慶應義塾研究者情報データベース

その他の所属・職名 【 表示 ／ 非表示 】

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• Scripps Institution of Oceanography, University of California, San Diego , Center for Marine Biotechnology and Biomedicine, Visiting Scholar

経歴 【 表示 ／ 非表示 】

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• 2019年10月

  -

  継続中

  Center for Marine Biotechnology and Biomedicine, Scripps Institution of Oceanography, University of California, San Diego, Visiting Scholar

• 2016年07月

  -

  継続中

  慶應義塾大学, 薬学部, 助教

• 2016年07月

  -

  継続中

  国立医薬品食品衛生研究所, 食品部, 協力研究員

• 2013年05月

  -

  2016年06月

  国立医薬品食品衛生研究所, 食品部, 厚生労働技官・任期付研究員

• 2013年04月

  名古屋市立大学大学院, 薬学研究科, 研究員

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

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• 2005年04月

  -

  2010年03月

  静岡県立大学, 生活健康科学研究科, 食品栄養科学専攻

  大学院, 修了, 博士後期

• 2005年04月

  -

  2007年03月

  静岡県立大学, 生活健康科学研究科, 食品栄養科学専攻

  大学院, 修了, 博士前期

• 2001年04月

  -

  2005年03月

  東京薬科大学, 生命科学部, 分子生命科学科

  卒業

学位 【 表示 ／ 非表示 】

学位 【 表示 ／ 非表示 】

• 博士（食品栄養科学）, 静岡県立大学, 課程, 2010年03月

研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

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• 天然資源系薬学 (天然物化学)

• 分析化学 (Analytical Chemistry)

• 食品科学 (食品化学)

研究キーワード 【 表示 ／ 非表示 】

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• 分析化学

• 天然物化学

著書 【 表示 ／ 非表示 】

著書 【 表示 ／ 非表示 】

• 試料分析講座　糖質分析

  丸善出版, 2019年07月

  担当範囲: 6.4　NMR による糖鎖–タンパク質相互作用の解析,  担当ページ： 246–252

論文 【 表示 ／ 非表示 】

論文 【 表示 ／ 非表示 】

• Solid-state ¹⁷O NMR analysis of synthetically ¹⁷O-enriched D-glucosamine

  Yamada, K., Yamaguchi, Y., Uekusa, Y., Aoki, K., Shimada, I., Yamaguchi, T., Kato, K.

  Chemical Physics Letters （Chemical Physics Letters)  749   137455 2020年06月

  研究論文（学術雑誌）, 共著, 査読有り,  ISSN  00092614

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  © 2020 Elsevier B.V. The hydroxyl groups of carbohydrates are critical determinants of their conformational dynamics and intermolecular interactions but are difficult to characterize by conventional 1H nuclear magnetic resonance (NMR) approaches in solution. Here, we report a solid-state 17O NMR analysis of synthetic glucosamine with 17O enrichment at position 6. Based on magic-angle spinning and stationary spectral data obtained at varying magnetic fields in conjunction with quantum chemical calculations, we successfully estimated 17O chemical shift and electric field gradient tensors, providing benchmark for 17O NMR analyses of oligosaccharide structures.

  • Access to Document (DOI)

• Synthesis of methylophiopogonanone A

  Katagiri, R., Uekusa, Y., Narukawa, Y., and Kiuchi, F.

  Heterocycles 100   803 - 808 2020年

  研究論文（学術雑誌）, 共著, 査読有り

• Five new 2-(2-phenylethyl)chromone derivatives from agarwood

  Shibata, S., Sugiyama, T., Uekusa, Y., Masui, R., Narukawa, Y., Kiuchi, F.

  Journal of Natural Medicines （Journal of Natural Medicines)  749 （ 3 ） 561 - 570 2020年

