佐藤　隆章 （サトウ　タカアキ）

SATO Takaaki

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所属（所属キャンパス）

理工学部 応用化学科 （矢上）

職名

准教授

HP

外部リンク
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教員からのメッセージ 【 表示 ／ 非表示 】

  • 創薬化学を中心に、より有用で機能的な有機分子を求め、合成する化合物の複雑化が急速に進行しています。我々は、化学的な独創性と、社会的に需要の高まった複雑な化合物に適用できる実用性を同時に満たす合成手法を開発し、それを用いて重要な生物活性を有する天然物の全合成を精力的に行っていきます。

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経歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2003年07月
    -
    2003年08月

    スイス連邦工科大学　21世紀COE海外研究拠点・研究員

  • 2005年04月
    -
    2006年03月

    日本学術振興会特別研究員（DC2）

  • 2006年04月
    -
    2007年03月

    日本学術振興会特別研究員（PD）

  • 2007年04月
    -
    2008年03月

    カリフォルニア大学アーバイン校・博士研究員

  • 2008年04月
    -
    2010年03月

    慶應義塾大学　助教（有期）（理工学部応用化学科）

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2001年03月

    東北大学, 理学部

    大学, 卒業

  • 2006年03月

    東北大学, 理学研究科

    大学院, 修了, 博士

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学位 【 表示 ／ 非表示 】

  • 博士（理学）, 東北大学, 課程, 2006年03月

    (-)-メリラクトンA の不斉全合成

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研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 （有機化学）

  • ライフサイエンス / 生物有機化学 （有機化学）

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研究キーワード 【 表示 ／ 非表示 】

  • 天然物化学

  • 有機合成化学

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研究テーマ 【 表示 ／ 非表示 】

  • 動的結晶化による選択性の制御, 

    2024年01月
    -
    継続中

  • スキップジエン構築法の開発と天然物合成への応用, 

    2010年04月
    -
    継続中

  • アミド基変換反応の開発, 

    2008年04月
    -
    継続中

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著書 【 表示 ／ 非表示 】

  • Unified total synthesis of madangamine alkaloids

    Sato T., Modern Natural Product Synthesis: Overcoming Difficulties, 2024年05月

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    Development of a unified total synthesis of madangamine alkaloids is described. The synthesis consists of three parts: (1) construction of the central ABC-ring, (2) installation of the skipped diene bearing a trisubstituted olefin, and (3) the synthesis of various D-rings from a tetracyclic ABCE-common intermediate. The ABC-tricyclic framework is successfully assembled by intramolecular allenylation. The most significant issue in this synthesis is the stereoselective installation of the skipped diene. This challenge is ultimately overcome by development of a stereodi-vergent approach using hydroboration of allenes and Migita-Kosugi-Stille coupling. The hydroboration is especially useful because the reaction of 1,1-disubstituted allenes with either 9-BBN or (Sia)2BH gives (E)-or (Z)-allylic alcohols, respec-tively. The key to the success of our unified total synthesis is macrocyclic alkylation to form a wide variety of D-rings from the tetracyclic ABCE-common interme-diate. Our collective synthesis of madangamine alkaloids revealed structure-activity relationship of D-rings in their cytotoxicity against human cancer cell lines.

  • Nucleophilic addition to amides toward efficient total synthesis of complex alkaloids

    Sato T., New Tide of Natural Product Chemistry, 2023年06月

    　概要を見る

    Nucleophilic addition to amides has been recognized as a promising transformation for the total synthesis of polycyclic alkaloids. The reaction produces substituted amines from easily available amides while avoiding the unwanted high reactivities of amines and use of extra-protecting group manipulations. In this chapter, we introduce the development of two types of amide-selective nucleophilic addition reactions and their applications to total synthesis. The first topic is the total synthesis of gephyrotoxin based on the reductive allylation of an N-methoxylactam. The reaction takes place in the presence of a more electrophilic methyl ester by taking advantage of the N-methoxy group and the Schwartz reagent [Cp<Subscript>2</Subscript>ZrHCl]. The second topic is the unified total synthesis of stemoamide-type alkaloids by chemoselective assembly of five-membered rings. The most challenging step is an iridium-catalyzed reductive nucleophilic addition to a γ-lactam. A γ-lactone was installed to a γ-lactam carbonyl without affecting the γ-lactone found in tetracyclic protostemonamide, resulting in the total synthesis of pentacyclic protostemonines.

