慶應義塾研究者情報データベース

経歴 【 表示 ／ 非表示 】

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• 2005年04月

  -

  2006年03月

  ハーバード大学, 生物化学科, ポストドクトラルフェロー

• 2006年04月

  -

  2010年03月

  東京大学, 大学院薬学系研究科, 助教

• 2010年04月

  -

  2010年12月

  微生物化学研究所, 有機合成研究部, 研究員

• 2010年04月

  -

  2017年03月

  立教大学, 理学部, 兼任講師

• 2011年01月

  -

  2013年03月

  微生物化学研究所, 有機合成研究部, 主任研究員

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

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• 1996年04月

  -

  2000年03月

  東京大学, 薬学部

  大学, 卒業

• 2000年04月

  -

  2002年03月

  東京大学, 大学院薬学系研究科

  大学院, 修了, 修士

• 2002年04月

  -

  2005年03月

  東京大学, 大学院薬学系研究科

  大学院, 修了, 博士

学位 【 表示 ／ 非表示 】

学位 【 表示 ／ 非表示 】

• 博士（薬学）, 東京大学, 課程, 2005年03月

免許・資格 【 表示 ／ 非表示 】

免許・資格 【 表示 ／ 非表示 】

• 薬剤師, 2000年09月

• 第一種放射線管理主任者, 2012年04月

研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

• ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学

• ライフサイエンス / 生物有機化学

著書 【 表示 ／ 非表示 】

著書 【 表示 ／ 非表示 】

• Interplay of diamides and rare earth metals: Specific molecular spaces and catalytic activity

  Kumagai N., Shibasaki M., Designed Molecular Space in Material Science and Catalysis, 2018年01月

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  A catalytic system comprising functionalized small diamides and rare earth metals (REs) exerts intriguing catalytic properties that are dictated by dynamic construction of flexible molecular spaces. The dynamic interaction of diamides and REs is characterized by broad applicability to distinct reaction systems as well as notable switchable catalysis. Structural modification of the diamide allows for enhanced intermolecular interactions to afford a self-assembled solid-phase catalyst with a specific molecular space that engages in heterogeneous asymmetric catalysis with a continuous-flow platform.

• Chiral Bimetallic Lewis Acids

  Shibasaki M., Kumagai N., Topics in Organometallic Chemistry, 2018年

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  Here, we review the utility of chiral bimetallic (multimetallic) Lewis acidic complexes in catalytic asymmetric transformations. Bimetallic complexes are endowed with dual catalytic functions that synergistically activate multiple substrates and functionalities. This cooperative activation mode is particularly effective for activating low reactivity substrates in a highly stereoselective manner without the aid of stoichiometric activating reagents. The privileged bimetallic catalysts presented here highlight the importance of catalyst design in the development of widely applicable catalytic systems.

論文 【 表示 ／ 非表示 】

論文 【 表示 ／ 非表示 】

• TriQuinazoline and Related Quinoline/Quinazoline Cyclic Trimers: Unified Synthesis, Planar Discotic Architecture, and Proton Dynamics in an Atomic-Scale Cavity

  Sakurai T., Tsutsumi R., Kumagai N.

  Chemistry of Materials 38 （ 5 ） 2453 - 2463 2026年03月

  ISSN  08974756

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  Heteroatom-doped graphitic materials, particularly those bearing nitrogen, have attracted considerable attention because of their unique physicochemical properties, which are unattainable in pristine carbon frameworks. To rigorously investigate the effects of doping and to enable fine-tuning of their functions at the atomic scale, bottom-up synthesis of well-defined molecular surrogates provides a powerful approach. Herein, we report the design, synthesis, and physicochemical characterization of a series of quinoline/quinazoline cyclic trimers, TriQuinoline (TQ, Q3), Q2Qz1, Q1Qz2, and TriQuinazoline (TQz, Qz3), featuring an atomic-sized central cavity surrounded by three pyridinic nitrogens that mirrors the local topology of nitrogen-doped graphene defects. A modular synthetic strategy enabled facile access to all of the quinazoline-containing congeners. Systematic X-ray analysis and computational studies revealed increasing molecular planarity with increasing quinazoline incorporation, arising from stepwise elimination of destabilizing CH···HC contacts and the emergence of favorable CH···N interactions. Spectroscopic and theoretical studies demonstrated that quinazoline substitution progressively decreases the proton affinity at the central cavity owing to the electron-withdrawing nature of the quinazoline units, which markedly accelerates proton exchange. Even with these electronic modifications, supramolecular association with polycyclic aromatics, such as coronene and [12]cycloparaphenylene ([12]CPP), substantially remained preserved upon quinazoline incorporation. These findings highlight the cooperative interplay of structural planarity and heteroatom substitution in dictating the properties of discotic heteroaromatics, offering a versatile platform for material design.

