筒井 正斗 (ツツイ マサト)

Tsutsui, Masato

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所属(所属キャンパス)

理工学部 生命情報学科 (矢上)

職名

助教(有期)

経歴 【 表示 / 非表示

  • 2020年10月
    -
    2024年03月

    公益財団法人野口研究所, 糖鎖有機化学研究室, 研究員

  • 2024年04月
    -
    継続中

    慶應義塾大学, 理工学部 生命情報学科, 助教(有期)

学歴 【 表示 / 非表示

  • 2011年04月
    -
    2015年03月

    大阪大学, 理学部, 化学科

  • 2015年04月
    -
    2017年03月

    大阪大学, 大学院理学研究科, 化学専攻 博士前期課程

  • 2017年04月
    -
    2020年09月

    大阪大学, 大学院理学研究科, 化学専攻 博士後期課程

 

研究分野 【 表示 / 非表示

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学 (糖鎖合成)

  • ナノテク・材料 / ケミカルバイオロジー

研究キーワード 【 表示 / 非表示

  • グリコシル化

  • ケミカルバイオロジー

  • 天然物有機化学

  • 有機合成化学

  • 糖鎖

 

論文 【 表示 / 非表示

  • Validation and Application of an Innovative Protective Group Concept: Enhancing Substrate Reactivity in Glycosylations by Disrupting Intermolecular Interactions

    Kumpei Yano, Takuya Yoshimoto, Masato Tsutsui, Yoshiyuki Manabe, Koichi Fukase

    Synlett (Georg Thieme Verlag KG)  35 2024年02月

    査読有り,  ISSN  0936-5214

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    Abstract

    We have established an innovative protective approach that disrupts intermolecular interactions to enhance substrate reactivity. Specifically, diacetylimide protection of acetamide prevents the formation of hydrogen bonds, while the incorporation of tert-butyl groups on the aromatic protecting group disrupts π-stacking interactions, both of which culminate in heightened reactivity in glycosylations. We explored the synergistic implementation of these protective measures and applied them to the synthesis of 6-sulfo sialyl Lewis X.

  • Practical Antibody Recruiting by Metabolic Labeling with Caged Glycans.

    Hersa Milawati, Yoshiyuki Manabe, Takuya Matsumoto, Masato Tsutsui, Yoshihiro Ueda, Ayane Miura, Kazuya Kabayama, Koichi Fukase

    Angewandte Chemie (International ed. in English)    e202303750 2023年04月

    査読有り

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    We propose a de novo glycan display that combines metabolic labeling and a glycan-caging strategy as a facile editing method for cell-surface glycans. This method enables the introduction of antigen glycans onto cancer cells to induce immune responses through antibody recruiting. The caging strategy prevents the capture of α-rhamnose (an antigen glycan) by their endogenous antibodies during the introduction of the glycan to the targeted cell surface, and subsequent uncaging successfully induces immune responses. Therefore, this study proposes a practical method for editing the cell-surface glycocalyx under promiscuous conditions, such as those in vivo, which paves the way for the development of glycan function analysis and regulation.

  • Mechanistic Studies for the Rational Design of Multivalent Glycodendrimers

    Yoshiyuki Manabe, Masato Tsutsui, Kohtaro Hirao, Risako Kobayashi, Hiroshi Inaba, Kazunori Matsuura, Daisuke Yoshidome, Kazuya Kabayama, Koichi Fukase

    Chemistry – A European Journal (Wiley)  2022年07月

    査読有り,  ISSN  0947-6539

  • Synthesis of ABO blood group antigens and functional glycan display on the cell surface

    Masato Tsutsui, Yoshiyuki Manabe, Kazuya Kabayama, Koichi Fukase

    Arkivoc (ARKAT USA, Inc.)  2021 ( 4 ) 168 - 185 2020年11月

    筆頭著者, 査読有り

  • Concise and Reliable Syntheses of Glycodendrimers via Self-Activating Click Chemistry: A Robust Strategy for Mimicking Multivalent Glycan-Pathogen Interactions.

