須貝　威 (スガイ　タケシ)

Sugai, Takeshi

写真a

所属（所属キャンパス）

薬学部 薬科学科 有機薬化学講座 （芝共立）

職名

教授

HP

外部リンク
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経歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1984年04月
    -
    1988年03月

    東京大学農学部文部教官助手

  • 1988年04月
    -
    1993年03月

    慶應義塾大学（理工学部）、助手

  • 1991年08月
    -
    1992年09月

    Scripps研究所、研究員を兼務

  • 1993年04月
    -
    1997年03月

    慶應義塾大学（理工学部）、専任講師

  • 1994年10月
    -
    1995年03月

    茨城大学大学院（生物化学工学特別講義）、非常勤講師

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1981年03月

    東京大学, 農学部, 農芸化学科

    大学, 卒業

  • 1983年03月

    東京大学, 農学系研究科, 農芸化学専門課程

    大学院, 修了, 修士

  • 1984年03月

    東京大学, 農学系研究科, 農芸化学専門課程

    大学院, 退学, 博士

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学位 【 表示 ／ 非表示 】

  • 農学　, 東京大学, 1987年06月

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研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

  • ものづくり技術（機械・電気電子・化学工学） / 触媒プロセス、資源化学プロセス (触媒・化学プロセス)

  • ものづくり技術（機械・電気電子・化学工学） / バイオ機能応用、バイオプロセス工学 (生物・生体工学)

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 (Organic Chemistry)

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学 (Synthetic Chemistry)

  • ライフサイエンス / 生物有機化学 (Organic Chemistry)

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著書 【 表示 ／ 非表示 】

  • “Future Directions in Biocatalysis (Second Edition)”

    R. Tsunekawa, K. Hanaya, M. Shoji, T. Sugai, T. Matsuda, ed., Elsevier, 2017年08月

    担当範囲: 279–295

  • “Comprehensive Organic Synthesis II (Second Edition) Volume 2: Additions to C–X Π-Bonds, Part 2”

    T. Sugai, K. Fushuku, P. Knochel, G. A. Molander, eds., Elsevier, 2014年01月

    担当範囲: 512–522

  • Practical Methods for Biocatalysis and Biotransformations

    T. Sugai, A. Fujino, H. Yamaguchi, M. Ikunaka, J. Whittal, P. W. Sutton, eds., Wiley, 2009年12月

    担当範囲: 190-198

  • Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology

    T. Sugai, T. Kajimoto, Springer-Verlag GmbH, Berlin Heidelberg New York (B. O. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem eds.), 2001年12月

    担当範囲: 907-1021

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    単糖類の化学・酵素合成における最近の進歩について解説した。

  • Enzymes in Nonaqueous Solvents; Methods and Protocols, Methods in Biotechnology

    Springer, 2001年10月

    担当範囲: 401-416

    　概要を見る

    界面バイオリアクターを用いる、微生物物質変換反応について著者らの成果を中心に解説した。

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

  • Intramolecular cyclization of m-homoprenylphenols through oxidative nucleophilic aromatic substitution

    Deguchi H., Hanaya K., Sugai T., Higashibayashi S.

    Chemical Communications 59 （ 6 ） 748 - 751 2022年12月

    研究論文（学術雑誌）, 査読有り

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    We developed an intramolecular cyclization of m-homoprenylphenols and related m-prenylphenols to bicyclic skeletons by hypervalent iodine reagents through an oxidative nucleophilic aromatic substitution using the prenyl group as a carbon nucleophile. The reaction was applicable for the syntheses of 5/6-, 6/6-, and 7/6-fused ring systems.

  • Copper-Catalyzed Stereoselective Borylation and Palladium-Catalyzed Stereospecific Cross-Coupling to Give Aryl C-Glycosides

    Kurahayashi K., Hanaya K., Sugai T., Hirai G., Higashibayashi S.

