慶應義塾研究者情報データベース

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• 甲種危険物取扱者, 2004年08月

研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

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• ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学

• ライフサイエンス / 生物有機化学

著書 【 表示 ／ 非表示 】

著書 【 表示 ／ 非表示 】

• Kinetic Control in Synthesis and Self-Assembly

  Shuhei Higashibayashi (Ed. M Numata, S. Yagai, T. Hamura), Elsevier, 2018年

  担当範囲: Chapter 4, “Control of Inversion Kinetics of Bowl-Shaped Aromatic Compounds”,  担当ページ： 65-96

• Chemical Science of π-Electron Systems

  Shuhei Higashibayashi, Hidehiro Sakurai, etc. (Eds. T. Akasaka, A. Osuka, S. Fukuzumi, H. Kandori, Y. Aso), Springer, 2015年

  担当範囲: Chapter 6, "Chiral Sumanene, Triazasumanene, and Related Buckybowls",  担当ページ： 91-106

• Polycyclic Arenes and Heteroarenes: Synthesis, Properties, and Applications

  Shuhei Higashibayashi, Hidehiro Sakurai, etc. (Ed. Q. Miao), Wiely-VCH, 2015年

  担当範囲: Chapter 3, "Growing Buckybowl Chemistry",  担当ページ： 61-84

• CSJカレントレビュー, 未来材料を創出するπ電子系の科学

  櫻井英博, 東林修平, 他, 化学同人, 2013年

  担当範囲: 第1章 精密合成が拓くπ電子科学,  担当ページ： 46-53

• 使える！有機合成反応241実践ガイド

  櫻井英博, 東林修平, 他（丸岡啓二, 野崎京子, 石井康敬, 大寺純蔵, 富岡清編著）, 化学同人, 2010年

  担当ページ： 86-87

論文 【 表示 ／ 非表示 】

論文 【 表示 ／ 非表示 】

• Development of Catalytic Reactions Using Bis(pinacolato)diboron and Their Applications to Syntheses of Pharmaceuticals and Luminescent Dyes

  Shuhei Higashibayashi

  Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 82 （ 11 ） 1052 - 1062 2024年11月

  研究論文（学術雑誌）, 単著, 筆頭著者, 責任著者, 査読有り,  ISSN  00379980

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  We have developed three catalytic reactions involving borylation and C—C bond formation using bis(pinacolato)diboron (B2pin2), and have extended their use to the synthesis of pharmaceuticals and luminescent dyes. In addition, we have also elucidated the photophysical properties of those dyes. The first reaction is a Cu—catalyzed stereoselective borylation of glycosyl bromide to β—glycosyl trifluoroborates, which has been further expanded to synthesize aryl β—C—glycosides via Pd—catalyzed stereospecific cross—coupling with aryl bromides. These methods were applied to the stereospecific synthesis of the SGLT2 inhibitor, canagliflozin. The second reaction involves the copper—catalyzed borylation of acyl chlorides to form acyl trifluoroborates, which have further been applied to the synthesis of fluorescent C,N—chelated 2,2—difluoro—1,4—diazaboroles via condensation with various amino—heterocycles. The third reaction is an organocatalytic pinacol coupling of aryl aldehydes using B2pin2 as a reductant and a substituted pyridine catalyst. The resulting diols were converted to various substituted benzils, revealing the luminescent properties such as phosphorescence, fluorescence, and self—recovering phosphorescence—to—phosphorescence mechanochromism. These studies demonstrated the usefulness of the developed methods for producing pharmaceuticals, pharmaceutical candidates and novel materials, as well as making possible the investigation of the products physical properties.

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• Synthesis and property of 2,2-difluoro-1,4-diazaborole

  Nakahara M., Wada Y., Kawano M., Hanaya K., Sugai T., Higashibayashi S.

  Chemistry Letters （Chemistry Letters）  53 （ 5 ） upae069 2024年05月

  研究論文（学術雑誌）, 共著, 査読有り,  ISSN  03667022

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  The synthesis of 2,2-difluoro-1,4-diazaboroles was achieved through the condensation of aliphatic acyltrifluoroborates and amino-N-heteroarenes under acidic conditions. Various N-heteroarenes, including pyridine, pyrimidine, pyridazine, thiazole, and isoquinoline, were successfully employed in the reaction. Among the synthesized 2,2-difluoro-1,4-diazaboroles, the one with an isoquinoline structure exhibited the most intense light blue emission.

