design basis for responsive C4N4 fluorophores.

  • DiazaChrysenes (DC): Nitrogen-Containing π-Extended Molecules for Photocatalytic C–H Amination

    Xu W., Iwai A., Nagasaka I., Watanabe S., Tsutsumi R., Kumagai N.

    Organic Letters 27 （ 39 ） 10937 - 10942 2025年10月

    研究論文（学術雑誌）, 査読有り,  ISSN  15237060

    　概要を見る

    We report a new class of nitrogen-containing π-extended heterocycles, DiazaChrysenes (DCs), and their dimeric analogues (dDCs) as metal-free photocatalysts for C–H amination. DCs featuring a quinolino[1,2-c]quinazolin-5-ium core were synthesized via electrophilic amide activation and arylation. The resulting compounds displayed tunable photophysical and redox properties, with CF<inf>3</inf>-substituted DCs enabling the C–H amination of arenes with azoles under visible light and aerobic conditions, achieving yields up to 85%. The reaction tolerated a range of arene and azole substrates without requiring metal salts or additives. In contrast, dDCs exhibited diminished activity, likely due to their extended π-curvature. Computational studies, including NCI, ACID, and NICS analyses, revealed locally aromatic but electronically isolated π-systems and deshielded central 8-membered cores. This work highlights the utility of DC scaffolds as synthetically accessible and redox-tunable organic photocatalysts.

  • Enlarged-TriQuinoline (Enl-TQ): Disparity in Chemical Behaviors by Geometric Scaling of the Trimeric Quinoline Ring System

    Yamashita M., Tsutsumi R., Kobayashi T., Kumagai N.

    Chemistry an Asian Journal 20 （ 17 ）  2025年09月

    研究論文（学術雑誌）, 査読有り,  ISSN  18614728

    　概要を見る

    TriQuinoline (TQ), a quasi-planar cyclic quinoline trimer concatenated at the 2,8-positions in a head-to-tail arrangement, strongly captures a proton at the 12-membered inner cycle and exhibits unusual physicochemical properties, including unexpected water solubility and the ability to engage in complexation with other π-conjugated molecules. In this study, we designed and synthesized its expanded analog, coined Enlarged-TriQuinoline (Enl-TQ), in which three alkyne units are embedded between three quinoline units to acquire an expanded planar 18-membered ring system. DFT calculations and X-ray crystallographic analysis revealed its planar architecture with three inwardly facing pyridinic nitrogen atoms. Despite its structural similarity to TQ, Enl-TQ displayed distinct host capability and photophysical characteristics.

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

  • 有機溶媒に難溶なCsFを用いる触媒的不斉フッ素化反応の新展開

    堤　亮祐

    有機合成化学協会誌 （有機合成化学協会誌）  78 （ 2 ） 158 - 159 2020年

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 単著,  ISSN  00379980

    　概要を見る

    Metal fluorides such as KF and CsF are inexpensive and easy-to-handle nucleophilic fluorinating reagents while their insolubility in most organic solvents often causes a problem in their synthetic use. In this review, examples of nucleophilic fluorination promoted by a hydrogen-bonding donor are described. Moreover, a recent research on asymmetric nucleophilic fluorination using a chiral hydrogen-bond donor catalyst is introduced.

  • Cover Feature: Enantioselective Electrophilic Cyanation of Boron Enolates: Scope and Mechanistic Studies (Chem. Eur. J. 64/2018)

    Takaya Nagata, Atsuko Tamaki, Kensuke Kiyokawa, Ryosuke Tsutsumi, Masahiro Yamanaka, Satoshi Minakata

    Chemistry – A European Journal （Wiley）  24 （ 64 ） 16926 - 16926 2018年11月

  • 忘れられた反応剤Davis’オキサジリジン

    堤 亮祐, 浦口大輔, 大井貴史

    月刊化学 2013 （ 10 ） 66 - 67 2013年10月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

  • 光触媒機能統合型DATBを用いる化学選択的シアノピリジン変換反応

    木名瀬佑亮、堤亮祐、熊谷直哉

    [国内会議]  日本化学会第106春季年会 （千葉） , 

    2026年03月
    , 

    ポスター発表

  • TriQuinazoline：1原子欠損型平⾯芳⾹族分⼦群の平面性・電子特性精査

    櫻井拓也, 堤亮祐, 熊谷直哉

    [国内会議]  日本化学会第106春季年会 （千葉） , 

    2026年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • 特異ヘテロ六員環を擁する協奏機能型触媒を用いたカルボン酸変換反応の開拓

