佐藤　隆章 (サトウ　タカアキ)

SATO Takaaki

写真a

所属（所属キャンパス）

理工学部 応用化学科 （矢上）

職名

准教授

HP

外部リンク
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教員からのメッセージ 【 表示 ／ 非表示 】

  • 創薬化学を中心に、より有用で機能的な有機分子を求め、合成する化合物の複雑化が急速に進行しています。我々は、化学的な独創性と、社会的に需要の高まった複雑な化合物に適用できる実用性を同時に満たす合成手法を開発し、それを用いて重要な生物活性を有する天然物の全合成を精力的に行っていきます。

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経歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2003年07月
    -
    2003年08月

    スイス連邦工科大学　21世紀COE海外研究拠点・研究員

  • 2005年04月
    -
    2006年03月

    日本学術振興会特別研究員（DC2）

  • 2006年04月
    -
    2007年03月

    日本学術振興会特別研究員（PD）

  • 2007年04月
    -
    2008年03月

    カリフォルニア大学アーバイン校・博士研究員

  • 2008年04月
    -
    2010年03月

    慶應義塾大学　助教（有期）（理工学部応用化学科）

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2001年03月

    東北大学, 理学部

    大学, 卒業

  • 2006年03月

    東北大学, 理学研究科

    大学院, 修了, 博士

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学位 【 表示 ／ 非表示 】

  • 博士（理学）, 東北大学, 課程, 2006年03月

    (-)-メリラクトンA の不斉全合成

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研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 (Organic Chemistry)

  • ライフサイエンス / 生物有機化学 (Organic Chemistry)

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研究キーワード 【 表示 ／ 非表示 】

  • 天然物化学

  • 有機合成化学

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研究テーマ 【 表示 ／ 非表示 】

  • スキップジエン構築法の開発と天然物合成への応用, 

    2010年04月
    -
    継続中

  • アミド基変換反応の開発, 

    2008年04月
    -
    継続中

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著書 【 表示 ／ 非表示 】

  • Comprehensive Chirality

    佐藤 隆章, Elsevier Science, 2012年10月

    担当範囲: 207‒239

  • 天然物合成で活躍した反応 実験のコツとポイント

    井上将行, 佐藤隆章, 化学同人, 2011年11月

    担当範囲: 62-63

  • 天然物全合成の最新動向

    井上将行, 佐藤隆章, 平間正博, シーエムシー出版, 2009年11月

    担当範囲: 3‒17

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

  • Total Synthesis of Paclitaxel

    Iiyama S., Fukaya K., Yamaguchi Y., Watanabe A., Yamamoto H., Mochizuki S., Saio R., Noguchi T., Oishi T., Sato T., Chida N.

    Organic Letters （Organic Letters)  24 （ 1 ） 202 - 206 2022年01月

    ISSN  15237060

    　概要を見る

    The total synthesis of paclitaxel (Taxol) is described. Double Rubottom oxidation of the bis(silyl enol ether) derived from a tricarbocyclic diketone effectively installed a bridgehead olefin and C-5/C-13 hydroxy groups in a one-step operation. The novel Ag-promoted oxetane formation smoothly constructed the tetracyclic framework of paclitaxel.

  • Lactam Strategy Using Amide-Selective Nucleophilic Addition for Quick Access to Complex Amines: Unified Total Synthesis of Stemoamide-Type Alkaloids

    Sugiyama Y., Soda Y., Yoritate M., Tajima H., Takahashi Y., Shibuya K., Ogihara C., Yokoyama T., Oishi T., Sato T., Chida N.

