須貝 威 (スガイ タケシ)

Sugai, Takeshi

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所属(所属キャンパス)

薬学部 薬科学科 有機薬化学講座 (芝共立)

職名

教授

HP

外部リンク

経歴 【 表示 / 非表示

  • 1984年04月
    -
    1988年03月

    東京大学農学部文部教官助手

  • 1988年04月
    -
    1993年03月

    慶應義塾大学(理工学部)、助手

  • 1991年08月
    -
    1992年09月

    Scripps研究所、研究員を兼務

  • 1993年04月
    -
    1997年03月

    慶應義塾大学(理工学部)、専任講師

  • 1994年10月
    -
    1995年03月

    茨城大学大学院(生物化学工学特別講義)、非常勤講師

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学歴 【 表示 / 非表示

  • 1981年03月

    東京大学, 農学部, 農芸化学科

    大学, 卒業

  • 1983年03月

    東京大学, 農学系研究科, 農芸化学専門課程

    大学院, 修了, 修士

  • 1984年03月

    東京大学, 農学系研究科, 農芸化学専門課程

    大学院, 退学, 博士

学位 【 表示 / 非表示

  • 農学 , 東京大学, 1987年06月

 

研究分野 【 表示 / 非表示

  • ものづくり技術(機械・電気電子・化学工学) / 触媒プロセス、資源化学プロセス (触媒・化学プロセス)

  • ものづくり技術(機械・電気電子・化学工学) / バイオ機能応用、バイオプロセス工学 (生物・生体工学)

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 (Organic Chemistry)

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学 (Synthetic Chemistry)

  • ライフサイエンス / 生物有機化学 (Organic Chemistry)

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著書 【 表示 / 非表示

  • “Future Directions in Biocatalysis (Second Edition)”

    R. Tsunekawa, K. Hanaya, M. Shoji, T. Sugai, T. Matsuda, ed., Elsevier, 2017年08月

    担当範囲: 279–295

  • “Comprehensive Organic Synthesis II (Second Edition) Volume 2: Additions to C–X Π-Bonds, Part 2”

    T. Sugai, K. Fushuku, P. Knochel, G. A. Molander, eds., Elsevier, 2014年01月

    担当範囲: 512–522

  • Practical Methods for Biocatalysis and Biotransformations

    T. Sugai, A. Fujino, H. Yamaguchi, M. Ikunaka, J. Whittal, P. W. Sutton, eds., Wiley, 2009年12月

    担当範囲: 190-198

  • Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology

    T. Sugai, T. Kajimoto, Springer-Verlag GmbH, Berlin Heidelberg New York (B. O. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem eds.), 2001年12月

    担当範囲: 907-1021

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    単糖類の化学・酵素合成における最近の進歩について解説した。

  • Enzymes in Nonaqueous Solvents; Methods and Protocols, Methods in Biotechnology

    Springer, 2001年10月

    担当範囲: 401-416

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    界面バイオリアクターを用いる、微生物物質変換反応について著者らの成果を中心に解説した。

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論文 【 表示 / 非表示

  • Synthesis and luminescence properties of substituted benzils

    Yasui M., Fujihara T., Ohtsu H., Wada Y., Shimada T., Zhu Y., Kawano M., Hanaya K., Sugai T., Higashibayashi S.

    Communications Chemistry 6 ( 1 )  2023年12月

    研究論文(学術雑誌), 査読有り

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    Photophysical properties of benzil (1,2-diphenylethane-1,2-dione) and its derivatives in the crystal state have recently attracted much attention. However, the study of substituted benzils has mostly been limited to para-substituted derivatives, which did not induce a significant effect on the emission wavelength compared to pristine benzil. The effects of ortho- and meta-substituents on the photophysical properties in the crystal state have not been investigated so far. Our recently developed organocatalytic pinacol coupling of substituted benzaldehydes allowed us to prepare various ortho-, meta-, and para-substituted benzil derivatives and to investigate their luminescence properties. Ortho- and meta-substituents affected the electronic states of benzils in the crystal state, resulting in differences in their luminescence properties. The luminescence wavelength and type, i.e., phosphorescence or fluorescence, were altered by these substituents. Fast self-recovering phosphorescence-to-phosphorescence mechanochromism by the para-CF3 substituent at room temperature was also discovered.

  • Unified short syntheses of oxygenated tricyclic aromatic diterpenes by radical cyclization with a photoredox catalyst

    Hashimoto R., Hanaya K., Sugai T., Higashibayashi S.