  研究論文（学術雑誌）, 共著, 査読有り,  ISSN  13403443

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  © 2020, The Japanese Society of Pharmacognosy. Agarwood has been used as an incense and in traditional medicines as aphrodisiac, sedative, cardiotonic, and carminative. In this study, five new 2-(2-phenylethyl)chromones (2, 13–16) and eleven known compounds (1, 3–12) were isolated from the agarwood. The structures of the new compounds were determined by 1H-, 13C-, and two-dimensional NMR together with electronic circular dichroism (ECD) spectroscopy. All isolated compounds were evaluated for the phosphodiesterase (PDE) 3A and 5A1 inhibitory activity by the fluorescence polarization method. Dimeric 2-(2-phenylehyl)chromones (13, 14, 16) had potent inhibitory activity to PDE 5A1 with IC50 values of micro molar range (13: 4.2 μM, 14: 7.9 μM, 16: 4.3 μM), whereas they had weak activity to PDE 3A. In contrast, compound (15), which has a phenylpropionic acid moiety instead of the 2-(2-phenylethyl)chromone moiety in the dimers, showed moderate inhibition of both PDE 3A (IC50: 42.6 μM) and PDE 5A1 (IC50: 15.1 μM).

  • Access to Document (DOI)

• Preparation of menisdaurigenin and related compounds

  Shirakawa, R., Ishikawa, S., Takahashi, M., Ueno, Y., Uekusa, Y., Narukawa, Y., Sugai, T., and Kiuchi, F.

  J. Nat. Med. （Journal of Natural Medicines)  73 （ 1 ） 236 - 243 2019年

  研究論文（学術雑誌）, 共著, 査読有り,  ISSN  13403443

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  © 2018, The Japanese Society of Pharmacognosy and Springer Japan KK, part of Springer Nature. Menisdaurin (1), a cyano glucoside, was first isolated in 1978 from Menispermum dauricum (Menispermaceae) and named after the plant. It has been also isolated from several plant sources. The stereochemistry of the aglycone part was first reported as (Z,4R,6S)-enantiomer of (4,6-dihydroxy-2-cyclohexen-1-ylidene)acetonitrile based on the CD spectrum of menisdaurilide (2), the α,β-unsaturated γ-lactone obtained by an acid hydrolysis of menisdaurin. Later, the absolute stereochemistry was revised as (Z,4S,6R) by X-ray crystal analysis of 1 isolated from Saniculiphyllum guangxiens. The aglycone part of menisdaurin (1) has not been obtained from 1, because an acid hydrolysis of 1 gave menisdaurilide (2), and enzymatic hydrolysis with emulsin did not give the aglycone. On the other hand, a compound named coculauril (3) was isolated from Cocculus lauriforius. This compound has the same planner structure corresponding to the aglycone of 1, but the stereochemistry was reported to be (E,4R,6S). Here, we confirmed the absolute stereochemistry of 1 by Mosher’s method to be (Z,4S,6R), and prepared the aglycone of 1, i.e., menisdaurigenin (4) by an enzymatic hydrolysis of 1. We also revealed that 4 is a different compound from 3 and unstable in water and MeOH.

  • Access to Document (DOI)

• Efficient Synthesis of Theaflavin 3-Gallate by a Tyrosinase-Catalyzed Reaction with (-)-Epicatechin and (-)-Epigallocatechin Gallate in a 1-Octanol/Buffer Biphasic System

  Narai-Kanayama A., Uekusa Y., Kiuchi F., Nakayama T.

  Journal of Agricultural and Food Chemistry （Journal of Agricultural and Food Chemistry)  66 （ 51 ） 13464 - 13472 2018年12月

  ISSN  00218561

  　概要を見る

  © 2018 American Chemical Society. Theaflavins, the orange-red pigments contained in black tea, have attracted attention as a result of their health-promoting effects. However, their synthetic preparation, in which the enzymatic oxidation of catechol-type catechin is followed by the quinone-induced oxidative dimerization of selectively combined catechol- and pyrogallol-type catechins, provides only a low yield. In the present study, we found that a 1-octanol/buffer biphasic system improved the yield of theaflavin 3-gallate in a tyrosinase-catalyzed synthetic reaction with (-)-epicatechin and (-)-epigallocatechin gallate. When the enzymatic reaction proceeded in a buffer solution, oxidized (-)-epigallocatechin gallate was preferentially used for self-dimerization. However, self-dimerization was suppressed in the octanol phase, allowing oxidized (-)-epigallocatechin gallate to participate in coupling with (-)-epicatechin quinone, leading to effective production of theaflavin 3-gallate. Furthermore, the preferential localization of theaflavin 3-gallate in the octanol phase prevented (-)-epicatechin-quinone-induced degradation.