  • Access to Document (DOI)

• Insights into coordination and (semi-)rigidity in the molecular design of bicyclic heterocycle frameworks

  Kobayashi T., Sakurai T., Kumagai N.

  Chemistry Letters 55 （ 2 ）  2026年02月

  ISSN  03667022

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  Macrocyclic compounds, exhibiting unique properties arising from their large-ring frameworks, have captivated the attention of organic chemists over the last few decades. These molecules serve specific functions across disciplines, including synthetic chemistry, materials science, and biology. Representative molecules in this category, including crown ethers, calix[n]arenes, and porphyrinoids composed of ether/phenol/pyrrole subunits, exhibit unparalleled structural and functional diversity. In contrast, macrocycles exploiting quinoline/quinazoline as key building blocks to construct specific macrocyclic architectures have received limited attention and are much less explored. In this Highlight Review, we summarize our recent advances in oligo-quinoline/quinazoline macrocycles. Emphasis is focused on synthetic strategies, structural features, and emerging applications in organometallic, supramolecular, and photophysical chemistry. We anticipate that these collective results will guide new molecular designs within the broader family of heterocycle-based macrocycles.

  • Access to Document (DOI)

• Revisiting C4N4 Fluorophore: Theoretical Elucidation of the Origin of Fluorescent Properties of 2,5-Diaminopyrimidines and Strategic Applications to Pd Detection

  Kohei M., Kondo I., Kawamura G., Harabuchi Y., Maeda S., Kumagai N.

  Chemistry A European Journal 2026年

  ISSN  09476539

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  Compact organic fluorophores are attractive scaffolds for probe design, yet their emission is often compromised by efficient nonradiative decay. Here, we introduce 2,5-diaminopyrimidine-based C4N4 as an intrinsically emissive, exceptionally small platform, which remains bright without extended π-conjugation. Systematic substitution at 4,6-positions with alkyl, alkenyl, and alkynyl groups reveals robust emission for alkyl and alkynyl derivatives, and a striking bimodality for alkenyls. TDDFT combined with ES/SC-AFIR mapped the S<inf>1</inf>→S<inf>0</inf> internal-conversion landscape, providing a rationale for substituent-dependent relaxation behavior. Manipulation at the 5-position allowed for independent trigger-responsive emission behavior. This orthogonal design, where the 4,6-substituted C4N4 core serves as the fluorophore and the 5-position operates as ON/OFF gate, enabled the development of turn-on probes for Pd²⁺.

  • Access to Document (DOI)

• DiazaChrysenes (DC): Nitrogen-Containing π-Extended Molecules for Photocatalytic C–H Amination

  Xu W., Iwai A., Nagasaka I., Watanabe S., Tsutsumi R., Kumagai N.

  Organic Letters （American Chemical Society）  27 （ 39 ） 10937 - 10942 2025年10月

  研究論文（学術雑誌）, 共著, 最終著者, 責任著者, 査読有り,  ISSN  15237060

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  We report a new class of nitrogen-containing π-extended heterocycles, DiazaChrysenes (DCs), and their dimeric analogues (dDCs) as metal-free photocatalysts for C–H amination. DCs featuring a quinolino[1,2-c]quinazolin-5-ium core were synthesized via electrophilic amide activation and arylation. The resulting compounds displayed tunable photophysical and redox properties, with CF<inf>3</inf>-substituted DCs enabling the C–H amination of arenes with azoles under visible light and aerobic conditions, achieving yields up to 85%. The reaction tolerated a range of arene and azole substrates without requiring metal salts or additives. In contrast, dDCs exhibited diminished activity, likely due to their extended π-curvature. Computational studies, including NCI, ACID, and NICS analyses, revealed locally aromatic but electronically isolated π-systems and deshielded central 8-membered cores. This work highlights the utility of DC scaffolds as synthetically accessible and redox-tunable organic photocatalysts.

  • Access to Document (DOI)

• Enlarged-TriQuinoline (Enl-TQ): Disparity in Chemical Behaviors by Geometric Scaling of the Trimeric Quinoline Ring System

  Yamashita M., Tsutsumi R., Kobayashi T., Kumagai N.