    Chemistry - A European Journal 29 （ 6 ）  2022年12月

    研究論文（学術雑誌）, 査読有り

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    Metabolically stable C-glycosides are an essential family of compounds in bioactive natural products, therapeutic agents, and biological probes. For their application, development of synthetic methods by connecting glycosides and aglycons with strict stereocontrol at the anomeric carbon, as well as with high functional-group compatibility and environmental compatibility is a pivotal issue. Although Suzuki–Miyaura-type C(sp3)−C(sp2) cross-coupling using glycosyl boronates is a potential candidate for the construction of C-glycosides, neither the cross-coupling itself nor the facile synthesis of the coupling precursor, glycosyl boronates, have been achieved to date. Herein, it was succeeded to develop a copper-catalyzed stereoselective one-step borylation of glycosyl bromides to glycosyl boronates and palladium-catalyzed stereospecific cross-coupling of β-glycosyl borates with aryl bromides to give aryl β-C-glycosides, in which the β-configuration of the anomeric carbon of the glycosyl trifluoroborates is stereoretentively transferred to that of the resulting aryl C-glycosides.

  • Transition-metal-free β-selective C-glycosylation of β-glycosyl boronate via stereoretentive 1,2-migration

    Hiroki Yasutomi, Daiki Takeda, Makoto Yoritate, Shuhei Higashibayashi, Takeshi Sugai, Go Hirai

    Synlett 34   347 - 352 2022年11月

    研究論文（学術雑誌）, 査読有り

  • Single-Step N-Terminal Modification of Proteins via a Bio-Inspired Copper(II)-Mediated Aldol Reaction

    Hanaya K., Yamoto K., Taguchi K., Matsumoto K., Higashibayashi S., Sugai T.

    Chemistry - A European Journal 28 （ 47 ） 347 - 352 2022年08月

    研究論文（学術雑誌）, 最終著者, 査読有り

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    The chemical modification of proteins is an effective technique for manipulating the properties and functions of proteins, and for creating protein-based materials. The N-terminus is a promising target for single-site modification that provides modified proteins with uniform structures and properties. In this paper, a copper(II)-mediated aldol reaction with 2-pyridinecarboxaldehyde (2-PC) derivatives is proposed as an operationally simple method to selectively modify the N-terminus of peptides and proteins at room temperature and physiological pH. The copper(II) ion activates the N-terminal amino acids by complexation with an imine of the N-terminal amino acid and 2-PCs, realizing the selective formation of the nucleophilic intermediate at the N-terminus. This results in a stable carbon-carbon bond between the 2-PCs and the α-carbon of various N-terminal amino acids. The reaction is applied to four different proteins, including biopharmaceuticals such as filgrastim and trastuzumab. The modified trastuzumab retains the human epidermal growth factor receptor 2 recognition activity.

  • One-Step Synthesis of Acylborons from Acyl Chlorides through Copper-Catalyzed Borylation with Polystyrene-Supported PPh<inf>3</inf>Ligand

    Nakahara M., Kurahayashi K., Hanaya K., Sugai T., Higashibayashi S.

    Organic Letters 24 （ 30 ） 5596 - 5601 2022年08月

    研究論文（学術雑誌）, 査読有り

    　概要を見る

    We developed a one-step synthesis of acylborons from both readily available acyl chlorides and bis(pinacolato)diboron through copper(I)-catalyzed borylation. Under the reaction conditions using tBuOLi, polystyrene-supported triphenylphosphine as a copper ligand was found to promote the borylation of acyl chlorides while suppressing alcoholysis. This method enables the facile synthesis of potassium acyltrifluoroborates.

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

  • Enzyme-assisted syntheses of bioactive compounds, originated from Scripps days

    T. Sugai

    2019 Scripps Korea Society Symposium (Yonsei University, Seoul, Korea) , 

    2019年08月
    , 

    口頭発表（招待・特別）

  • New Entries for Transformation of Carbohydrates towards the Synthesis of Bioactive Compounds

    T. Sugai

    2018 Frontiers in Chemical Biology (Hotel Royal Chiao Hsi, Yilan County, Taiwan) , 

    2018年08月
    , 

    口頭発表（招待・特別）

  • Enzyme-catalyzed Asymmetric Reduction of Cyclic Ketoesters and Application to Natural Product Synthesis

    T. Sugai, K. Kuwata, R. Tsunekawa, R. Fujita

    The 13th Yonsei CBMH-Keio LCC Joint Symposium (Yonsei University, Seoul, Korea) , 

    2017年10月
    , 

    口頭発表（招待・特別）

  • The Complementary and Integrated Chemo-enzymatic Processes for Fine Chemical Syntheses (Invited Lecture)