    Kindi Farabi, Yoshiyuki Manabe, Hiroaki Ichikawa, Shuto Miyake, Masato Tsutsui, Kazuya Kabayama, Toshiyuki Yamaji, Katsunori Tanaka, Shang-Cheng Hung, Koichi Fukase

    The Journal of organic chemistry 85 ( 24 ) 16014 - 16023 2020年10月

    査読有り

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    Individual interactions between glycans and their receptors are usually weak, although these weak interactions can combine to realize a strong interaction (multivalency). Such multivalency plays a crucial role in the recognition of host cells by pathogens. Glycodendrimers are useful materials for the reconstruction of this multivalent interaction. However, the introduction of a large number of glycans to a dendrimer core is fraught with difficulties. We herein synthesized antipathogenic glycodendrimers using the self-activating click chemistry (SACC) method developed by our group. The excellent reactivity of SACC enabled the efficient preparation of sialyl glycan and Gb3 glycan dendrimers, which exhibited strong avidity toward hemagglutinin on influenza virus and Shiga toxin B subunit produced by Escherichia coli, respectively. We demonstrated the usefulness of SACC-based glycodendrimers as antipathogenic compounds.

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総説・解説等 【 表示 / 非表示

  • SPIEDAC反応用官能基を有するADC前駆体の合成

    筒井正斗, 後藤浩太朗, 二木祐樹, 弘瀬友理子, 森昌子, 八須和子, 水野真盛

    日本糖質学会年会要旨集 41st 2022年

  • アジドPEG化糖オキサゾリンを用いた抗体薬物複合体(ADC)前駆体のOne-Pot合成

    後藤浩太朗, 森昌子, 月村亘, 大隅賢二, 弘瀬友理子, 筒井正斗, 黒河内政樹, 石田秀樹, 松崎祐二, 高田美生, 水野真盛

    日本薬学会年会要旨集(Web) 142nd 2022年

    ISSN  0918-9823

  • PEG化2糖オキサゾリン誘導体を用いた抗体薬物複合体(ADC)前駆体の合成

    水野真盛, 後藤浩太朗, 森昌子, 月村亘, 大隅賢二, 弘瀬友理子, 筒井正斗, 黒河内政樹, 石田秀樹, 松崎祐二, 高田美生

    日本糖質学会年会要旨集 40th 2021年

  • 位置特異的な抗体薬物複合体を実現する糖鎖誘導体の合成と転移活性評価

    筒井正斗, 後藤浩太朗, 大隅賢二, 浜元健太, 弘瀬友理子, 高島晶, 水野真盛

    日本糖質学会年会要旨集 40th 2021年

  • GlcNAcを含む糖鎖の効率合成を可能とするジアセチルストラテジーの開発

    筒井正斗, 真鍋良幸, SIANTURI Julinton, 増井誠二, 深瀬浩一

    日本糖質学会年会要旨集 38th 2019年

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研究発表 【 表示 / 非表示

  • 各種PEG化糖鎖オキサゾリンを用いた位置選択的ADCの合成と特性解析

    筒井 正斗

    第2回東日本糖質若手シンポジウム, 

    2023年11月

    口頭発表(招待・特別)

受賞 【 表示 / 非表示

  • 優秀講演賞

    2019年05月, 関西グライコサイエンスフォーラム, 効率的糖鎖合成を可能とするジアセチルストラテジーの開発と血液型糖鎖を用いたがん免疫療法の検討

 

担当授業科目 【 表示 / 非表示

  • 生命情報特別講義第2

    2024年度

  • 自然科学実験

    2024年度

  • 基礎生命実験

    2024年度

  • 生命情報実験D

    2024年度

  • 生命情報実験C

    2024年度

 

所属学協会 【 表示 / 非表示

  • 日本糖質学会, 

    2019年07月
    -
    継続中
  • 日本化学会, 

    2016年12月
    -
    継続中

委員歴 【 表示 / 非表示

  • 2024年02月
    -
    継続中

    グライコトピックレポーター, Trends in Glycoscience and Glycotechnology (TIGG)

  • 2023年09月
    -
    継続中

    世話人, グライコサイエンス若手の会