佐藤　隆章 (サトウ　タカアキ)

SATO Takaaki

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所属（所属キャンパス）

理工学部 応用化学科 （矢上）

職名

准教授

HP

外部リンク
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教員からのメッセージ 【 表示 ／ 非表示 】

  • 創薬化学を中心に、より有用で機能的な有機分子を求め、合成する化合物の複雑化が急速に進行しています。我々は、化学的な独創性と、社会的に需要の高まった複雑な化合物に適用できる実用性を同時に満たす合成手法を開発し、それを用いて重要な生物活性を有する天然物の全合成を精力的に行っていきます。

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経歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2003年07月
    -
    2003年08月

    スイス連邦工科大学　21世紀COE海外研究拠点・研究員

  • 2005年04月
    -
    2006年03月

    日本学術振興会特別研究員（DC2）

  • 2006年04月
    -
    2007年03月

    日本学術振興会特別研究員（PD）

  • 2007年04月
    -
    2008年03月

    カリフォルニア大学アーバイン校・博士研究員

  • 2008年04月
    -
    2010年03月

    慶應義塾大学　助教（有期）（理工学部応用化学科）

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2001年03月

    東北大学, 理学部

    大学, 卒業

  • 2006年03月

    東北大学, 理学研究科

    大学院, 修了, 博士

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学位 【 表示 ／ 非表示 】

  • 博士（理学）, 東北大学, 課程, 2006年03月

    (-)-メリラクトンA の不斉全合成

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研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 (有機化学)

  • ライフサイエンス / 生物有機化学 (有機化学)

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研究キーワード 【 表示 ／ 非表示 】

  • 天然物化学

  • 有機合成化学

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研究テーマ 【 表示 ／ 非表示 】

  • スキップジエン構築法の開発と天然物合成への応用, 

    2010年04月
    -
    継続中

  • アミド基変換反応の開発, 

    2008年04月
    -
    継続中

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著書 【 表示 ／ 非表示 】

  • Nucleophilic addition to amides toward efficient total synthesis of complex alkaloids

    Sato T., New Tide of Natural Product Chemistry, 2023年06月

    　概要を見る

    Nucleophilic addition to amides has been recognized as a promising transformation for the total synthesis of polycyclic alkaloids. The reaction produces substituted amines from easily available amides while avoiding the unwanted high reactivities of amines and use of extra-protecting group manipulations. In this chapter, we introduce the development of two types of amide-selective nucleophilic addition reactions and their applications to total synthesis. The first topic is the total synthesis of gephyrotoxin based on the reductive allylation of an N-methoxylactam. The reaction takes place in the presence of a more electrophilic methyl ester by taking advantage of the N-methoxy group and the Schwartz reagent [Cp<Subscript>2</Subscript>ZrHCl]. The second topic is the unified total synthesis of stemoamide-type alkaloids by chemoselective assembly of five-membered rings. The most challenging step is an iridium-catalyzed reductive nucleophilic addition to a γ-lactam. A γ-lactone was installed to a γ-lactam carbonyl without affecting the γ-lactone found in tetracyclic protostemonamide, resulting in the total synthesis of pentacyclic protostemonines.

  • ドラマチック有機合成化学 感動の瞬間100

    佐藤隆章, 化学同人, 2023年,  ページ数： 142-143

  • New Tide of Natural Product Chemistry

    Takaaki Sato, Springer, 2023年,  ページ数： 275‒293

  • Comprehensive Chirality

    佐藤 隆章, Elsevier Science, 2012年10月

    担当範囲: 207‒239

  • 天然物合成で活躍した反応 実験のコツとポイント

    井上将行, 佐藤隆章, 化学同人, 2011年11月

    担当範囲: 62-63

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

  • Total Synthesis of Lobatamides A and C

    Yasui S., Banjo S., Nagashima Y., Okada Y., Yoshikawa K., Nakata K., Chida N., Okamura T., Sato T.