  • ドラマチック有機合成化学 感動の瞬間100

    佐藤隆章, 化学同人, 2023年,  ページ数： 142-143

  • Comprehensive Chirality

    佐藤 隆章, Elsevier Science, 2012年10月

    担当範囲: 207‒239

  • 天然物合成で活躍した反応 実験のコツとポイント

    井上将行, 佐藤隆章, 化学同人, 2011年11月

    担当範囲: 62-63

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

  • Photoinduced Reductive [4 + 2] Cycloaddition of Nitroarenes

    Kaneko T., Ito R., Okamura T., Sato T.

    Organic Letters 27 （ 9 ） 2042 - 2048 2025年03月

    ISSN  15237060

    　概要を見る

    Direct C-N bond formation from nitroarenes is a valuable synthetic tool for quick access to aniline derivatives. Transformation via nitroso intermediates could be useful due to their unique properties, but the generation of nitrosoarenes in situ from nitroarenes is challenging due to the tendency for various side reactions. Herein we report the photoinduced reductive [4 + 2] cycloaddition of nitroarenes. The method begins with the photoinduced reduction of nitroarenes to give nitrosoarenes by hydrogen atom abstraction (HAA). The generated nitrosoarenes undergo a nitroso Diels-Alder (NDA) reaction. The key to success is the use of N-heterocyclic carbene (NHC) borane, which promotes efficient HAA, enabling the NDA reaction to proceed without the need for transition metals, strong bases, or elevated temperatures. The developed conditions allow high functional group tolerance, enabling late-stage functionalization and further derivatization of biologically active compounds.

  • Total Synthesis of Lobatamides A and C

    Yasui S., Banjo S., Nagashima Y., Okada Y., Yoshikawa K., Nakata K., Chida N., Okamura T., Sato T.

    Angewandte Chemie - International Edition （Angewandte Chemie - International Edition）  63 （ 17 ）  2024年04月

    ISSN  14337851

    　概要を見る

    The total synthesis of lobatamides A (1 a) and C (1 c) via a common bislactone intermediate is reported. The allylic aryl moiety including a trisubstituted Z-olefin was constructed by hydroboration of a 1,1-disubstituted allene and subsequent Migita-Kosugi-Stille coupling. Although the seco acid proved to be highly unstable even in the presence of weak bases, Zhao macrolactonization under acidic conditions via the α-acyloxyenamide successfully provided the common bislactone intermediate. Hydrozirconation-iodination of the terminal alkyne and subsequent copper-mediated coupling with primary amides proceeded successfully in the presence of the sensitive bislactone framework. The developed synthetic route enables the late-stage installation of enamide side chains, which are crucial structures for V-ATPase inhibition.

  • Total Synthesis of Keramaphidin B and Ingenamine by Base-Catalyzed Diels-Alder Reaction Using Dynamic Regioselective Crystallization

    Kurihara Y., Yagi M., Noguchi T., Yasufuku H., Okita A., Yoshimura S., Oishi T., Chida N., Okamura T., Sato T.

    Journal of the American Chemical Society （Journal of the American Chemical Society）  2024年

    ISSN  00027863

    　概要を見る

    The control of the selectivity is a central issue in the total synthesis of complex natural products. In this paper, we report the total synthesis of (±)-keramaphidin B and (±)-ingenamine. The key reaction is a DMAP-catalyzed Diels-Alder reaction in which the regioselectivity is completely controlled by dynamic crystallization. Our synthesis successfully demonstrates that dynamic crystallization can be an alternative when the selectivity is not controlled by either kinetic or thermodynamic approaches in solution.