    Communications Chemistry 6 ( 1 )  2023年12月

    研究論文(学術雑誌), 査読有り

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    The biomimetic two-phase strategy employing polyene cyclization and subsequent oxidation/substitution is an effective approach for divergent syntheses of [6-6-6]-tricyclic diterpenes. However, this strategy requires lengthy sequences for syntheses of oxygenated tricyclic aromatic abietane/podocarpane diterpenes owing to the many linear oxidation/substitution steps after cyclization. Here, we present a new synthetic route based on a convergent reverse two-phase strategy employing a reverse radical cyclization approach, which enabled the unified short syntheses of four aromatic abietane/podocarpane diterpenes and the divergent short syntheses of other related diterpenes. Oxygenated and substituted precursors for cyclization were convergently prepared through Friedel-Crafts acylation and rhodium-catalyzed site-selective iodination. Radical redox cyclization using an iridium photoredox catalyst involving neophyl rearrangement furnished the thermodynamically favored 6-membered ring preferentially. (±)-5,6-Dehydrosugiol, salvinolone, crossogumerin A, and Δ5-nimbidiol were synthesized in only 8 steps. An oxygenated cyclized intermediate was also useful for divergent derivatization to sugiol, ferruginol, saprorthoquinone, cryptomeriololide, and salvinolone.

  • Selective modification of tryptophan in polypeptides via C-N coupling with azoles using in situ-generated iodine-based oxidants in aqueous media

    Watanabe S., Wada Y., Kawano M., Higashibayashi S., Sugai T., Hanaya K.

    Chemical Communications 59 ( 87 ) 13026 - 13029 2023年10月

    研究論文(学術雑誌), 査読有り,  ISSN  13597345

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    This study demonstrates the C-N coupling of tryptophan with azoles, promoted by an in situ-generated iodine-based oxidant. The protocol was successfully applied to the selective modification of tryptophan in nonprotected polypeptide bearing oxidatively sensitive residues in acidic aqueous media. The present method allows the attachment of reactive handles to polypeptides and the peptide stapling.

  • Inversion of Diaza[5]Helicenes Through an N−N Bond Breaking Pathway

    Kobayashi T., Ishiwari F., Fukushima T., Nojima Y., Hasegawa M., Mazaki Y., Hanaya K., Sugai T., Higashibayashi S.

    Chemistry - A European Journal 29 ( 43 )  2023年08月

    研究論文(学術雑誌), 査読有り,  ISSN  09476539

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    1,1’,10,10’-Biphenothiazine and its S,S,S’,S’-tetroxide are diaza[5]helicenes with N−N linkages. Kinetic experiments on racemization together with DFT calculations revealed that they undergo inversion through the N−N bond breaking pathway rather than the general conformational pathway. In these diaza[5]helicenes with this inversion mechanism, the reduction of electronic repulsion in the N−N bond by modification of S to SO2 at the outer position of the helix led to a significantly higher inversion barrier, 35.3 kcal/mol, compared to [5]helicene. 1,1’,10,10’-Biphenothiazine S,S,S’,S’-tetroxide was highly resistant to acid-mediated N−N bond breaking and racemization under acidic conditions.

  • Intramolecular cyclization of m-homoprenylphenols through oxidative nucleophilic aromatic substitution

    Deguchi H., Hanaya K., Sugai T., Higashibayashi S.

    Chemical Communications 59 ( 6 ) 748 - 751 2022年12月

    研究論文(学術雑誌), 査読有り

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    We developed an intramolecular cyclization of m-homoprenylphenols and related m-prenylphenols to bicyclic skeletons by hypervalent iodine reagents through an oxidative nucleophilic aromatic substitution using the prenyl group as a carbon nucleophile. The reaction was applicable for the syntheses of 5/6-, 6/6-, and 7/6-fused ring systems.

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KOARA(リポジトリ)収録論文等 【 表示 / 非表示

研究発表 【 表示 / 非表示

  • The development of the synthetic routes utilizing the selectivity in enzyme catalysis

    T. Sugai

    Pacificem2021 (Online) , 

    2021年12月

    口頭発表(招待・特別), Pacifichem

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    In the organic process chemistries, the integrated use of
    chemo- (organic synthesis) enzymatic (biotechnology) transformation
    approach takes advantages over individual procedures, towards the best
    solution to make the design and diagram for target compounds. In this talk,
    we focus upon the use of lipases, which are developed for food
    manufacturing and detergent industries, and cheaply commercially
    available. Lipases work starting by the nucleophilic attack of serine hydroxy
    groups involved in their active sites, and the subsequent decomposition of
    enzyme-substrate complexes provide products and regenerate active
    enzymes. By the attack with alcohols for the latter step, lipases, especially
    in immobilized forms, exhibit the catalytic activities of transesterification in
    organic solvents. Those activities were demonstrated for deprotection of
    phenolic esters and kinetic resolution of enantiomers [1]. The rate of lipasecatalyzed
    transesterification on polyphenolic substrates are affected by the
    neighboring steric hindrance [2]. When flavonoid acetates and their
    glycosylated forms were submitted to lipase-catalyzed transestericiation
    conditions, deacetylation preferentially occur at C-4‘ position, the least
    hindered phenolic acetates [3-5]. When severely hindered
    naphthohydroquinone diacetate with both ortho- and peri- substituents,
    diverse site selectivity was observed depending upon the sort of lipases [6].
    Lipase-triggered aldol reaction is also presented. Indoxyl acetate was a
    good substrate for the deacetylation with lipases. The syntheses of
    indirubin and 6-bromoindirubin were achieved via the aldol condensation
    between isatins and an indoxyl anion generated by lipase-catalyzed
    reaction with triethylamine, under anhydrous and anaerobic conditions as
    the key step [7]