    Angewandte Chemie - International Edition （Angewandte Chemie - International Edition)  63 （ 17 ）  2024年04月

    ISSN  14337851

    　概要を見る

    The total synthesis of lobatamides A (1 a) and C (1 c) via a common bislactone intermediate is reported. The allylic aryl moiety including a trisubstituted Z-olefin was constructed by hydroboration of a 1,1-disubstituted allene and subsequent Migita-Kosugi-Stille coupling. Although the seco acid proved to be highly unstable even in the presence of weak bases, Zhao macrolactonization under acidic conditions via the α-acyloxyenamide successfully provided the common bislactone intermediate. Hydrozirconation-iodination of the terminal alkyne and subsequent copper-mediated coupling with primary amides proceeded successfully in the presence of the sensitive bislactone framework. The developed synthetic route enables the late-stage installation of enamide side chains, which are crucial structures for V-ATPase inhibition.

  • Total Synthesis of Keramaphidin B and Ingenamine by Base-Catalyzed Diels-Alder Reaction Using Dynamic Regioselective Crystallization

    Kurihara Y., Yagi M., Noguchi T., Yasufuku H., Okita A., Yoshimura S., Oishi T., Chida N., Okamura T., Sato T.

    Journal of the American Chemical Society （Journal of the American Chemical Society)  2024年

    ISSN  00027863

    　概要を見る

    The control of the selectivity is a central issue in the total synthesis of complex natural products. In this paper, we report the total synthesis of (±)-keramaphidin B and (±)-ingenamine. The key reaction is a DMAP-catalyzed Diels-Alder reaction in which the regioselectivity is completely controlled by dynamic crystallization. Our synthesis successfully demonstrates that dynamic crystallization can be an alternative when the selectivity is not controlled by either kinetic or thermodynamic approaches in solution.

  • Stereodivergent synthesis of 2-oxo-oligopyrrolidines by an iterative coupling strategy

    Soda Y., Tatsumi K., Forner M., Sato S., Shibuya K., Matagawa T., Simizu S., Chida N., Okamura T., Sato T.

    Organic and Biomolecular Chemistry （Organic and Biomolecular Chemistry)  22 （ 16 ） 3230 - 3236 2024年

    ISSN  14770520

    　概要を見る

    Natural linear polyamines play diverse roles in physiological processes by interacting with receptors at the cellular level. Herein, we describe the stereodivergent synthesis of oligopyrrolidines, which are conformationally constrained polyamines. We synthesized dimeric and trimeric 2-oxo-oligopyrrolidines using an iterative coupling strategy. The key to our success is an iridium-catalyzed trans/cis-selective nucleophilic addition and subsequent threo/erythro-stereoselective reduction. The synthesized pyrrolidines show varying cytotoxicities against a human cancer cell line depending on the number of rings and their stereochemistry.

  • Computational Study Focusing on a Comprehensive Conformational Analysis of Transition States for Aza-Spiro Ring Formations with N-Alkoxyamides

    Fukaya K., Sato T., Chida N., Urabe D.

    Journal of Organic Chemistry （Journal of Organic Chemistry)  88 （ 19 ） 13655 - 13665 2023年10月

    ISSN  00223263

    　概要を見る

    An accurate understanding of conformations in transition states is a critical piece in the theoretical analysis of complex molecular reactions. In this study, we investigated conformationally diverse transition states during intramolecular aza-spiro ring formation with an allylsilane moiety and N-alkoxy iminium ion, a key reaction in the synthesis of fasicularin by Sato and Chida et al., and identified the origins of stereoselectivity of the cyclization. A large number of conformational isomers with forming C-C bonds were comprehensively analyzed using Cremer-Pople puckering parameters. It was found that the conformations of the transition states had different puckering preferences depending on the reactant’s double-bond geometry and the product’s stereochemical configuration. Furthermore, an asymmetric aza-spiro cyclization with a tolyl group as a chiral auxiliary was investigated, showing that conformational anchoring by both a CH-O hydrogen bond and the CH−π interaction was critical for the asymmetric induction.

  • Synthesis and Evaluation of Saponins with All-Nitrogenated Sugars

    Kage A., Okuyama Y., Kato E., Matagawa T., Kawano S., Simizu S., Chida N., Okamura T., Sato T.