  • Stereodivergent synthesis of 2-oxo-oligopyrrolidines by an iterative coupling strategy

    Soda Y., Tatsumi K., Forner M., Sato S., Shibuya K., Matagawa T., Simizu S., Chida N., Okamura T., Sato T.

    Organic and Biomolecular Chemistry （Organic and Biomolecular Chemistry）  22 （ 16 ） 3230 - 3236 2024年

    ISSN  14770520

    　概要を見る

    Natural linear polyamines play diverse roles in physiological processes by interacting with receptors at the cellular level. Herein, we describe the stereodivergent synthesis of oligopyrrolidines, which are conformationally constrained polyamines. We synthesized dimeric and trimeric 2-oxo-oligopyrrolidines using an iterative coupling strategy. The key to our success is an iridium-catalyzed trans/cis-selective nucleophilic addition and subsequent threo/erythro-stereoselective reduction. The synthesized pyrrolidines show varying cytotoxicities against a human cancer cell line depending on the number of rings and their stereochemistry.

  • Computational Study Focusing on a Comprehensive Conformational Analysis of Transition States for Aza-Spiro Ring Formations with N-Alkoxyamides

    Fukaya K., Sato T., Chida N., Urabe D.

    Journal of Organic Chemistry （Journal of Organic Chemistry）  88 （ 19 ） 13655 - 13665 2023年10月

    ISSN  00223263

    　概要を見る

    An accurate understanding of conformations in transition states is a critical piece in the theoretical analysis of complex molecular reactions. In this study, we investigated conformationally diverse transition states during intramolecular aza-spiro ring formation with an allylsilane moiety and N-alkoxy iminium ion, a key reaction in the synthesis of fasicularin by Sato and Chida et al., and identified the origins of stereoselectivity of the cyclization. A large number of conformational isomers with forming C-C bonds were comprehensively analyzed using Cremer-Pople puckering parameters. It was found that the conformations of the transition states had different puckering preferences depending on the reactant’s double-bond geometry and the product’s stereochemical configuration. Furthermore, an asymmetric aza-spiro cyclization with a tolyl group as a chiral auxiliary was investigated, showing that conformational anchoring by both a CH-O hydrogen bond and the CH−π interaction was critical for the asymmetric induction.

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

  • 動的結晶化で天然物合成の選択性の歴史に挑む

    佐藤隆章

    化学 80   24 - 28 2025年

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 単著, 筆頭著者, 最終著者, 責任著者

  • Synthesis of natural products and their derivatives using dynamic crystallization

    Sato, T.

    Chem. Lett.  54   upae244 2025年

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 単著, 筆頭著者, 最終著者, 責任著者

  • 立体発散的スキップジエン合成法の開発とマダンガミン類の網羅的全合成

    佐藤隆章

    有機合成化学協会誌 80   343 - 356 2022年

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 単著, 筆頭著者, 最終著者, 責任著者

  • 博士進学？ 研究室の学生に聞いてみた

    佐藤隆章

    化学と工業 74   30 - 31 2021年

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 単著, 筆頭著者, 最終著者, 責任著者

  • Total Synthesis of Skipped Diene Natural Products

    Sato, T.; Suto, T. Nagashima, Y.; Mukai S. Chida, N.

