戸嶋　一敦 （トシマ　カズノブ）

Toshima, Kazunobu

写真a

所属（所属キャンパス）

理工学部 応用化学科 （矢上）

職名

教授

HP

外部リンク
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経歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1988年04月
    -
    1989年03月

    ペンシルバニア大学化学科 ,博士研究員

  • 1989年04月
    -
    1994年03月

    慶應義塾大学（理工学部） ,助手

  • 1994年04月
    -
    1996年03月

    慶應義塾大学（理工学部） ,専任講師

  • 1996年04月
    -
    2003年03月

    慶應義塾大学理工学部（応用化学科）,助教授

  • 1997年04月
    -
    1999年03月

    慶應義塾大学理工学応用化学科教室幹事

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1983年03月

    慶應義塾大学, 工学部, 応用化学科

    大学, 卒業

  • 1985年03月

    慶應義塾大学, 工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 修士

  • 1988年03月

    慶應義塾大学, 理工学研究科, 応用科学専攻

    大学院, 修了, 博士

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学位 【 表示 ／ 非表示 】

  • 工学　, 慶應義塾大学, 1988年03月

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研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学

  • ナノテク・材料 / 生体化学

  • ナノテク・材料 / 生物分子化学

  • ナノテク・材料 / ケミカルバイオロジー

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著書 【 表示 ／ 非表示 】

  • Modern Natural Product Synthesis -Overcoming Difficulties

    *DAISUKE TAKAHASHI, *Kazunobu Toshima , Springer Nature , 2024年05月,  ページ数： 20

    担当範囲: Complex Oligosaccharides Synthesis—Challenges and Tactics,  担当ページ： 299-318

  • Comprehensive Glycoscience 2nd edition

    DAISUKE TAKAHASHI, Kazunobu Toshima, Elsevier, 2021年06月

    担当範囲: 1,2-cis O-Glycosylation methods, Vol. 2, pp. 365-412.

  • 標的糖鎖光分解用生体機能分子、糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック

    高橋大介、戸嶋一敦, エヌ・ティー・エス, 2015年08月

    担当範囲: 377-379

  • 環境調和型グリコシル化反応、 糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック

    佐々木要、高橋大介、戸嶋一敦, エヌ・ティー・エス, 2015年08月

    担当範囲: 339-342

  • Stereoselective formation of 2-deoxyglycosidic bonds in biologically active natural products

    高橋 大介、戸嶋 一敦, Wiley, 2013年

    担当範囲: 1137-1171

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

  • Designed Mannosylerythritol Lipid Analogues Exhibiting both Selective Cytotoxicity against Human Skin Cancer Cells and Recovery Effects on Damaged Skin Cells

    Jikun Meng, Chihiro Yasui, Mai Shida, Kazunobu Toshima, *DAISUKE TAKAHASHI

    Chemistry A European Journal 2024年05月

    研究論文（学術雑誌）, 責任著者, 査読有り

  • Photo-Induced Glycosylation Using the Edible Polyphenol Curcumin

    Satomi Goi, Hidenari Shigeta, DAISUKE TAKAHASHI, *Kazunobu Toshima

    （Organic & Biomolecular Chemistry ）  2024年05月

    最終著者, 責任著者, 査読有り

  • Discovery of a Novel Photosensitizer Based on the Enediyne Antibiotic N1999A2 and Its Application as a Glutathione-Activatable Theranostic Agent

    Kotono Matsunaga, Minami Takahashi, Tugumi Kagaya, DAISUKE TAKAHASHI, *Kazunobu Toshima

    Bulletin of the Chemical Society of Japan 97卷 （ 5号 ） uoae057頁  2024年05月

    研究論文（学術雑誌）, 最終著者, 責任著者, 査読有り

  • Synthesis and Immunological Evaluation of Escherichia coli O1- Derived Oligosaccharide–Protein Conjugates toward Avian Pathogenic Escherichia coli O1 Vaccine Development