    Bulletin of the Chemical Society of Japan （Bulletin of the Chemical Society of Japan)  95 （ 2 ） 278 - 287 2022年

    ISSN  00092673

    　概要を見る

    Our research group has been exploring a lactam strategy for the concise total synthesis of complex alkaloids. In this article, we report full details of the unified total synthesis of stemoamide-type alkaloids by chemoselective assembly of five-membered rings based on the lactam strategy. First, the concise and gram-scale synthesis of tricyclic stemoamide was achieved by vinylogous Michael addition-reduction sequence of an unsaturated γ-lactam with an unsaturated γ-lactone, followed by N-alkylation to form the seven-membered ring. From stemoamide as a common intermediate, chemoselective nucleophilic addition of unsaturated lactone derivatives provides tetracyclic natural products. While stemonine is obtained by an Ir-catalyzed lactam-selective reductive Mannich reaction, saxorumamide and isosaxorumamide are produced through the lactone-selective nucleophilic addition of the lithiated 2- silyl furan. The developed conditions for the lactam-selective nucleophilic reactions are highly general, and were found to be applicable to the total synthesis of pentacyclic stemocochinin and isostemocochinin. The strategy enables the concise and unified total synthesis of tricyclic, tetracyclic and pentacyclic stemoamide-type alkaloids within 12 steps from a commercially available compound.

  • Total Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Stemoamide-Type Alkaloids Including Totally Substituted Butenolides and Pyrroles

    Soda Y., Sugiyama Y., Sato S., Shibuya K., Saegusa J., Matagawa T., Kawano S., Yoritate M., Fukaya K., Urabe D., Oishi T., Mori K., Simizu S., Chida N., Sato T.

    Synthesis (Germany) （Synthesis (Germany))  2022年

    ISSN  00397881

    　概要を見る

    The totally substituted butenolide including two tetrasubstituted olefins is a distinct structural motif seen in Stemona alkaloids, but efficient methods for its synthesis are not well developed. As an ongoing program aimed at the collective total synthesis of the stemoamide group, we report a stereodivergent method to give either (E)-or (Z)-totally substituted butenolide from the same intermediate. While the AgOTf-mediated elimination via the E1-type mechanism results in the formation of the kinetic (Z)-tetrasubstituted olefin, the subsequent TfOH-mediated isomerization gives the thermodynamic (E)-tetrasubstituted olefin. The pyrrole ring is another important structure found in Stemona alkaloids. The direct oxidation of pyrrolidine rings with MnO2 and careful purification give the pyrrole groups without isomerization of the stereocenter in the lactone group. These two methods enable us to synthesize a series of stemoamide-type alkaloids including tricyclic, tetracyclic and pentacyclic frameworks. The anti-inflammatory activities by inhibition of iNOS expression in macrophage cell line RAW264.7 indicate that the most potent anti-inflammatory compounds without cytotoxicity are protostemonines, which consist of pentacyclic frameworks including the totally substituted butenolide.

  • Development of Stereodivergent Synthesis of Skipped Dienes and Application to Unified Total Synthesis of Madangamine Alkaloids

    Sato Takaaki

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN 80 （ 4 ） 343 - 356 2022年

    ISSN  0037-9980

  • Development of a Chiral N -Alkoxyamide Strategy and Application to the Asymmetric Total Synthesis of Fasicularin

    Minamikawa R., Fukaya K., Kobayashi A., Komiya Y., Yamamoto S., Urabe D., Chida N., Sato T.

    Synthesis (Germany) （Synthesis (Germany))  53 （ 24 ） 4621 - 4635 2021年12月

    ISSN  00397881

    　概要を見る

    The asymmetric total synthesis of fasicularin by a chiral Nalkoxyamide strategy is reported. Incorporation of the chiral alkoxy group onto an amide nitrogen changes the original reactivity of the amide, enabling two key transformations: aza-spirocyclization and the reductive Strecker reaction. DFT calculations indicate that pyramidalization of the N-alkoxyamide nitrogen is crucial to produce a cyclic hemiaminal in equilibrium, which undergoes aza-spirocyclization. The chiral alkoxy group is also used as a stereocontrol element to establish two consecutive stereocenters. The iridium-catalyzed reductive Strecker reaction of the N-alkoxylactam provides the aminonitrile with high diastereoselectivity.

