戸嶋　一敦 (トシマ　カズノブ)

Toshima, Kazunobu

写真a

所属（所属キャンパス）

理工学部 応用化学科 （矢上）

職名

教授

HP

外部リンク
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経歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1988年04月
    -
    1989年03月

    ペンシルバニア大学化学科 ,博士研究員

  • 1989年04月
    -
    1994年03月

    慶應義塾大学（理工学部） ,助手

  • 1994年04月
    -
    1996年03月

    慶應義塾大学（理工学部） ,専任講師

  • 1996年04月
    -
    2003年03月

    慶應義塾大学理工学部（応用化学科）,助教授

  • 1997年04月
    -
    1999年03月

    慶應義塾大学理工学応用化学科教室幹事

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1983年03月

    慶應義塾, 工学部, 応用化学科

    大学, 卒業

  • 1985年03月

    慶應義塾, 工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 修士

  • 1988年03月

    慶應義塾, 理工学研究科, 応用科学専攻

    大学院, 修了, 博士

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学位 【 表示 ／ 非表示 】

  • 工学　, 慶應義塾, 1988年03月

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研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

  • 生物分子化学

  • ケミカルバイオロジー

  • 合成化学

  • 生体関連化学

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著書 【 表示 ／ 非表示 】

  • 標的糖鎖光分解用生体機能分子、糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック

    高橋大介、戸嶋一敦, エヌ・ティー・エス, 2015年08月

    担当範囲: 377-379

  • 環境調和型グリコシル化反応、 糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック

    佐々木要、高橋大介、戸嶋一敦, エヌ・ティー・エス, 2015年08月

    担当範囲: 339-342

  • Stereoselective formation of 2-deoxyglycosidic bonds in biologically active natural products

    高橋 大介、戸嶋 一敦, Wiley, 2013年

    担当範囲: 1137-1171

  • Green Solvents Ⅱ

    佐々木 要、高橋 大介、戸嶋 一敦, Springer, 2012年

    担当範囲: 67-78

  • 進化を続ける有機触媒―有機合成を革新する第三の触媒

    戸嶋 一敦, 化学同人, 2009年07月

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

  • Synthesis of a Pentasaccharide Repeating Unit of Lipopolysaccharide Derived from Virulent E. coli O1 and Identification of a Glycotope Candidate of Avian Pathogenic E. coli O1

    Nobuya Nishi, Katsunori Seki, *Daisuke Takahashi, *Kazunobu Toshima

    Angewandte Chemie - International Edition （Angewandte Chemie - International Edition)  60 （ 4 ） 1789 - 1796 2021年01月

    研究論文（学術雑誌）, 査読有り,  ISSN  14337851

    　概要を見る

    © 2020 Wiley-VCH GmbH Avian pathogenic Escherichia coli (APEC) is a common bacterial pathogen infecting chickens, resulting in economic losses to the poultry industry worldwide. In particular, APEC O1, one of the most common serotypes of APEC, is considered problematic due to its zoonotic potential. Therefore, many attempts have been made to develop an effective vaccine against APEC O1. In fact, the lipopolysaccharide (LPS) O-antigen of APEC O1 has been shown to be a potent antigen for inducing specific protective immune responses. However, the detailed structure of the O-antigen of APEC O1 is not clear. The present study demonstrates the first synthesis of a pentasaccharide repeating unit of LPS derived from virulent E. coli O1 and its conjugate with BSA. ELISA tests using the semi-synthetic glycoconjugate and the APEC O1 immune chicken serum revealed that the pentasaccharide is a glycotope candidate of APEC O1, with great potential as an antigen for vaccine development.

    This paper was press-released from Keio University. (https://www.keio.ac.jp/ja/press-releases/2020/11/16/28-76321/)
    This paper was selected as a Hot Paper.
    This paper was selected as an inside back cover.

  • Diboron-Catalyzed Regio- and 1,2-cis-α-Stereoselective Glycosylation of trans-1,2-Diols.

    Shunpei Tomita, Masamichi Tanaka, Michitaka Inoue, Kazuki Inaba, *Daisuke Takahashi, *Kazunobu Toshima

    THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY （American Chemical Society)  85 （ 24 ） 16254 - 16262 2020年12月

    研究論文（学術雑誌）, 共著, 査読有り

    　概要を見る

    Regio- and 1,2-cis-α-stereoselective glycosylations were investigated using 1,2-anhydroglucose donors and trans-1,2-diol sugar acceptors in the presence of a diboron catalyst. The reactions proceeded smoothly to provide the corresponding 1,2-cis-α-glycosides with consistently very high stereoselectivity and were regioselectivity controlled by the protecting groups of the acceptor. The present glycosylation method was applied successfully to the efficient synthesis of α-1,3-glucan pentasaccharide.

