戸嶋　一敦 (トシマ　カズノブ)

Toshima, Kazunobu

写真a

所属（所属キャンパス）

理工学部 応用化学科 （矢上）

職名

教授

HP

外部リンク
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経歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1988年04月
    -
    1989年03月

    ペンシルバニア大学化学科 ,博士研究員

  • 1989年04月
    -
    1994年03月

    慶應義塾大学（理工学部） ,助手

  • 1994年04月
    -
    1996年03月

    慶應義塾大学（理工学部） ,専任講師

  • 1996年04月
    -
    2003年03月

    慶應義塾大学理工学部（応用化学科）,助教授

  • 1997年04月
    -
    1999年03月

    慶應義塾大学理工学応用化学科教室幹事

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1983年03月

    慶應義塾大学, 工学部, 応用化学科

    大学, 卒業

  • 1985年03月

    慶應義塾大学, 工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 修士

  • 1988年03月

    慶應義塾大学, 理工学研究科, 応用科学専攻

    大学院, 修了, 博士

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学位 【 表示 ／ 非表示 】

  • 工学　, 慶應義塾大学, 1988年03月

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研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学

  • ナノテク・材料 / 生体化学

  • ナノテク・材料 / 生物分子化学

  • ナノテク・材料 / ケミカルバイオロジー

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著書 【 表示 ／ 非表示 】

  • Comprehensive Glycoscience 2nd edition

    DAISUKE TAKAHASHI, Kazunobu Toshima, Elsevier, 2021年06月

    担当範囲: 1,2-cis O-Glycosylation methods, Vol. 2, pp. 365-412.

  • 標的糖鎖光分解用生体機能分子、糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック

    高橋大介、戸嶋一敦, エヌ・ティー・エス, 2015年08月

    担当範囲: 377-379

  • 環境調和型グリコシル化反応、 糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック

    佐々木要、高橋大介、戸嶋一敦, エヌ・ティー・エス, 2015年08月

    担当範囲: 339-342

  • Stereoselective formation of 2-deoxyglycosidic bonds in biologically active natural products

    高橋 大介、戸嶋 一敦, Wiley, 2013年

    担当範囲: 1137-1171

  • Green Solvents Ⅱ

    佐々木 要、高橋 大介、戸嶋 一敦, Springer, 2012年

    担当範囲: 67-78

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

  • Self-Assembling Properties and Recovery Effects on Damaged Skin Cells of Chemically Synthesized Mannosylerythritol Lipids

    T. Kondo ., C. Yasui ., T. Banno ., K. Asakura ., T. Fukuoka ., K. Ushimaru., M. Koga., H. Minamikawa., A. Saika., T. Morita., D. Takahashi ., K. Toshima.

    ChemBioChem （ChemBioChem)  23 （ 2 ） e202100631 2022年01月

    最終著者, 責任著者, 査読有り,  ISSN  14394227

    　概要を見る

    Mannosylerythritol lipids (MELs), which are one of the representative sugar-based biosurfactants (BSs) produced by microorganisms, have attracted much attention in various fields in the sustainable development goals (SDGs) era. However, they are inseparable mixtures with respect to the chain length of the fatty acids. In this study, self-assembling properties and structure-activity relationship (SAR) studies of recovery effects on damaged skin cells using chemically synthesized MELs were investigated. It was revealed, for the first time, that synthetic and homogeneous MELs exhibited significant self-assembling properties to form droplets or giant vesicles. In addition, a small difference in the length of the fatty acid chains of the MELs significantly affected their recovery effects on the damaged skin cells. MELs with medium or longer length alkyl chains exhibited much higher recovery effects than that of C18-ceramide NP.

  • Hypocrellin B-based activatable photosensitizers for specific photodynamic effects against high H<inf>2</inf>O<inf>2</inf>-expressing cancer cells

    T. Kitamura., H. Nakata., D. Takahashi., K. Toshima.

    Chemical Communications （Chemical Communications)  58 （ 2 ） 242 - 245 2022年01月

    最終著者, 責任著者, 査読有り,  ISSN  13597345

    　概要を見る

    A novel tumor-related biomarker, a H2O2-activatable photosensitizer4based on the 1,3-dicarbonyl enol moieties of hypocrellin B (3), was designed and synthesized. The photosensitizer4showed a blue-shifted absorption band compared with3, and showed negligible photosensitizing ability without H2O2. However, the release of3from4by the reaction with H2O2regenerated the photosensitizing ability. Furthermore,4exhibited selective and effective photo-cytotoxicity against high H2O2-expressing cancer cells upon photo-irradiation with 660 nm light, which is inside the phototherapeutic window.

