須貝 威 (スガイ タケシ)

Sugai, Takeshi

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所属(所属キャンパス)

薬学部 薬科学科 有機薬化学講座 (芝共立)

職名

教授

HP

外部リンク

経歴 【 表示 / 非表示

  • 1984年04月
    -
    1988年03月

    東京大学農学部文部教官助手

  • 1988年04月
    -
    1993年03月

    慶應義塾大学(理工学部)、助手

  • 1991年08月
    -
    1992年09月

    Scripps研究所、研究員を兼務

  • 1993年04月
    -
    1997年03月

    慶應義塾大学(理工学部)、専任講師

  • 1994年10月
    -
    1995年03月

    茨城大学大学院(生物化学工学特別講義)、非常勤講師

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学歴 【 表示 / 非表示

  • 1981年03月

    東京大学, 農学部, 農芸化学科

    大学, 卒業

  • 1983年03月

    東京大学, 農学系研究科, 農芸化学専門課程

    大学院, 修了, 修士

  • 1984年03月

    東京大学, 農学系研究科, 農芸化学専門課程

    大学院, 退学, 博士

学位 【 表示 / 非表示

  • 農学 , 東京大学, 1987年06月

 

研究分野 【 表示 / 非表示

  • 有機化学 (Organic Chemistry)

  • 合成化学 (Synthetic Chemistry)

  • 触媒・資源化学プロセス (触媒・化学プロセス)

  • 生物機能・バイオプロセス (生物・生体工学)

  • 生物有機化学 (生物生産化学・生物有機化学)

 

著書 【 表示 / 非表示

  • “Future Directions in Biocatalysis (Second Edition)”

    R. Tsunekawa, K. Hanaya, M. Shoji, T. Sugai, T. Matsuda, ed., Elsevier, 2017年08月

    担当範囲: 279–295

  • “Comprehensive Organic Synthesis II (Second Edition) Volume 2: Additions to C–X Π-Bonds, Part 2”

    T. Sugai, K. Fushuku, P. Knochel, G. A. Molander, eds., Elsevier, 2014年01月

    担当範囲: 512–522

  • Practical Methods for Biocatalysis and Biotransformations

    T. Sugai, A. Fujino, H. Yamaguchi, M. Ikunaka, J. Whittal, P. W. Sutton, eds., Wiley, 2009年12月

    担当範囲: 190-198

  • Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology

    T. Sugai, T. Kajimoto, Springer-Verlag GmbH, Berlin Heidelberg New York (B. O. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem eds.), 2001年12月

    担当範囲: 907-1021

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    単糖類の化学・酵素合成における最近の進歩について解説した。

  • Enzymes in Nonaqueous Solvents; Methods and Protocols, Methods in Biotechnology

    Springer, 2001年10月

    担当範囲: 401-416

     概要を見る

    界面バイオリアクターを用いる、微生物物質変換反応について著者らの成果を中心に解説した。

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論文 【 表示 / 非表示

  • Metal-free thermal organocatalytic pinacol coupling of arylaldehydes using an isonicotinate catalyst with bis(pinacolato)diboron

    Yasui M., Hanaya K., Suugai T., Higashibayashi S.

    RSC Advanced 2021 ( 11 ) 24652 - 24655 2021年08月

    査読有り

     概要を見る

    The metal-free thermal organocatalytic pinacol coupling of arylaldehydes has been developed. The intermolecular coupling of arylaldehydes catalyzed by t-butyl isonicotinate with bis(pinacolato)diboron as the co-reducing agent afforded 1,2-diphenylethane-1,2-diols. This reaction was also applicable to the intramolecular coupling of 1,10-biphenyl-2,20-dicarbaldehydes to afford 9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diols. Various functional groups were tolerated under this coupling condition.

  • A Concise Total Synthesis of Dehydroantofine and Its Antimalarial Activity against Chloroquine-Resistant Plasmodium falciparum

    Yamasaki N., Iwasaki I., Sakumi K., Hokari R., Ishiyama A., Iwatsuki M., Nakahara M., Higashibayashi S., Sugai T., Imagawa H., Kubo M., Fukuyama Y., Ōmura S., Yamamoto H.