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• Utilization of Lipase-Catalyzed Acetylation and Deacetylation in the Synthesis of a Natural Product with a Hydroquinone Skeleton

  Sugai T., Honda K., Hashimoto R., Hanaya K., Higashibayashi S.

  Asian Journal of Organic Chemistry    e202400303 2024年

  研究論文（学術雑誌）, 共著, 査読有り

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  Elaborated conditions for lipase-catalyzed preferential monoacetylation enabled the large-scale preparation of hydroquinone monoacetate. This product was then applied to the synthesis of tournefolin B, a highly oxygenated prenylated hydroquinone of plant origin (Tournefortia sarmentosa Lam.). During the course of the synthetic transformations, lipase-catalyzed deacetylation under mild conditions was demonstrated.

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• Unified short syntheses of oxygenated tricyclic aromatic diterpenes by radical cyclization with a photoredox catalyst

  Hashimoto R., Hanaya K., Sugai T., Higashibayashi S.

  Communications Chemistry （Communications Chemistry）  6 （ 1 ）  2023年12月

  研究論文（学術雑誌）, 査読有り

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  The biomimetic two-phase strategy employing polyene cyclization and subsequent oxidation/substitution is an effective approach for divergent syntheses of [6-6-6]-tricyclic diterpenes. However, this strategy requires lengthy sequences for syntheses of oxygenated tricyclic aromatic abietane/podocarpane diterpenes owing to the many linear oxidation/substitution steps after cyclization. Here, we present a new synthetic route based on a convergent reverse two-phase strategy employing a reverse radical cyclization approach, which enabled the unified short syntheses of four aromatic abietane/podocarpane diterpenes and the divergent short syntheses of other related diterpenes. Oxygenated and substituted precursors for cyclization were convergently prepared through Friedel-Crafts acylation and rhodium-catalyzed site-selective iodination. Radical redox cyclization using an iridium photoredox catalyst involving neophyl rearrangement furnished the thermodynamically favored 6-membered ring preferentially. (±)-5,6-Dehydrosugiol, salvinolone, crossogumerin A, and Δ5-nimbidiol were synthesized in only 8 steps. An oxygenated cyclized intermediate was also useful for divergent derivatization to sugiol, ferruginol, saprorthoquinone, cryptomeriololide, and salvinolone.

  • Access to Document (DOI)

• Synthesis and luminescence properties of substituted benzils

  Yasui M., Fujihara T., Ohtsu H., Wada Y., Shimada T., Zhu Y., Kawano M., Hanaya K., Sugai T., Higashibayashi S.

  Communications Chemistry （Communications Chemistry）  6 （ 1 ）  2023年12月

  研究論文（学術雑誌）, 査読有り

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  Photophysical properties of benzil (1,2-diphenylethane-1,2-dione) and its derivatives in the crystal state have recently attracted much attention. However, the study of substituted benzils has mostly been limited to para-substituted derivatives, which did not induce a significant effect on the emission wavelength compared to pristine benzil. The effects of ortho- and meta-substituents on the photophysical properties in the crystal state have not been investigated so far. Our recently developed organocatalytic pinacol coupling of substituted benzaldehydes allowed us to prepare various ortho-, meta-, and para-substituted benzil derivatives and to investigate their luminescence properties. Ortho- and meta-substituents affected the electronic states of benzils in the crystal state, resulting in differences in their luminescence properties. The luminescence wavelength and type, i.e., phosphorescence or fluorescence, were altered by these substituents. Fast self-recovering phosphorescence-to-phosphorescence mechanochromism by the para-CF3 substituent at room temperature was also discovered.