    Katsunori Seki, Takumi Makikawa, *Kazunobu Toshima, *DAISUKE TAKAHASHI

    Synthesis （Georg Thieme Verlag KG ）  56巻 （ 06号 ） 953頁 - 965頁 2023年08月

    研究論文（学術雑誌）, 共著, 責任著者, 査読有り,  ISSN  0039-7881

    　概要を見る

    Abstract
    Avian pathogenic Escherichia coli O1 (APEC O1) is a pathogenic bacterium that causes significant economic losses in the poultry industry and raises concerns about zoonotic infections. The development of effective vaccines against APEC O1 is essential due to antibiotic resistance and the potential for severe symptoms in both chickens and humans. In this context, we have been focusing on the O1A, O1B, and O1C antigen structures derived from E. coli O1 lipopolysaccharide (LPS). In this study, the first synthesis of the pentasaccharide repeating units of the O1B and O1C antigens was successfully achieved. The synthesis and immunological evaluation of their conjugates with bovine serum albumin (BSA) were conducted. Only the O1A-pentasaccharide structure is a glycotope candidate for APEC O1. Keyhole limpet hemocyanin (KLH)–O1A-pentasaccharide conjugate was also synthesized, and its immunogenicity was evaluated by the ELISA assay. The efficient production of antibodies capable of binding to both APEC O1 LPS and the O1A-pentasaccharide structure was observed, indicating that O1A-pentasaccharide is a promising vaccine candidate against APEC O1.

  • Regioselective and Stereospecific β-Arabinofuranosylation by Boron-Mediated Aglycon Delivery

    Inaba K., Naito Y., Tachibana M., Toshima K., Takahashi D.

    Angewandte Chemie - International Edition （Angewandte Chemie - International Edition ）  2023年07月

    共著, 責任著者, 査読有り,  ISSN  14337851

    　概要を見る

    Regio- and stereoselective formation of the 1,2-cis-furanosidic linkage has been in great demand for efficient synthesis of biologically active natural glycosides. In this study, we developed a regioselective and β-stereospecific d-/l-arabinofuranosylation promoted by a boronic acid catalyst under mild conditions. The glycosylations proceeded smoothly for a variety of diols, triols, and unprotected sugar acceptors to give the corresponding β-arabinofuranosides (β-Arbf) in high yields with complete β-stereoselectivity and high regioselectivity. The regioselectivity was completely reversed depending on the optical isomerism of the donor used and was predictable a priori using predictive models. Mechanistic studies based on DFT calculations revealed that the present glycosylation occurs through a highly dissociative concerted SNi mechanism. The usefulness of the glycosylation method was demonstrated by the chemical synthesis of trisaccharide structures of arabinogalactan fragments.

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

  • Total Synthesis of Mannosylerythritol Lipids and Structure-Function Relationship Studies

    *DAISUKE TAKAHASHI, Kazunobu Toshima

    Journal of Oleo Science  73卷 （ 4号 ） 539頁 - 546頁 2024年04月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著, 最終著者, 責任著者

  • Photo-Induced Glycosylations Using Organophotoacids: A New Environmentally Benign Carbohydrate Synthesis

    *Kazunobu Toshima, DAISUKE TAKAHASHI, Yuka Isozaki

    Synlett  35卷   777頁 - 788頁 2023年07月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著, 筆頭著者, 責任著者

  • Boron-mediated aglycon delivery (BMAD) for the stereoselective synthesis of 1,2-cis glycosides

    *DAISUKE TAKAHASHI, Kazunobu Toshima

    Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry 82   79 - 105 2022年11月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 最終著者, 責任著者

  • Recent advances in boron-mediated aglycon delivery (BMAD) for the efficient synthesis of 1,2-cis glycosides

    *DAISUKE TAKAHASHI, Kazuki Inaba, *Kazunobu Toshima

    Carbohydrate Research （Carbohydrate Research）  518   108579 2022年08月

    共著, 最終著者, 責任著者,  ISSN  00086215

    　概要を見る

    Highly stereoselective synthesis of 1,2-cis glycosides remains a challenging task due to the lack of reliable neighboring group participation (NGP) from the 2-O-acyl functionality in the glycosyl donor. In this context, our group recently developed highly 1,2-cis-stereoselective glycosylation methods, named boron-mediated aglycon delivery (BMAD), using organoboron reagents and 1,2-anhydroglycosyl donors. In this mini-review article, we introduce the BMAD methods and their applications to the synthesis of biologically active natural products and complex glycosides reported since our mini-review article published in this journal in 2017.