  • Synthesis of low-molecular weight fucoidan derivatives and their binding abilities to SARS-CoV-2 spike proteins

    T. Koike ., A. Sugimoto., S. Kosono ., S. Komaba ., Y. Kanno .,T. Kitamura., I. Anzai ., T. Watanabe ., D. Takahashi ., K. Toshima

    RSC Medicinal Chemistry （RSC Medicinal Chemistry)  12 （ 12 ） 2016 - 2021 2021年12月

    最終著者, 責任著者, 査読有り,  ISSN  26328682

    　概要を見る

    Fucoidan derivatives10-13, whose basic sugar chains are composed of repeating α(1,4)-linkedl-fucopyranosyl residues with different sulfation patterns, were designed and systematically synthesized. A structure-activity relationship (SAR) study examined competitive inhibition by thirteen fucoidan derivatives against heparin binding to the SARS-CoV-2 spike (S) protein. The results showed for the first time that10exhibited the highest inhibitory activity of the fucoidan derivatives used. The inhibitory activity of10was much higher than that of fondaparinux, the reported ligand of SARS-CoV-2 S protein. Furthermore,10exhibited inhibitory activities against the binding of heparin with several mutant SARS-CoV-2 S proteins, but was found to not inhibit factor Xa (FXa) activity that could otherwise lead to undesirable anticoagulant activity.

  • Synthesis of a Pentasaccharide Repeating Unit of Lipopolysaccharide Derived from Virulent E. coli O1 and Identification of a Glycotope Candidate of Avian Pathogenic E. coli O1

    Nobuya Nishi, Katsunori Seki, *Daisuke Takahashi, *Kazunobu Toshima

    Angewandte Chemie - International Edition （Angewandte Chemie - International Edition)  60 （ 4 ） 1789 - 1796 2021年01月

    研究論文（学術雑誌）, 査読有り,  ISSN  14337851

    　概要を見る

    © 2020 Wiley-VCH GmbH Avian pathogenic Escherichia coli (APEC) is a common bacterial pathogen infecting chickens, resulting in economic losses to the poultry industry worldwide. In particular, APEC O1, one of the most common serotypes of APEC, is considered problematic due to its zoonotic potential. Therefore, many attempts have been made to develop an effective vaccine against APEC O1. In fact, the lipopolysaccharide (LPS) O-antigen of APEC O1 has been shown to be a potent antigen for inducing specific protective immune responses. However, the detailed structure of the O-antigen of APEC O1 is not clear. The present study demonstrates the first synthesis of a pentasaccharide repeating unit of LPS derived from virulent E. coli O1 and its conjugate with BSA. ELISA tests using the semi-synthetic glycoconjugate and the APEC O1 immune chicken serum revealed that the pentasaccharide is a glycotope candidate of APEC O1, with great potential as an antigen for vaccine development.

    This paper was press-released from Keio University. (https://www.keio.ac.jp/ja/press-releases/2020/11/16/28-76321/)
    This paper was selected as a Hot Paper.
    This paper was selected as an inside back cover.

  • Diboron-Catalyzed Regio- and 1,2-cis-α-Stereoselective Glycosylation of trans-1,2-Diols.

    Shunpei Tomita, Masamichi Tanaka, Michitaka Inoue, Kazuki Inaba, *Daisuke Takahashi, *Kazunobu Toshima

    THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY （American Chemical Society)  85 （ 24 ） 16254 - 16262 2020年12月

    研究論文（学術雑誌）, 共著, 査読有り

    　概要を見る

    Regio- and 1,2-cis-α-stereoselective glycosylations were investigated using 1,2-anhydroglucose donors and trans-1,2-diol sugar acceptors in the presence of a diboron catalyst. The reactions proceeded smoothly to provide the corresponding 1,2-cis-α-glycosides with consistently very high stereoselectivity and were regioselectivity controlled by the protecting groups of the acceptor. The present glycosylation method was applied successfully to the efficient synthesis of α-1,3-glucan pentasaccharide.

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

  • Recent advances in boron-mediated aglycon delivery (BMAD) for the efficient synthesis of 1,2-cis glycosides

    *DAISUKE TAKAHASHI, Kazuki Inaba, *Kazunobu Toshima

    Carbohydrate Research (Carbohydrate Research)  518   108579 2022年08月

    共著, 最終著者, 責任著者,  ISSN  00086215

    　概要を見る

    Highly stereoselective synthesis of 1,2-cis glycosides remains a challenging task due to the lack of reliable neighboring group participation (NGP) from the 2-O-acyl functionality in the glycosyl donor. In this context, our group recently developed highly 1,2-cis-stereoselective glycosylation methods, named boron-mediated aglycon delivery (BMAD), using organoboron reagents and 1,2-anhydroglycosyl donors. In this mini-review article, we introduce the BMAD methods and their applications to the synthesis of biologically active natural products and complex glycosides reported since our mini-review article published in this journal in 2017.