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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• 酸化的芳香族-アルケンカップリングの開発と展開

  東林, 修平

  科学研究費補助金研究成果報告書 2022年

• C-グリコシド構造を有する医薬品、生物活性物質の環境調和型合成法の開発

  東林, 修平

  学事振興資金研究成果実績報告書 （慶應義塾大学）  2021年

• 抗菌活性を有するキシアマイシン、ダイキシアマイシン合成法の開発

  東林, 修平

  学事振興資金研究成果実績報告書 （慶應義塾大学）  2018年

• ジグザグ型ヘテロカーボンナノベルトの合成

  東林, 修平

  科学研究費補助金研究成果報告書 2018年

• 窒素連結型二量体構造を持つダイキシアマイシン合成法の開発と構造・化学反応性の解明

  東林, 修平

  学事振興資金研究成果実績報告書 （慶應義塾大学）  2017年

総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

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• 含窒素三次元湾曲ヘテロπ電子系分子の合成と性質

  東林修平

  有機合成化学協会誌 77   1209 - 1221 2019年

  単著

• Recent examples of the use of biocatalysts with high accessibility and availability in natural product synthesis

  Takeshi Sugai, Shuhei Higashibayashi, Kengo Hanaya

  Tetrahedron 74   3469 - 3487 2018年

• キラルバッキーボウル、キラルアザバッキーボウルの不斉合成

  東林修平

  有機合成化学協会誌 72   26 - 38 2014年

• 2013年の化学: 注目の論文「カーボンナノチューブの三叉路」

  東林修平

  月刊化学 68   59 - 60 2013年

• 炭素・窒素原子でできた「おわん分子」を合成

  東林修平

  セラミックス 47   806 - 806 2012年

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

• アシルホウ素化合物の新規触媒的合成と蛍光分子への展開

  中原正貴, 倉林一樹, 花屋賢悟, 須貝威, 東林修平

  第85回有機合成化学協会関東支部シンポジウム, 

  2023年11月

  , 

  口頭発表（一般）

• Stereospecific synthesis of aryl C-glycosides

  Shuhei Higashibayashi

  The 16th Keio LCC-Yonsei CBMH Joint Symposium （Tokyo） , 

  2023年11月

  , 

  口頭発表（招待・特別）

• グリコシルホウ酸塩を用いたアリールC-グリコシド合成法の開発

  東林修平

  第67回日本薬学会関東支部大会, 

  2023年09月

  , 

  口頭発表（招待・特別）

• 収束的な逆二段階法による三環性ジテルペン類の合成

  橋本理一, 花屋賢悟, 東林修平, 須貝威

  第65回天然有機化合物討論会, 

  2023年09月

  , 

  ポスター発表

• 収束的な逆二段階法による三環性ジテルペン類の合成

  橋本理一, 花屋賢悟, 東林修平, 須貝威

  第122回有機合成シンポジウム, 

  2023年07月

  , 

  口頭発表（一般）

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

• 酸化的芳香族－アルケンカップリングの開発と展開

  2020年04月

  -

  2023年03月

  文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 東林 修平, 基盤研究(C), 補助金,  研究代表者

• ジグザグ型ヘテロカーボンナノベルトの合成

  2017年06月

  -

  2019年03月

  文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 東林　修平, 挑戦的研究(萌芽), 補助金,  研究代表者

受賞 【 表示 ／ 非表示 】

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• 有機合成化学奨励賞

  2012年, おわん型π共役分子バッキーボウルの合成

• 日本化学会第９０春季年会「若い世代の特別講演会」

  2010年, C3対称バッキーボウルの液相合成法の開発

• 日本化学会第８７春季年会優秀講演賞

  2007年, キラルバッキーボウルの合成研究

• 天然物化学談話会奨励賞

  2005年, 非環状天然有機化合物の立体配置決定法Universal NMR Databaseの開発

担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

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• Ｔｈａｉ　Ｐｈａｒｍａｃｙ　Ｅｘｐｅｒｉｅｎｃｅ

  2025年度

• 課題研究（薬化学）

  2025年度

• 演習（薬化学）

  2025年度

• 卒業研究１（薬学科）

  2025年度

• 英語演習（薬学科）

  2025年度

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

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• 日本薬学会

  　

• 日本化学会

  　

• 有機合成化学協会

  　

• 基礎有機化学会