  Chemistry an Asian Journal （Wiley）  20 （ 17 ）  2025年09月

  研究論文（学術雑誌）, 最終著者, 責任著者,  ISSN  18614728

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  TriQuinoline (TQ), a quasi-planar cyclic quinoline trimer concatenated at the 2,8-positions in a head-to-tail arrangement, strongly captures a proton at the 12-membered inner cycle and exhibits unusual physicochemical properties, including unexpected water solubility and the ability to engage in complexation with other π-conjugated molecules. In this study, we designed and synthesized its expanded analog, coined Enlarged-TriQuinoline (Enl-TQ), in which three alkyne units are embedded between three quinoline units to acquire an expanded planar 18-membered ring system. DFT calculations and X-ray crystallographic analysis revealed its planar architecture with three inwardly facing pyridinic nitrogen atoms. Despite its structural similarity to TQ, Enl-TQ displayed distinct host capability and photophysical characteristics.

  • Access to Document (DOI)

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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• ポルフィリン2.0 : warped-porphyrinの化学

  熊谷, 直哉

  科学研究費補助金研究成果報告書 2023年

• 戦略的分子デザインが拓く分子変換化学

  熊谷, 直哉

  科学研究費補助金研究成果報告書 2022年

• 特殊水溶性芳香族平面分子TriQuinolineを基盤とする創薬化学

  熊谷, 直哉

  福澤諭吉記念慶應義塾学事振興基金事業報告集 （福澤基金運営委員会）  2022年

総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

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• Author Correction: TriQuinoline (Nature Communications, (2019), 10, 1, (3820), 10.1038/s41467-019-11818-1)

  Adachi S., Shibasaki M., Kumagai N.

  Nature Communications （Nature Communications）  11 （ 1 ）  2020年12月

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  An amendment to this paper has been published and can be accessed via a link at the top of the paper.

  • Access to Document (DOI)

研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

• Revisiting C4N4: 蛍光発光メカニズムの計算化学的解明と重金属検出プローブへの応用

  公平実希、川村剛、原渕祐、前田理、熊谷直哉

  [国内会議]  日本化学会第105春季年会, 

  2025年03月

  , 

  口頭発表（一般）

• キナゾリンを構成要素とする酸素架橋型大環状オリゴマー群の合成と物理化学的特性

  竹内伶旺、 小林透威、熊谷直哉

  [国内会議]  日本化学会第105春季年会, 

  2025年03月

  , 

  ポスター発表

• 大環状3量体分子[HyD-Py]3の合成とカゴ型化合物への応用

  鶴岡航太朗、野崎雅人、工藤駿、熊谷直哉

  [国内会議]  日本化学会第105春季年会, 

  2025年03月

  , 

  口頭発表（一般）

• カルボン酸を基質とした触媒的還元的アミノ化反応の開発

  中村健人、堤亮祐、熊谷直哉

  [国内会議]  日本薬学会第145年会, 

  2025年03月

  , 

  口頭発表（一般）

• キノリンベースドカーボンナノリングの創製

  山下舞、小林透威、熊谷直哉

  [国内会議]  日本薬学会第145年会, 

  2025年03月

  , 

  口頭発表（一般）

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

• 軽元素分子触媒戦略によるアミド生産技術の刷新

  2024年12月

  -

  2027年03月

  科学技術振興機構（JST）, 研究成果最適展開支援プログラム（A-STEP）産学共同 ステージⅠ（育成フェーズ）, 共同研究契約,  研究代表者

• 理論化学レーダー支援による新分子骨格の迅速材料深化

  2023年04月

  -

  2026年03月

  熊谷 直哉, 学術変革領域研究(B), 補助金,  研究代表者

• 独自の分子設計を基盤とする拡張的分子機能化学の追究

  2023年04月

  -

  2026年03月

  熊谷 直哉, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

• ポルフィリン2.0: warped-porphyrinの化学

  2022年06月

  -

  2024年03月

  文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 熊谷 直哉, 挑戦的研究（萌芽）, 補助金,  研究代表者

• 戦略的分子デザインが拓く分子変換化学

  2020年04月

  -

  2023年03月

  文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 熊谷 直哉, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

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受賞 【 表示 ／ 非表示 】

受賞 【 表示 ／ 非表示 】

• Mukaiyama Award

  2023年

  受賞区分： 国内外の国際的学術賞

• Merck Banyu Lectureship Award（MBLA）

  2018年

  受賞区分： 国内外の国際的学術賞

• 三井化学触媒科学奨励賞

  2014年

  受賞区分： 国内外の国際的学術賞

• Thieme Chemistry Journal Award

  2013年

  受賞区分： 国内外の国際的学術賞

• 文部科学大臣表彰若手科学者賞

  2013年

  受賞区分： 国内外の国際的学術賞

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

• 課題研究（分子創成化学）

  2026年度

• 卒業研究（薬科学科）

  2026年度

• 医薬品化学実習

  2026年度

• 創薬・有機化学特論

  2026年度

• 医薬品化学２

  2026年度

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