    Chemistry - A European Journal (Chemistry - A European Journal)  27 ( 17 ) 5555 - 5563 2021年03月

    査読有り,  ISSN  09476539

     概要を見る

    The total synthesis of dehydroantofine was achieved by employing a novel, regioselective, azahetero Diels–Alder reaction of easily accessible 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-one with 14 a as a key step. Furthermore, it is demonstrated that dehydroantofine is a promising candidate as a new antimalarial agent in a biological assay with chloroquine-resistant Plasmodium falciparum.

  • Chemo-enzymatic Semisynthesis of Caffeic Acid β-Phenethyl Ester, an Antioxidative Component in Propolis, from Raw Coffee Beans Extract

    R. Hashimoto, H. Iai, R. Fujita, K. Hanaya, S. Higashibayashi, H. Inoue, T. Sugai

    Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 85   476 - 480 2021年03月

    研究論文(学術雑誌), 共著, 査読有り,  ISSN  09168451

  • Nickel(II)-Mediated C−S Cross-Coupling Between Thiols and ortho-Substituted Arylboronic Acid

    Hanaya K., Ohtsu H., Kawano M., Higashibayashi S., Sugai T.

    Asian Journal of Organic Chemistry (Asian Journal of Organic Chemistry)  10 ( 3 ) 582 - 587 2021年03月

    査読有り,  ISSN  21935807

     概要を見る

    Herein, we report a C−S cross-coupling reaction between alkyl thiols or aryl thiols and ortho-substituted arylboronic acids that proceeds in the presence of an inexpensive and ligand-free NiCl2 ⋅ 6H2O salt and N-methylmorpholine, a weak base, at 25 °C in air. The presence of coordinating and electron-withdrawing groups at the ortho-position of the arylboronic acids played a crucial role in determining the efficiency of the reaction. X-ray crystallographic analysis revealed that the [NiCl2(DMF)2(H2O)2] complex was formed in-situ. The complex is an excellent precursor of the active nickel species. The reaction offers an extremely mild and operationally convenient method to access a wide variety of alkyl aryl sulfides and diaryl sulfides without using expensive transition metals, such as palladium, gold, and rhodium, and specialized and expensive ligands.

  • Analysis of Interconversion between Atropisomers of Chiral Substituted 9,9’-Bicarbazole

    T. Kobayashi, F. Ishiwari, T. Fukushima, K. Hanaya, T. Sugai, S. Hibashibayashi

    Eur. J. Org. Chem.    449 - 451 2021年02月

    研究論文(学術雑誌), 共著, 査読有り,  ISSN  09168451

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KOARA(リポジトリ)収録論文等 【 表示 / 非表示

研究発表 【 表示 / 非表示

  • Enzyme-assisted syntheses of bioactive compounds, originated from Scripps days

    T. Sugai

    2019 Scripps Korea Society Symposium (Yonsei University, Seoul, Korea) , 2019年08月, 口頭(招待・特別)

  • New Entries for Transformation of Carbohydrates towards the Synthesis of Bioactive Compounds

    T. Sugai

    2018 Frontiers in Chemical Biology (Hotel Royal Chiao Hsi, Yilan County, Taiwan) , 2018年08月, 口頭(招待・特別)

  • Enzyme-catalyzed Asymmetric Reduction of Cyclic Ketoesters and Application to Natural Product Synthesis

    T. Sugai, K. Kuwata, R. Tsunekawa, R. Fujita

    The 13th Yonsei CBMH-Keio LCC Joint Symposium (Yonsei University, Seoul, Korea) , 2017年10月, 口頭(招待・特別)

  • The Complementary and Integrated Chemo-enzymatic Processes for Fine Chemical Syntheses (Invited Lecture)

    T. Sugai, Y. Yamashita, Y. Niitsu, M. Hamada, C. Hiraoka, T. Higashi, M. Shoji

    The 14th Asia Pacific Confederation of Chemical Engineering (Singapore, Singapore) , 2012年02月, 口頭(招待・特別)