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

  • 全合成の超短工程化を目指して

    佐藤隆章

    第4回「生体適合化学の進歩」インタラクティブフォーラム (ABC-InFO), 

    2021年06月
    , 

    口頭発表（招待・特別）

  • アミド基への求核付加反応と天然物全合成

    佐藤隆章

    第７回千葉大学キラリティーネットワーク研究会講演会 (千葉大学西千葉キャンパス（千葉県千葉市）) , 

    2020年01月
    , 

    口頭発表（招待・特別）

  • Unified Total Synthesis of Stemoamide-Type Alkaloids by Chemoselective Assembly of Five-Membered Building Blocks

    Takaaki Sato

    Nanyang Research Conference on Synthetic Chemistry and Catalysis (Nanyang Technological University, Singapore) , 

    2020年01月
    , 

    口頭発表（招待・特別）

  • Development and Application of Nucleophilic Addition to Amides

    Takaaki Sato

    Keio International Symposium on Innovative Synthesis of Complex Molecules (Yokohama (Japan)) , 

    2019年12月
    , 

    口頭発表（招待・特別）

  • アミドが拓く有機合成化学

    佐藤隆章

    日本薬学会東北支部主催 第18回化学系若手研究者セミナー (東北大学大学院薬学研究科（宮城県仙台市）) , 

    2019年09月
    , 

    口頭発表（招待・特別）

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

  • 超短工程化アミド戦略による多環性アルカロイドの合成効率化

    2022年04月
    -
    2027年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 基盤B, 補助金,  研究代表者

  • 超短工程化アミド戦略による多環性アルカロイドの合成効率化

    2022年04月
    -
    2027年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 佐藤 隆章, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

  • プロリン・N-メチルアミノ酸選択的なペプチド直接修飾法の開発

    2022年04月
    -
    2024年03月

    旭硝子財団, 研究奨励, 補助金,  研究代表者

  • ポリケチド医薬品の完全化学合成を目指して

    2021年12月
    -
    2023年09月

    アステラス病態代謝研究会, 研究助成金, 補助金,  研究代表者

  • アミド基を基盤としたポリケチド合成法の開発

    2021年11月
    -
    2022年11月

    12. 住友財団, 基礎科学研究助成, 補助金,  研究代表者

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受賞 【 表示 ／ 非表示 】

  • Thieme Chemistry Journals Award

    2019年

    受賞区分： 国内外の国際的学術賞

  • BCSJ award

    2017年08月, Reductive Approach to Nitrones from N-Siloxyamides and N-Hydroxyamides

  • International Symposium on Pure & Applied Chemistry 2017, Lecture Award

    2017年06月, Unified Total Synthesis of Stemoamide-Type Alkaloids

  • 第35回有機合成化学奨励賞

    佐藤隆章, 2017年02月, 有機合成化学協会, 反応性制御素子を用いたアミド変換反応の開発と応用

    受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

  • BCSJ award

    2015年04月, 日本化学会, Total Syntheses of (±)-Gephyrotoxin and (±)-Perhydrogephyrotoxin

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

  • 応用化学輪講

    2023年度

  • 有機化学

    2023年度

  • 有機反応機構

    2023年度

  • 自然科学実験

    2023年度

  • 応用化学実験Ｂ

    2023年度

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

  • 日本プロセス化学会, 

    2015年03月
    -
    継続中

  • 日本薬学会, 

    2015年03月
    -
    2020年03月

  • American Chemical Society, 

    2013年
    -
    継続中

  • 慶應有機合成化学若手シンポジウム委員会, 

    2012年12月
    -
    継続中

  • 全国高校化学グランプリ委員会, 

    2011年
    -
    2012年

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委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2015年12月
    -
    2016年05月

    実行委員長, 慶應有機化学若手シンポジウム

  • 2015年03月
    -
    継続中

    プロセス化学会将来計画委員, 日本プロセス化学会

  • 2015年03月
    -
    継続中

    会員, 日本プロセス化学会

  • 2015年03月
    -
    2019年12月

    会員, 日本薬学会

  • 2013年
    -
    継続中

    member, American Chemical Society

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