    田井喜輝、堤亮祐、近藤樹、原渕祐、前田理、熊谷直哉

    [国内会議]  日本化学会第106春季年会 （千葉） , 

    2026年03月
    , 

    ポスター発表

  • １原子欠損型完全平面芳香族化合物TriQuinazolineの合成と物理化学的特性精査

    櫻井拓也, 堤亮祐, 熊谷直哉

    [国内会議]  第52回有機典型元素化学討論会 （茨城） , 

    2025年12月
    , 

    口頭発表（一般）

  • 環状キノリン3量体の幾何学的スケーリングによる物理化学的特性の変化

    山下舞，堤亮祐，小林透威，熊谷直哉

    [国内会議]  第54回複素環化学討論会 （東京） , 

    2025年10月
    , 

    ポスター発表

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

  • 異種触媒機能の協奏が拓くカルボン酸の直接的化学変換

    2026年04月
    -
    2029年03月

    堤 亮祐, 基盤研究(C), 補助金,  研究代表者

  • 特殊ヘテロ環の複合機能化を鍵とするカルボン酸原料を用いる多様な触媒的分子変換

    2023年04月
    -
    2026年03月

    日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 堤 亮祐, 基盤研究(C), 補助金,  研究代表者

    　研究概要を見る

    現在、アミドは専らカルボン酸とアミンに対し縮合剤を作用させて合成されるが、カルボン酸に対して量論量以上の縮合剤を投入する必要がある点、付随して縮合剤に由来する量論量以上の廃棄物が生成する点が大きな問題となる。そのためグリーンケミストリーの観点から、量論量の試薬を排したカルボン酸とアミンの触媒的脱水縮合が古くから研究されている。本研究では、B3NO2型ヘテロ6員環を有する1,3-Dioxa-5-Aza-2,4,6-TriBorinane (DATB) のアミド結合形成触媒能に着目し、本年度は工業的応用を視野に入れた触媒活性のさらなる向上とDATBの触媒機構に着目した新規触媒反応の開発に取り組んだ。具体的には、DATB分子内に基質であるカルボン酸またはアミンの認識部位を組み込んだ新規基質認識型DATBの開発を目指した。最近開発したDATBの改良合成法を駆使することで設計した触媒の多くは実際に合成可能であり、モデル基質を用いた触媒活性評価を実施した。現在のところ、オリジナルのDATBを凌駕する活性を有する誘導体は見出していないが、今後さらなる誘導体化により構造活性相関を精査することで、高活性触媒の導出を目指す。また、これまで未開拓であったDATBを用いるアミド化以外の触媒的合成法の開発を志向し、本年度は遷移金属触媒との協働を念頭に、金属配位部位を導入した複合機能型DATBの創出に取り組んだ。これまでに、遷移金属に配位可能な官能基を有するいくつかの誘導体を合成しており、一部については数種の金属塩との錯形成を示唆する実験結果が得られた。今後金属錯体を用いた新規触媒的分子変換の開拓を目指す。

  • 理論化学レーダー支援による新分子骨格の迅速材料深化

    2023年04月
    -
    2026年03月

    日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 熊谷 直哉, XU Wei, 堤 亮祐, 学術変革領域研究(B), 研究分担者

  • 持続可能な物質生産を支える触媒的アミド合成技術の開発

    2022年04月
    -
    2023年03月

    日立財団, 倉田奨励金, 研究代表者

  • 新規多点認識型キラルビピリジン配位子を用いた多重選択性制御

    2020年04月
    -
    2021年03月

    福岡直彦記念財団, 研究代表者

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知的財産権等 【 表示 ／ 非表示 】

  • DOCK1阻害化合物およびその用途

    出願日： 特願2018-225753  2018年11月 

    特許権

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

  • 医薬品化学実習

    2026年度

  • 生理活性物質化学特論

    2026年度

  • 卒業研究１（薬学科）

    2026年度

  • 演習（分子創成化学）

    2026年度

  • 英語演習（薬学科）

    2026年度

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

  • 日本薬学会, 

    2021年04月
    -
    継続中

  • 有機合成化学協会, 

    2016年09月
    -
    継続中

  • 日本化学会, 

    2009年12月
    -
    継続中
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