  • 2-Naphthol Moiety of Neocarzinostatin Chromophore as a Novel Protein-Photodegrading Agent and Its Application as a H<inf>2</inf>O<inf>2</inf>-Activatable Photosensitizer

    Takashi Kitamura, Saori Shiroshita, *Daisuke Takagashi, *Kazunobu Toshima

    Chemistry - A European Journal （Wiley-VCH )  26 （ 63 ） 14351 - 14358 2020年11月

    研究論文（学術雑誌）, 共著, 査読有り,  ISSN  09476539

    　概要を見る

    © 2020 Wiley-VCH GmbH A 2-naphthol derivative 2 corresponding to the aromatic ring moiety of neocarzinostatin chromophore was found to degrade proteins under photo-irradiation with long-wavelength UV light without any additives under neutral conditions. Structure–activity relationship studies of the derivative revealed that methylation of the hydroxyl group at the C2 position of 2 significantly suppressed its photodegradation ability. Furthermore, a purpose-designed synthetic tumor-related biomarker, a H2O2-activatable photosensitizer 8 possessing a H2O2-responsive arylboronic ester moiety conjugated to the hydroxyl group at the C2 position of 2, showed significantly lower photodegradation ability compared to 2. However, release of the 2 from 8 by reaction with H2O2 regenerated the photodegradation ability. Compound 8 exhibited selective photo-cytotoxicity against high H2O2-expressing cancer cells upon irradiation with long-wavelength UV light.

  • Total Synthesis of Terpioside B

    Kazuki Inaba, Masato Endo, Naoto Iibuchi, Daisuke Takahashi, *Kazunobu Toshima

    Chemistry - A European Journal （Wiley-VCH)  26 （ 45 ） 10222 - 10225 2020年08月

    研究論文（学術雑誌）, 共著, 査読有り,  ISSN  09476539

    　概要を見る

    © 2020 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim The first total synthesis of terpioside B (1) has been accomplished. Key steps include the stereoselective installments of a set of challenging 1,2-cis-glycosidic linkages. Thus, α(1,4)-linked d-galactoside was effectively constructed from a 1,2-anhydrogalactose donor and an unprotected 1,6-anhydrogalactose acceptor by using a boron-mediated aglycon delivery (BMAD) method. In addition, α-l-fucofuranosides were stereoselectively and simultaneously constructed by remote group-assisted 1,2-cis-α-stereoselective glycosylations.

  • Diastereoselective desymmetric 1,2-cis-glycosylation of meso-diols via chirality transfer from a glycosyl donor

    Tanaka M., Sato K., Yoshida R., Nishi N., Oyamada R., Inaba K., *Takahashi D., *Toshima K.

    Nature Communications （Springer Nature)  11 （ 1 ） 2431 2020年05月

    研究論文（学術雑誌）, 共著, 査読有り

    　概要を見る

    © 2020, The Author(s). Chemical desymmetrization reactions of meso-diols are highly effective for the precise and efficient synthesis of chiral molecules. However, even though enzyme-catalyzed desymmetric glycosylations are frequently found in nature, there is no method for highly diastereoselective desymmetric chemical glycosylation of meso-diols. Herein, we report a highly diastereoselective desymmetric 1,2-cis-glycosylation of meso-diols found in myo-inositol 1,3,5-orthoesters using a boronic acid catalyst based on predictions of regioselectivity by density functional theory (DFT) calculations. The enantiotopic hydroxyl groups of the meso-diols are clearly differentiated by the stereochemistry at the C2 position of the glycosyl donor with excellent regioselectivities. In addition, the present method is successfully applied to the synthesis of core structures of phosphatidylinositolmannosides (PIMs) and glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors, and common β-mannoside structures of the LLBM-782 series of antibiotics.

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

  • マンノシルエリスリトールリピッド（MEL）の効率的全合成と抗菌活性を指標とした構造－機能相関の解明

    *高橋大介, *戸嶋一敦

    オレオサイエンス 20 ( 5 ) 209 - 214 2020年05月

    総説・解説（学術雑誌）, 共著

  • 架橋構造をもつ糖

    高橋 大介、戸嶋 一敦

    月刊化学 75 ( 2 ) 72 - 73 2020年01月

    総説・解説（学術雑誌）, 共著

  • アントラキノン-レクチンハイブリッド分子による標的糖蛋白質の選択的光分解―肝がん関連糖蛋白質AFP-L3の選択的光分解

    高橋 大介、戸嶋 一敦

    週刊医学のあゆみ (医歯薬出版)  269 ( 9 ) 711 - 717 2019年06月

    総説・解説（学術雑誌）, 共著

  • Regioselective and stereoselective glycosylations utilizing organoboron compounds

    *Daisuke Takahashi, Masamichi Tanaka, *Kazunobu Toshima

    TRENDS IN GLYCOSCIENCE AND GLYCOTECHNOLOGY 30 ( 174 ) E55 - E62 2018年05月

    総説・解説（学術雑誌）, 単著,  ISSN  09157352

    　概要を見る

    © 2018 FCCA (Forum: Carbohydrates Coming of Age) Development of regio- and stereoselective glycosylations leading to a specific hydroxyl group among several free hydroxyl groups is a challenging and long-standing research subject in carbohydrate chemistry. In this context, several efficient regio- and stereoselective glycosylation methods utilizing organoboron reagents, which can bind reversibly to cis-1,2- or 1,3-diols under mild conditions, have been reported. In this focused review article, several organoboron-mediated regio- and stereoselective glycosylations are described, including recently developed methods.