  • 有機光酸触媒を用いた光グリコシル化

    *戸嶋一敦;高橋大介

    バイオインダストリー (シーエムシー出版)  38 ( 8 ) 3 - 11 2021年08月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著, 筆頭著者, 責任著者

  • ホウ素媒介アグリコン転移反応と病原菌糖鎖合成への応用

    *高橋大介;*戸嶋一敦

    バイオインダストリー (シーエムシー出版)  38 ( 8 ) 32 - 41 2021年08月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著, 最終著者, 責任著者

  • マンノシルエリスリトールリピッド（MEL）の効率的全合成と抗菌活性を指標とした構造－機能相関の解明

    *高橋大介, *戸嶋一敦

    オレオサイエンス 20 ( 5 ) 209 - 214 2020年05月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著

  • 架橋構造をもつ糖

    高橋 大介、戸嶋 一敦

    月刊化学 75 ( 2 ) 72 - 73 2020年01月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

  • エンジイン系抗生物質のナフトール誘導体による タンパク質光分解および光細胞毒性に関する研究

    髙橋南美;松永ことの;北村貴士;高橋大介;戸嶋一敦

    日本ケミカルバイオロジー学会 第16回年会, 

    2022年05月
    -
    2022年06月
    , 

    ポスター発表

  • マンノシルエリスリトールリピッド類縁体の合成と肌荒れ改善活性

    安井 ちひろ, 近藤 孝則, 森田 友岳, 高橋 大介, 戸嶋 一敦

    日本化学会第102春季年会, 

    2022年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • 病原性大腸菌O1由来糖鎖－タンパク質複合体の合成と鳥類病原性大腸菌O1糖鎖エピトープの解明

    関克典, 牧川巧, 高橋大介, 戸嶋一敦

    日本化学会第102春季年会, 

    2022年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • Boronic-acid-catalyzed diastereoselective desymmetric 1,2-cis-Glycosylation of meso-diols via chirality transfer from a glycosyl donor

    Daisuke Takahashi, Masamichi Tanaka, Koji Sato, Ryoki Yoshida, Nobuya Nishi, Rikuto Oyamada, Kazuki Inaba, Kazunobu Toshima

    The 2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies, 

    2021年12月
    , 

    口頭発表（一般）

  • Design, synthesis and biological evaluation of H2O2-activatable photosensitizer based on hypocrellin B

    T. Kitamura, H. Nakata, D. Takahashi, K. Toshima

    The 2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies, 

    2021年12月
    , 

    口頭発表（一般）

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

  • 機能複合化による生体機能光制御中分子の創製

    2016年04月
    -
    2018年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 戸嶋　一敦, 新学術領域研究(研究領域提案型), 補助金,  研究代表者

  • 生体機能光制御分子の創製と細胞機能精密制御への応用

    2014年04月
    -
    2017年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 戸嶋　一敦, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

    　研究概要を見る

    本研究課題においては、種々の疾病に関連するさまざまなタンパク及び糖鎖を、特定波長の光照射によって、標的選択的に分解する新しい生体機能分子を創製した。さらに、これら生体機能分子が、疾病に関連する細胞内で機能し、これら細胞の機能を制御可能なことを見出した。これらのことにより、光照射によって生理活性の発現が制御可能な、これまでに類例のない生体機能光制御分子の開発に向けた新たな指針を確立した。

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知的財産権等 【 表示 ／ 非表示 】

  • 抗腫瘍活性を有する硫酸化オリゴフコシド類

    出願日： 特願2013-150907  2013年07月 

    特許権, 共同

  • ノイラミニダーゼに対する酵素阻害剤

    出願日： 特願2010-022168  2009年02月 

    特許権, 共同

  • 光増感剤、タンパク質切断剤、タンパク質切断方法、糖分子切断剤、糖分子切断方法、及び光線力学治療剤

    出願日： 特願2007-507210  2006年03月 

    発行日： 特許第5046029号  2012年07月

    特許権, 単独

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受賞 【 表示 ／ 非表示 】

  • 有機合成化学協会第一三共・創薬有機化学賞

    2016年02月

  • 日本化学会学術賞

    2015年03月

  • 山下太郎学術研究奨励賞

    1996年05月

  • 日本化学会進歩賞

    1995年03月

  • 油脂技術優秀論文賞

    戸嶋 一敦, 1995年02月, 油脂工業会館

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

  • 応用化学輪講

    2022年度

  • 分子生命化学１

    2022年度

  • 応用化学実験Ｄ

    2022年度

  • 基礎理工学課題研究

    2022年度

  • 基礎理工学特別研究第２

    2022年度

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

  • 日本ケミカルバイオロジー学会, 

    2007年04月
    -
    継続中

  • 高分子学会, 

    2004年07月
    -
    継続中

  • 日本糖質学会, 

    1991年03月
    -
    継続中

  • アメリカ化学会, 

    1988年06月
    -
    継続中

  • 有機合成化学協会, 

    1986年01月
    -
    継続中

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委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2014年11月
    -
    継続中

    幹事, GlycoTokyo

  • 2014年04月
    -
    継続中

    評議員, 日本糖質学会

  • 2007年04月
    -
    継続中

    世話人, 日本ケミカルバイオロジー学会

  • 2006年04月
    -
    2008年03月

    関東支部常任幹事, 有機合成化学協会

  • 2006年04月
    -
    2008年03月

    事業委員会委員, 有機合成化学協会

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