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    カルバ糖およびDHMEQを題材に、リパーゼによる位置および立体選択的変換について最新の成果を報告した。

  • Chemo-enzymatic approaches towards both enatiomers of dehydroxymethylepoxy-quinomicin (DHMEQ) (Selected Oral Presentation)

    T. Sugai, C. Hiraoka, M. Hamada, Y. Niitsu, R. Kobayashi, K. Nakagawara, T. Seki, M. Suzuki, Y. Yamashita, T. Higashi, M. Shoji, K. Umezawa

    10th International Symposium on Biocatalysis and Biotransformations (Giardini Naxos, Italy) , 2011年10月, 口頭(一般)

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    DHMEQを題材に、リパーゼによる位置および立体選択的変換について最新の成果を報告した。

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競争的資金等の研究課題 【 表示 / 非表示

  • 位置・立体選択的反応を鍵段階とする生物活性物質の合成研究

    2019年04月
    -
    2022年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 須貝 威, 基盤研究(C), 補助金,  代表

  • 微生物酵素触媒を活用する効率的有機合成

    2014年04月
    -
    2017年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 須貝 威, 基盤研究(C), 補助金,  代表

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    温和な条件下優れた活性を示し、高い立体・位置・官能基選択性で反応が進行、かつ、化学触媒に比べ製造速度が格段に速い酵素を一層活用することを目標に、化学-酵素複合合成を検討した。具体的成果として、位置選択性を活用し、フェノール性生物活性物質アルテピリンC、セリノン、アストリンギンを合成した。反応媒体として水を使わず、酸・塩基の影響を受けにくいエステル交換は光学分割にも有用であり、(R)-3-ヒドロキシ-N-メチルピペリジンを、ラセミ体の速度論的光学分割により調製した。さらに、遠隔不斉認識能を明らかにし、キラル誘導分析試薬であるMNBカルボン酸メチルエステルの両鏡像体も合成した。

受賞 【 表示 / 非表示

  • 化学教育賞

    須貝 威, 2021年03月, 日本化学会, 高校生から大学生までを惹きつける生物有機化学と実験

    受賞区分: 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

  • 有機合成化学協会賞

    須貝 威, 2020年02月, 有機合成化学協会, 酵素触媒の選択性を活用した有用物質合成法の開拓

    受賞区分: 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

  • Presidential 2000 Green Chemistry Challenge Award, as a co-recipient of the honoring C.-H. Wong

    Takeshi Sugai, 2000年06月, Department of Environmental Protection, USA,, Enzymes in Large-scale Organic Synthesis

    受賞区分: その他の賞

  • 農芸化学奨励賞

    須貝 威, 1994年04月, 日本農芸化学会, 生体触媒を利用する不斉合成と物質生産への応用

    受賞区分: 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

 

担当授業科目 【 表示 / 非表示

  • 課題研究(有機薬化学)

    2021年度

  • 演習(有機薬化学)

    2021年度

  • 卒業研究1(薬学科)

    2021年度

  • 英語演習(薬学科)

    2021年度

  • 物質機能化学特論

    2021年度

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社会活動 【 表示 / 非表示

  • 化学情報協会

    2001年04月
    -
    2002年03月

所属学協会 【 表示 / 非表示

  • Current Organic Synthesis, 

    2003年01月
    -
    継続中
  • Mini-Reviews in Organic Chemistry, 

    2003年01月
    -
    継続中
  • 日本化学会, 

    2004年04月
    -
    継続中
  • 日本農芸化学会, 

    2001年03月
    -
    継続中
  • 日本糖質学会, 

    1999年04月
    -
    継続中

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委員歴 【 表示 / 非表示

  • 2003年01月
    -
    継続中

    Editorial Advisory Board, Current Organic Synthesis

  • 2003年01月
    -
    継続中

    Editorial Advisory Board, Mini-Reviews in Organic Chemistry

  • 2004年04月
    -
    継続中

    化学教育協議会大学入試21WG委員, 日本化学会

  • 2001年03月
    -
    継続中

    日本農芸化学会誌編集幹事, 日本農芸化学会

  • 1999年04月
    -
    継続中

    評議員, 日本糖質学会

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