  • 有機光酸触媒を用いた光グリコシル化

    *戸嶋一敦;高橋大介

    バイオインダストリー （シーエムシー出版）  38 （ 8 ） 3 - 11 2021年08月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著, 筆頭著者, 責任著者

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

  • 可食性ポリフェノールクルクミンを活性化剤に用いたN-光グリコシル化反応の開発

    五井 里美、高橋 大介、戸嶋 一敦

    日本化学会第104春季年会（2024） （日本大学理工学部 船橋キャンパス ） , 

    2024年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • セラノスティクスを指向したがん細胞応答型光感受性分子―蛍光分子ハイブリッドの創製

    松永 ことの, 髙橋 南美, 加賀谷 つぐみ, 高橋 大介, 戸嶋 一敦

    日本化学会第104春季年会（2024） （日本大学理工学部 船橋キャンパス ） , 

    2024年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • エンジイン系抗生物質N1999A2を基本骨格としたがん細胞応答型光感受性分子の創製

    加賀谷 つぐみ, 高橋 南美, 松永 ことの, 高橋 大介, 戸嶋 一敦

    日本化学会第104春季年会（2024） （日本大学理工学部 船橋キャンパス ） , 

    2024年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • ホウ素媒介アグリコン転移反応を用いたアレルギー抑制活性糖質の創製研究

    内藤 優奈, 稲葉 和樹, 立花 実奈, 戸嶋 一敦, 高橋 大介

    日本化学会第104春季年会（2024）, 

    2024年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • 可食性ポリフェノールエラグ酸を活性化剤に用いた 光グリコシル化反応の開発

    重田 英就, 五井 里美, 高橋 大介, 戸嶋 一敦

    GlycoTOKYO2023 （慶應義塾大学日吉キャンパス ） , 

    2023年12月
    , 

    ポスター発表, 東京糖鎖研究会

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

  • 天然物を基本骨格とする刺激応答型光感受性分子の創製と次世代型光線力学療法への応用

    2022年04月
    -
    2026年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 戸嶋 一敦, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

  • 機能複合化による生体機能光制御中分子の創製

    2016年04月
    -
    2018年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 戸嶋　一敦, 新学術領域研究(研究領域提案型), 補助金,  研究代表者

  • 生体機能光制御分子の創製と細胞機能精密制御への応用

    2014年04月
    -
    2017年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 戸嶋　一敦, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

    　研究概要を見る

    本研究課題においては、種々の疾病に関連するさまざまなタンパク及び糖鎖を、特定波長の光照射によって、標的選択的に分解する新しい生体機能分子を創製した。さらに、これら生体機能分子が、疾病に関連する細胞内で機能し、これら細胞の機能を制御可能なことを見出した。これらのことにより、光照射によって生理活性の発現が制御可能な、これまでに類例のない生体機能光制御分子の開発に向けた新たな指針を確立した。

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知的財産権等 【 表示 ／ 非表示 】

  • 抗腫瘍活性を有する硫酸化オリゴフコシド類

    出願日： 特願2013-150907  2013年07月 

    特許権, 共同

  • ノイラミニダーゼに対する酵素阻害剤

    出願日： 特願2010-022168  2009年02月 

    特許権, 共同

  • 光増感剤、タンパク質切断剤、タンパク質切断方法、糖分子切断剤、糖分子切断方法、及び光線力学治療剤

    出願日： 特願2007-507210  2006年03月 

    発行日： 特許第5046029号  2012年07月

    特許権, 単独

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受賞 【 表示 ／ 非表示 】

  • 有機合成化学協会第一三共・創薬有機化学賞

    2016年02月

  • 日本化学会学術賞

    2015年03月

  • 山下太郎学術研究奨励賞

    1996年05月

  • 日本化学会進歩賞

    1995年03月

  • 油脂技術優秀論文賞

    戸嶋 一敦, 1995年02月, 油脂工業会館

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

  • 分子生命化学１

    2024年度

  • 応用化学実験Ｄ

    2024年度

  • 基礎理工学課題研究

    2024年度

  • 基礎理工学特別研究第２

    2024年度

  • 基礎理工学特別研究第１

    2024年度

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

  • 日本ケミカルバイオロジー学会, 

    2007年04月
    -
    継続中

  • 高分子学会, 

    2004年07月
    -
    継続中

  • 日本糖質学会, 

    1991年03月
    -
    継続中

  • アメリカ化学会, 

    1988年06月
    -
    継続中

  • 有機合成化学協会, 

    1986年01月
    -
    継続中

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委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2014年11月
    -
    継続中

    幹事, GlycoTokyo

  • 2014年04月
    -
    継続中

    評議員, 日本糖質学会

  • 2007年04月
    -
    継続中

    世話人, 日本ケミカルバイオロジー学会

  • 2006年04月
    -
    2008年03月

    関東支部常任幹事, 有機合成化学協会

  • 2006年04月
    -
    2008年03月

    事業委員会委員, 有機合成化学協会

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