    Synlett （Synlett)  35 （ 4 ） 427 - 430 2023年

    ISSN  09365214

    　概要を見る

    Saponins exhibit multiple biological and pharmacological activities, and the sugar moiety of saponins is known to play a crucial role in bioactivity. In this report, we focus on the synthesis and evaluation of saponins with all-nitrogenated sugar (ANS), in which all oxygen atoms are replaced with nitrogen atoms. OSW-1 derivative-, cholesterol-,and diosgenin-ANS glycosides are synthesized by glycosylation with ANS in the presence of TMSOTf. As a result, the OSW-1 mimic, with ANS, exhibits good cytotoxic activity (IC50 = 7.31 ?M) and induces apoptosis.

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

  • Amides Enabling Efficient Synthesis of Alkaloids

    Takaaki Sato

    International Symposium for the 80th Anniversary Symposium of the Tohoku Branch Chemical Society, 

    2023年09月

  • Unified Total Synthesis of Stemoamide-Type Alkaloids Based on the Amide-Selective Nucleophilic Addition

    Takaaki Sato

    The 11th Singapore International Chemistry Conference, 

    2022年12月

  • 複雑分子の合成効率化を目指して

    佐藤隆章

    ヘテロ原子部会2022年度第2回懇話会, 

    2022年12月

  • 天然物全合成の効率化について考えてみた

    佐藤隆章

    第55回天然物談話会, 

    2022年06月

  • 複雑化合物の超短工程合成を実現するには

    佐藤隆章

    静岡県立大学大学院特別講義, 

    2021年11月

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

  • 超短工程化アミド戦略による多環性アルカロイドの合成効率化

    2022年04月
    -
    2027年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 基盤B, 補助金,  研究代表者

  • プロリン・N-メチルアミノ酸選択的なペプチド直接修飾法の開発

    2022年04月
    -
    2024年03月

    旭硝子財団, 研究奨励, 補助金,  研究代表者

  • ポリケチド医薬品の完全化学合成を目指して

    2021年12月
    -
    2023年09月

    アステラス病態代謝研究会, 研究助成金, 補助金,  研究代表者

  • アミド基を基盤としたポリケチド合成法の開発

    2021年11月
    -
    2022年11月

    12. 住友財団, 基礎科学研究助成, 補助金,  研究代表者

  • 反復ブロック合成法による多環性機能分子の創製

    2020年

    天野工業技術研究所, 天野工業技術研究所研究助成金, 佐藤隆章, 補助金,  研究代表者

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受賞 【 表示 ／ 非表示 】

  • Thieme Chemistry Journals Award

    2019年

    受賞区分： 国内外の国際的学術賞

  • BCSJ award

    2017年08月, Reductive Approach to Nitrones from N-Siloxyamides and N-Hydroxyamides

  • International Symposium on Pure & Applied Chemistry 2017, Lecture Award

    2017年06月, Unified Total Synthesis of Stemoamide-Type Alkaloids

  • 第35回有機合成化学奨励賞

    佐藤隆章, 2017年02月, 有機合成化学協会, 反応性制御素子を用いたアミド変換反応の開発と応用

    受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

  • BCSJ award

    2015年04月, 日本化学会, Total Syntheses of (±)-Gephyrotoxin and (±)-Perhydrogephyrotoxin

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

  • 応用化学輪講

    2024年度

  • 有機化学

    2024年度

  • 有機反応機構

    2024年度

  • 自然科学実験

    2024年度

  • 応用化学実験Ｂ

    2024年度

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

  • 日本プロセス化学会, 

    2015年03月
    -
    継続中

  • 日本薬学会, 

    2015年03月
    -
    2020年03月

  • American Chemical Society, 

    2013年
    -
    継続中

  • 慶應有機合成化学若手シンポジウム委員会, 

    2012年12月
    -
    2022年03月

  • 全国高校化学グランプリ委員会, 

    2011年
    -
    2012年

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委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2015年12月
    -
    2016年05月

    実行委員長, 慶應有機化学若手シンポジウム

  • 2015年03月
    -
    継続中

    会員, 日本プロセス化学会

  • 2015年03月
    -
    2023年03月

    プロセス化学会将来計画委員, 日本プロセス化学会

  • 2015年03月
    -
    2019年12月

    会員, 日本薬学会

  • 2013年
    -
    継続中

    member, American Chemical Society

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