    Asian J. Org. Chem.  10   2486 - 2502 2021年

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著, 筆頭著者, 責任著者

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

  • Toward Concise Total Synthesis of Complex Alkaloids

    Takaaki Sato

    The 17th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia, 

    2024年11月
    -
    2024年12月
    , 

    ポスター発表

  • Total Synthesis of Complex Polycyclic Alkaloids

    Takaaki Sato

    12th Asian Network for Natural and Unnatural Materials, 

    2024年07月
    , 

    口頭発表（招待・特別）

  • Total Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Stemoamide-Type Alkaloids Including Totally Substituted Butenolides and Pyrroles

    Takaaki Sato

    Thieme Cheminar as an Award Lecture for SYNTHESIS Best Paper Award 2023, 

    2024年06月
    , 

    公開講演，セミナー，チュートリアル，講習，講義等

  • Amides Enabling Efficient Synthesis of Alkaloids

    Takaaki Sato

    International Symposium for the 80th Anniversary Symposium of the Tohoku Branch Chemical Society, 

    2023年09月

  • Unified Total Synthesis of Stemoamide-Type Alkaloids Based on the Amide-Selective Nucleophilic Addition

    Takaaki Sato

    The 11th Singapore International Chemistry Conference, 

    2022年12月

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

  • シクロスポリンA：抗ウイルス薬創製プラットフォームへの応用

    2025年01月
    -
    2026年12月

    第一三共生命科学研究振興財団, 研究助成, 研究代表者

  • アミド基による生合成模倣合成の革新

    2024年04月
    -
    2025年03月

    ＵＢＥ学術振興財団　, 学術奨励賞, 研究代表者

  • 医薬品開発を指向した動的不斉結晶化法の開発

    2024年04月
    -
    2025年03月

    ノバルティス科学振興財団, ノバルティス研究奨励金, 研究代表者

  • 超短工程化アミド戦略による多環性アルカロイドの合成効率化

    2022年04月
    -
    2027年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 基盤B, 補助金,  研究代表者

  • プロリン・N-メチルアミノ酸選択的なペプチド直接修飾法の開発

    2022年04月
    -
    2024年03月

    旭硝子財団, 研究奨励, 補助金,  研究代表者

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受賞 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1. The 17th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia, Asian Core Program Lectureship Award

    Takaaki Sato, 2024年12月, Toward Concise Total Synthesis of Complex Alkaloids

    受賞区分： 国際学会・会議・シンポジウム等の賞

  • The SYNTHESIS Best Paper Award 2023

    Takaaki Sato, 2023年03月, Total Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Stemoamide-Type Alkaloids Including Totally Substituted Butenolides and Pyrroles

    受賞区分： 学会誌・学術雑誌による顕彰

  • Thieme Chemistry Journals Award

    2019年

    受賞区分： 国内外の国際的学術賞

  • BCSJ award

    2017年08月, Reductive Approach to Nitrones from N-Siloxyamides and N-Hydroxyamides

  • International Symposium on Pure & Applied Chemistry 2017, Lecture Award

    2017年06月, Unified Total Synthesis of Stemoamide-Type Alkaloids

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

  • 応用化学輪講

    2025年度

  • 有機化学

    2025年度

  • 有機反応機構

    2025年度

  • 自然科学実験

    2025年度

  • 応用化学実験Ｂ

    2025年度

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

  • 日本プロセス化学会, 

    2015年03月
    -
    継続中

  • 日本薬学会, 

    2015年03月
    -
    2020年03月

  • American Chemical Society, 

    2013年
    -
    継続中

  • 慶應有機合成化学若手シンポジウム委員会, 

    2012年12月
    -
    2022年03月

  • 全国高校化学グランプリ委員会, 

    2011年
    -
    2012年

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委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2023年08月
    -
    2024年12月

    第40回有機合成化学セミナー実行委員, 有機合成化学協会

  • 2021年04月
    -
    2023年03月

    文部科学省　科学技術・学術政策研究所　科学技術予測センター　専門調査員

  • 2015年12月
    -
    2016年05月

    実行委員長, 慶應有機化学若手シンポジウム

  • 2015年03月
    -
    継続中

    会員, 日本プロセス化学会

  • 2015年03月
    -
    2023年03月

    プロセス化学会将来計画委員, 日本プロセス化学会

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