    T. Sugai, Y. Yamashita, Y. Niitsu, M. Hamada, C. Hiraoka, T. Higashi, M. Shoji

    The 14th Asia Pacific Confederation of Chemical Engineering (Singapore, Singapore) , 

    2012年02月
    , 

    口頭発表（招待・特別）

    　概要を見る

    カルバ糖およびDHMEQを題材に、リパーゼによる位置および立体選択的変換について最新の成果を報告した。

  • Chemo-enzymatic approaches towards both enatiomers of dehydroxymethylepoxy-quinomicin (DHMEQ) (Selected Oral Presentation)

    T. Sugai, C. Hiraoka, M. Hamada, Y. Niitsu, R. Kobayashi, K. Nakagawara, T. Seki, M. Suzuki, Y. Yamashita, T. Higashi, M. Shoji, K. Umezawa

    10th International Symposium on Biocatalysis and Biotransformations (Giardini Naxos, Italy) , 

    2011年10月
    , 

    口頭発表（一般）

    　概要を見る

    DHMEQを題材に、リパーゼによる位置および立体選択的変換について最新の成果を報告した。

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

  • 位置・立体選択的反応を鍵段階とする生物活性物質の合成研究

    2019年04月
    -
    2022年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 須貝　威, 基盤研究（Ｃ）, 補助金,  研究代表者

  • 微生物酵素触媒を活用する効率的有機合成

    2014年04月
    -
    2017年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 須貝　威, 基盤研究(C), 補助金,  研究代表者

    　研究概要を見る

    温和な条件下優れた活性を示し、高い立体・位置・官能基選択性で反応が進行、かつ、化学触媒に比べ製造速度が格段に速い酵素を一層活用することを目標に、化学－酵素複合合成を検討した。具体的成果として、位置選択性を活用し、フェノール性生物活性物質アルテピリンC、セリノン、アストリンギンを合成した。反応媒体として水を使わず、酸・塩基の影響を受けにくいエステル交換は光学分割にも有用であり、(R)-3-ヒドロキシ-N-メチルピペリジンを、ラセミ体の速度論的光学分割により調製した。さらに、遠隔不斉認識能を明らかにし、キラル誘導分析試薬であるMNBカルボン酸メチルエステルの両鏡像体も合成した。

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受賞 【 表示 ／ 非表示 】

  • 化学教育賞

    須貝 威, 2021年03月, 日本化学会, 高校生から大学生までを惹きつける生物有機化学と実験

    受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

  • 有機合成化学協会賞

    須貝 威, 2020年02月, 有機合成化学協会, 酵素触媒の選択性を活用した有用物質合成法の開拓

    受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

  • Presidential 2000 Green Chemistry Challenge Award, as a co-recipient of the honoring C.-H. Wong

    Takeshi Sugai, 2000年06月, Department of Environmental Protection, USA,, Enzymes in Large-scale Organic Synthesis

    受賞区分： その他

  • 農芸化学奨励賞

    須貝 威, 1994年04月, 日本農芸化学会, 生体触媒を利用する不斉合成と物質生産への応用

    受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

  • 課題研究（有機薬化学）

    2023年度

  • 演習（有機薬化学）

    2023年度

  • 卒業研究１（薬学科）

    2023年度

  • 英語演習（薬学科）

    2023年度

  • 物質機能化学特論

    2023年度

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社会活動 【 表示 ／ 非表示 】

  • 化学情報協会

    2001年04月
    -
    2002年03月
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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

  • Current Organic Synthesis, 

    2003年01月
    -
    継続中

  • Mini-Reviews in Organic Chemistry, 

    2003年01月
    -
    継続中

  • 日本化学会, 

    2004年04月
    -
    継続中

  • 日本農芸化学会, 

    2001年03月
    -
    継続中

  • 日本糖質学会, 

    1999年04月
    -
    継続中

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委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2003年01月
    -
    継続中

    Editorial Advisory Board, Current Organic Synthesis

  • 2003年01月
    -
    継続中

    Editorial Advisory Board, Mini-Reviews in Organic Chemistry

  • 2004年04月
    -
    継続中

    化学教育協議会大学入試21WG委員, 日本化学会

  • 2001年03月
    -
    継続中

    日本農芸化学会誌編集幹事, 日本農芸化学会

  • 1999年04月
    -
    継続中

    評議員, 日本糖質学会

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