  • Access to Document (DOI)

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総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

• 多成分系から相乗作用に関与する化合物を探し出す

  植草 義徳

  ファルマシア 54 ( 10 ) 982 2018年10月

  総説・解説（学術雑誌）, 単著

• NMR characterization of the conformations, dynamics, and interactions of glycosphingolipids

  Yagi-Utsumi, M., Yamaguchi, Y., Uekusa, Y., and Kato, K.

  NMR in Glycoscience and Glycotechnology (RSC Publishing (Cambridge))     161 - 178 2017年05月

  総説・解説（学術雑誌）, 共著

研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

• NMR を用いたテアフラビン類とリン脂質膜との相互作用解析

  日本薬学会第 140 回年会, 2020年03月, ポスター（一般）

• かんきつ果汁中の新規 OATP2B1 阻害成分の探索とその阻害活性の定量的評価

  第13回　次世代を担う若手医療薬科学シンポジウム, 2019年10月, ポスター（一般）

• Solubility-enhancement of berberine-baicalin complex by crocins

  American Society of Pharmacognosy 2019 Annual Meeting, 2019年07月, ポスター（一般）

• Structural analysis of the complex of baicalin and berberine in aqueous solution

  American Society of Pharmacognosy 2019 Annual Meeting, 2019年07月, ポスター（一般）

• チェストツリー成分の女性ホルモン分泌に対する影響に関する研究

  日本薬学会第139年会, 2019年03月, ポスター（一般）

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競争的資金等の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

競争的資金等の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

• 生物活性発現初期段階におけるフラボン類とリン脂質膜との相互作用解析

  2019年04月

  -

  2022年03月

  文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 植草　義徳, 基盤研究（Ｃ）, 補助金,  代表

• フラボノイド混合物の抗炎症作用メカニズムの解析とその応用

  2018年04月

  -

  2021年03月

  日本学術振興会, 科学研究費補助金(文部科学省・日本学術振興会）, 補助金,  分担

• テアフラビン類とリン脂質との分子間相互作用の解析

  2018年04月

  -

  2021年03月

  日本学術振興会, 科学研究費補助金(文部科学省・日本学術振興会）, 補助金,  分担

• 生薬の品質評価および基原植物推の推定を目的とした多成分一斉分析法の開発

  2017年04月

  -

  2018年03月

  慶應義塾大学, 福澤諭吉記念基金, 補助金, 

• 震災に起因する食品中の放射性物質ならびに有害化学物質の実態に関する研究　震災・津波による食品の化学物質汚染実態の調査

  2015年04月

  -

  2016年03月

  厚生労働省, 厚生労働科学研究費補助金, 補助金,  分担

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受賞 【 表示 ／ 非表示 】

受賞 【 表示 ／ 非表示 】

• 日本生薬学会第65回年会優秀発表賞

  2018年09月, 水溶液中におけるbaicalinとberberineの複合体構造の解析

• 日本食品化学学会　奨励賞

  2016年06月, 日本食品化学学会, 東日本大震災に起因した食品中の有害物質等の実態に関する研究

• 日本フードファクター学会　Young Investigator Award

  2009年11月, 日本フードファクター学会, NMR法による緑茶カテキン類のリン脂質膜中における存在位置の解明

• 第18回フードサイエンスフォーラム　最優秀プレゼンテーション賞

  2008年11月, フードサイエンスフォーラム, ECgの脂質膜中における動態挙動解析（固体NMRによる相互作用解析）

• 第17回フードサイエンスフォーラム　最優秀プレゼンテーション賞

  2008年03月, フードサイエンスフォーラム, 茶カテキン類は生体膜（脂質二重層）の表面と相互作用する（溶液NMRを用いた相互作用部位の解析）

担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

• 課題研究（天然医薬資源学）

  2020年度

• 演習（天然医薬資源学）

  2020年度

• 卒業研究１（薬学科）

  2020年度

• 生薬学実習

  2020年度

• 英語演習（薬学科）

  2020年度

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担当経験のある授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

担当経験のある授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

• 医薬分子設計化学

  慶應義塾, 2017年度, 春学期

• 生体分子・生理活性物質の構造解析

  慶應義塾, 2017年度, 春学期

• 天然薬物学

  慶應義塾, 2017年度, 春学期

• 生薬学実習

  慶應義塾, 2017年度, 秋学期

• 薬学基礎実習

  慶應義塾, 2017年度, 秋学期

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