  • Novel 1,2-cis-Stereoselective Glycosylations Utilizing Organoboron Reagents and Their Application to Natural Products and Complex Oligosaccharide Synthesis

    D. Takahashi, M. Tanaka, N. Nishi, K. Toshima

    Carbohydrate Research 452   64 - 77 2017年11月

    総説・解説（学術雑誌）, 共著

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

  • ホウ素媒介アグリコン転移反応(BMAD)を用いたα-1,3-グルカンの効率的合成

    冨田 隼平, 高橋 大介, 戸嶋 一敦

    日本化学会第101春季年会 (オンライン) , 2021年03月, 口頭（一般）, 日本化学会

  • O-アリールシアロシド固定化ダイヤモンド電極によるインフルエンザウイルス検出センサ―の開発

    小池 樹, 加藤 颯, 山本 崇史, 松原 輝彦, 栄長 泰明, 佐藤 智典, 高橋 大介, 戸嶋 一敦

    日本化学会第101春季年会 (オンライン) , 2021年03月, 口頭（一般）, 日本化学会

  • マンノシルエリスリトールリピッドの肌荒れ改善活性を指標とした構造-機能相関の解明

    近藤孝則, 西信哉, 森田友岳, 高橋大介, 戸嶋一敦

    日本化学会第101春季年会 (オンライン) , 2021年03月, 口頭（一般）, 日本化学会

  • ヒポクレリンBを基本骨格としたH2O2応答型光感受性分子の合成と機能評価

    北村貴士, 中田大貴, 高橋大介, 戸嶋一敦

    日本化学会第101春季年会 (オンライン) , 2021年03月, 口頭（一般）, 日本化学会

  • セラノスティクスを指向した刺激応答型光感受性分子―蛍光分子ハイブリッドの合成と機能評価

    城下 沙織, 高橋 大介, 戸嶋 一敦

    日本化学会第101春季年会 (オンライン) , 2021年03月, 口頭（一般）, 日本化学会

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競争的資金等の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

  • 機能複合化による生体機能光制御中分子の創製

    2016年04月
    -
    2018年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 戸嶋　一敦, 新学術領域研究(研究領域提案型), 補助金,  代表

  • 生体機能光制御分子の創製と細胞機能精密制御への応用

    2014年04月
    -
    2017年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 戸嶋　一敦, 基盤研究(B), 補助金,  代表

    　研究概要を見る

    本研究課題においては、種々の疾病に関連するさまざまなタンパク及び糖鎖を、特定波長の光照射によって、標的選択的に分解する新しい生体機能分子を創製した。さらに、これら生体機能分子が、疾病に関連する細胞内で機能し、これら細胞の機能を制御可能なことを見出した。これらのことにより、光照射によって生理活性の発現が制御可能な、これまでに類例のない生体機能光制御分子の開発に向けた新たな指針を確立した。

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知的財産権等 【 表示 ／ 非表示 】

  • 抗腫瘍活性を有する硫酸化オリゴフコシド類

    特願： 特願2013-150907  2013年07月 

    特許, 共同

  • ノイラミニダーゼに対する酵素阻害剤

    特願： 特願2010-022168  2009年02月 

    特許, 共同, 国内出願

  • 光増感剤、タンパク質切断剤、タンパク質切断方法、糖分子切断剤、糖分子切断方法、及び光線力学治療剤

    特願： 特願2007-507210  2006年03月 

    特許： 特許第5046029号  2012年07月

    特許, 単独

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受賞 【 表示 ／ 非表示 】

  • 有機合成化学協会第一三共・創薬有機化学賞

    2016年02月

  • 日本化学会学術賞

    2015年03月

  • 山下太郎学術研究奨励賞

    1996年05月

  • 日本化学会進歩賞

    1995年03月

  • 油脂技術優秀論文賞

    戸嶋 一敦, 1995年02月, 油脂工業会館

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

  • 応用化学輪講

    2021年度

  • 分子生命化学１

    2021年度

  • 応用化学実験Ｄ

    2021年度

  • 基礎理工学課題研究

    2021年度

  • 基礎理工学特別研究第２

    2021年度

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

  • 日本ケミカルバイオロジー学会, 

    2007年04月
    -
    継続中

  • 高分子学会, 

    2004年07月
    -
    継続中

  • 日本糖質学会, 

    1991年03月
    -
    継続中

  • アメリカ化学会, 

    1988年06月
    -
    継続中

  • 有機合成化学協会, 

    1986年01月
    -
    継続中

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委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2014年11月
    -
    継続中

    幹事, GlycoTokyo

  • 2014年04月
    -
    継続中

    評議員, 日本糖質学会

  • 2007年04月
    -
    継続中

    世話人, 日本ケミカルバイオロジー学会

  • 2006年04月
    -
    2008年03月

    関東支部常任幹事, 有機合成化学協会

  • 2006年04月
    -
    2008年03月

    事業委員会委員, 有機合成化学協会

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