  • Enzyme-assisted syntheses of bioactive compounds, originated from Scripps days

    T. Sugai

    2019 Scripps Korea Society Symposium (Yonsei University, Seoul, Korea) , 

    2019年08月

    口頭発表(招待・特別)

  • New Entries for Transformation of Carbohydrates towards the Synthesis of Bioactive Compounds

    T. Sugai

    2018 Frontiers in Chemical Biology (Hotel Royal Chiao Hsi, Yilan County, Taiwan) , 

    2018年08月

    口頭発表(招待・特別)

  • Enzyme-catalyzed Asymmetric Reduction of Cyclic Ketoesters and Application to Natural Product Synthesis

    T. Sugai, K. Kuwata, R. Tsunekawa, R. Fujita

    The 13th Yonsei CBMH-Keio LCC Joint Symposium (Yonsei University, Seoul, Korea) , 

    2017年10月

    口頭発表(招待・特別)

  • The Complementary and Integrated Chemo-enzymatic Processes for Fine Chemical Syntheses (Invited Lecture)

    T. Sugai, Y. Yamashita, Y. Niitsu, M. Hamada, C. Hiraoka, T. Higashi, M. Shoji

    The 14th Asia Pacific Confederation of Chemical Engineering (Singapore, Singapore) , 

    2012年02月

    口頭発表(招待・特別)

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    カルバ糖およびDHMEQを題材に、リパーゼによる位置および立体選択的変換について最新の成果を報告した。

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競争的研究費の研究課題 【 表示 / 非表示

  • 位置・立体選択的反応を鍵段階とする生物活性物質の合成研究

    2019年04月
    -
    2022年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 須貝 威, 基盤研究(C), 補助金,  研究代表者

  • 微生物酵素触媒を活用する効率的有機合成

    2014年04月
    -
    2017年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 須貝 威, 基盤研究(C), 補助金,  研究代表者

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    温和な条件下優れた活性を示し、高い立体・位置・官能基選択性で反応が進行、かつ、化学触媒に比べ製造速度が格段に速い酵素を一層活用することを目標に、化学-酵素複合合成を検討した。具体的成果として、位置選択性を活用し、フェノール性生物活性物質アルテピリンC、セリノン、アストリンギンを合成した。反応媒体として水を使わず、酸・塩基の影響を受けにくいエステル交換は光学分割にも有用であり、(R)-3-ヒドロキシ-N-メチルピペリジンを、ラセミ体の速度論的光学分割により調製した。さらに、遠隔不斉認識能を明らかにし、キラル誘導分析試薬であるMNBカルボン酸メチルエステルの両鏡像体も合成した。

受賞 【 表示 / 非表示

  • 化学教育賞

    須貝 威, 2021年03月, 日本化学会, 高校生から大学生までを惹きつける生物有機化学と実験

    受賞区分: 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

  • 有機合成化学協会賞

    須貝 威, 2020年02月, 有機合成化学協会, 酵素触媒の選択性を活用した有用物質合成法の開拓

    受賞区分: 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

  • Presidential 2000 Green Chemistry Challenge Award, as a co-recipient of the honoring C.-H. Wong

    Takeshi Sugai, 2000年06月, Department of Environmental Protection, USA,, Enzymes in Large-scale Organic Synthesis

    受賞区分: その他

  • 農芸化学奨励賞

    須貝 威, 1994年04月, 日本農芸化学会, 生体触媒を利用する不斉合成と物質生産への応用

    受賞区分: 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

 

担当授業科目 【 表示 / 非表示

  • 課題研究(有機薬化学)

    2023年度

  • 演習(有機薬化学)

    2023年度

  • 卒業研究1(薬学科)

    2023年度

  • 英語演習(薬学科)

    2023年度

  • 物質機能化学特論

    2023年度

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社会活動 【 表示 / 非表示

  • 化学情報協会

    2001年04月
    -
    2002年03月

所属学協会 【 表示 / 非表示

  • Current Organic Synthesis, 

    2003年01月
    -
    継続中
  • Mini-Reviews in Organic Chemistry, 

    2003年01月
    -
    継続中
  • 日本化学会, 

    2004年04月
    -
    継続中
  • 日本農芸化学会, 

    2001年03月
    -
    継続中
  • 日本糖質学会, 

    1999年04月
    -
    継続中

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委員歴 【 表示 / 非表示

  • 2003年01月
    -
    継続中

    Editorial Advisory Board, Current Organic Synthesis

  • 2003年01月
    -
    継続中

    Editorial Advisory Board, Mini-Reviews in Organic Chemistry

  • 2004年04月
    -
    継続中

    化学教育協議会大学入試21WG委員, 日本化学会

  • 2001年03月
    -
    継続中

    日本農芸化学会誌編集幹事, 日本農芸化学会

  • 1999年04月
    -
    継続中

    評議員, 日本糖質学会

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