山田 徹 (ヤマダ トオル)

Yamada, Toru

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所属(所属キャンパス)

理工学部 化学科 (矢上)

職名

教授

外部リンク

経歴 【 表示 / 非表示

  • 1987年04月
    -
    1997年03月

    三井石油化学工業株式会社

  • 1993年10月
    -
    1994年03月

    三井石油化学工業株式会社 室長研究員

  • 1994年04月
    -
    1997年03月

    三井石油化学工業株式会社 室長主任研究員

  • 1997年04月
    -
    継続中

    慶應義塾大学理工学部化学科 ,助教授

学歴 【 表示 / 非表示

  • 1982年03月

    東京大学, 理学部, 化学科

    大学, 卒業

  • 1984年03月

    東京大学, 理学系研究科

    大学院, 修了, 修士

  • 1987年03月

    東京大学, 理学系研究科

    大学院, 修了, 博士

学位 【 表示 / 非表示

  • 理学 , 東京大学, 1987年03月

 

著書 【 表示 / 非表示

  • Silver Catalysis in Organic Synthesis

    Chao-Jun Li and Xihe Bi, Wiley-VCH, 2019年02月

    担当範囲: Silver-Catalyzed CO2 Incorporation,  担当ページ: 407-438

  • 7 Silver-Catalyzed CO2 Incorporation

    Yamada T., Sekine K., Sadamitsu Y., Saito K., Silver Catalysis in Organic Synthesis, 2018年12月

  • 二酸化炭素を用いた化学品製造技術

    山田 徹, S&T出版, 2016年

    担当範囲: 87-105

  • 第5版実験化学講座17 日本化学会編

    山田 徹, 2004年

  • プロフェッショナル英和辞書SPED TERRA 物質・工学編

    山田 徹, 2004年

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論文 【 表示 / 非表示

  • Lewis Acid-catalyzed Decarboxylative Cyanation of Cyclic Enol Carbonates ®Access to Multi-substituted ¢-Ketonitriles®

    Yokoyama H., Dokai Y., Kimaru N., Saito K., Yamada T.

    Chemistry Letters (Chemistry Letters)  51 ( 4 ) 469 - 472 2022年04月

    共著,  ISSN  03667022

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    A Lewis acid-catalyzed decarboxylative substitution reaction of cyclic enol carbonates with a cyanation reagent was developed to give ¢-ketonitriles in good yield. It is proposed that the reaction proceeds through an oxyallyl cation intermediate or its equivalent. Interestingly, cyanation selectively took place at the more hindered site of the intermediate to afford a multi-substituted ¢-ketonitrile. This regioselectivity was observed by the cyanation of a wide range of substrates and is discussed in terms of the reaction mechanism.

  • Microwave-specific enhancement of nazarov cyclization

    Kubota Y., Kawanori T., Sawada T., Saito K., Yamada T.

    Chemistry Letters (Chemistry Letters)  50 ( 1 ) 144 - 146 2021年01月

    研究論文(学術雑誌), 共著, 査読有り,  ISSN  03667022

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    A copper-catalyzed Nazarov cyclization was carried out under conventional heating conditions and microwave conditions. Under strictly temperature-controlled conditions, the use of microwave irradiation improved the chemical yields. Consequently, the kinetic rate of the microwave irradiation was 5.8 times higher than that of the conventional heating conditions. These observations suggested that the microwave specific effects enhanced the efficiency of the Nazarov reaction.

  • Stereoselective amination: Via vinyl-silver intermediates derived from silver-catalyzed carboxylative cyclization of propargylamine

    Sadamitsu Y., Saito K., Yamada T.

    Chemical Communications (Chemical Communications)  56 ( 66 ) 9517 - 9520 2020年08月

    ISSN  13597345

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    © The Royal Society of Chemistry. The stereoselective synthesis of aminovinyloxazolidinones based on the electrophilic amination of a vinyl-silver intermediate, generated by silver-catalyzed carbon dioxide incorporation on a propargyl amine, was achieved. The geometry of the aminated product was determined by a single crystal X-ray analysis and NOE measurement and it was elucidated that the geometry was proved to be opposite to the geometry predicted from the previous silver-catalyzed carbon dioxide fixation on a propargyl amine derivative. This unexpected stereoselectivity could be successfully explained by a radical mechanism. This journal is

  • Thermal decarboxylative Nazarov cyclization of cyclic enol carbonates involving chirality transfer

    Kozuma A., Komatsuki K., Saito K., Yamada T.

    Chemistry Letters (Chemistry Letters)  49 ( 1 ) 60 - 63 2020年

    研究論文(学術雑誌), 共著, 査読有り,  ISSN  03667022

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    © 2020 The Chemical Society of Japan. Decarboxylative Nazarov cyclization of chiral cyclic enol carbonates proceeded to afford chiral 2-cyclopentenones with excellent chirality transfer under thermal conditions without any catalyst. Interestingly, the thermal decarboxylative Nazarov cyclization furnished the desired product with better chirality transfer than the Lewis acid-catalyzed reaction.

  • Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation on Alkynylindenes

    Okumura A., Chuang P.Y., Saito K., Yamada T.

    Organic Letters (Organic Letters)  2020年

    ISSN  15237060

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    © The synthesis of polycyclic indene derivatives via silver-catalyzed carbon dioxide fixation on 2-alkynylindene derivatives was achieved by nucleophilic addition of the indenyl anion to carbon dioxide involving carbon-carbon bond formation and subsequent intramolecular cyclization to the alkyne part activated by a silver catalyst. This cascade process could be applied to various substrates to obtain the corresponding products in high yields. The endo/exo selectivity of the cyclization could be controlled by the steric or electronic effect of the substituents on the substrates, and 6-endo-selective cyclization was realized to afford α-pyrone-fused indenes.

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KOARA(リポジトリ)収録論文等 【 表示 / 非表示

総説・解説等 【 表示 / 非表示

  • Lewis Acid‐Mediated Decarboxylative Allylation of Enol Carbonates

    Yoichi Dokai and Takuma Nishizawa and Kodai Saito and Tohru Yamada

    Helvetica Chimica Acta (Wiley)  104 ( 7 )  2021年07月

    速報,短報,研究ノート等(学術雑誌), 共著,  ISSN  0018019X

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    A homoallylic ketone can be transformed and functionalized by various synthetic reactions, and thus, is regarded as one of the representative building blocks in organic chemistry. An additional route to access homoallylic ketones, namely, a Lewis acid-mediated decarboxylative allylation of cyclic enol carbonates, prepared by fixation of carbon dioxide onto propargyl alcohols, was developed in this work. The treatment of a cyclic enol carbonate with a Lewis acid in the presence of an allylsilane resulted in the formation of a homoallylic ketone. It was found that the title reaction proceeded well by the combined use of zirconium tetrachloride with allyltrimethylsilane. The allylation occurred with high regioselectivity and the corresponding homoallylic ketones were obtained in good-to-high yields. A reaction mechanism involving the decarboxylative formation of an oxyallyl cation equivalent is proposed.

  • Decarboxylation-triggered homo-Nazarov cyclization of cyclic enol carbonates catalyzed by rhenium complex

    Natsuki Kimaru and Keiichi Komatsuki and Kodai Saito and Tohru Yamada

    Chemical Communications (Royal Society of Chemistry ({RSC}))  57 ( 50 ) 6133 - 6136 2021年

    速報,短報,研究ノート等(学術雑誌),  ISSN  13597345

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    Decarboxylative homo-Nazarov cyclization catalyzed by a Lewis acid was achieved using a cyclic enol carbonate bearing a cyclopropane moiety as a substrate. Various substrates were converted into the corresponding multi-substituted cyclohexenones in good yieldsviadecarboxylation, followed by 6-membered ring formation involving cyclopropane-ring-opening.

  • Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation on Alkynylindenes

    Akira Okumura and Po-Yao Chuang and Kodai Saito and Tohru Yamada

    Organic Letters (American Chemical Society ({ACS}))  22 ( 21 ) 8648 - 8651 2020年11月

    速報,短報,研究ノート等(学術雑誌), 共著,  ISSN  15237060

     概要を見る

    The synthesis of polycyclic indene derivatives via silver-catalyzed carbon dioxide fixation on 2-alkynylindene derivatives was achieved by nucleophilic addition of the indenyl anion to carbon dioxide involving carbon-carbon bond formation and subsequent intramolecular cyclization to the alkyne part activated by a silver catalyst. This cascade process could be applied to various substrates to obtain the corresponding products in high yields. The endo/exo selectivity of the cyclization could be controlled by the steric or electronic effect of the substituents on the substrates, and 6-endo-selective cyclization was realized to afford α-pyrone-fused indenes.

  • Stereoselective amination via vinyl-silver intermediates derived from silver-catalyzed carboxylative cyclization of propargylamine

    Yuta Sadamitsu and Kodai Saito and Tohru Yamada

    Chemical Communications (Royal Society of Chemistry ({RSC}))  56 ( 66 ) 9517 - 9520 2020年

    速報,短報,研究ノート等(学術雑誌),  ISSN  13597345

     概要を見る

    The stereoselective synthesis of aminovinyloxazolidinones based on the electrophilic amination of a vinyl-silver intermediate, generated by silver-catalyzed carbon dioxide incorporation on a propargyl amine, was achieved. The geometry of the aminated product was determined by a single crystal X-ray analysis and NOE measurement and it was elucidated that the geometry was proved to be opposite to the geometry predicted from the previous silver-catalyzed carbon dioxide fixation on a propargyl amine derivative. This unexpected stereoselectivity could be successfully explained by a radical mechanism. This journal is

  • Decarboxylative Nazarov Cyclization-Based Chirality Transfer for Asymmetric Synthesis of 2-Cyclopentenones

    Keiichi Komatsuki and Akane Kozuma and Kodai Saito and Tohru Yamada

    Organic Letters (American Chemical Society ({ACS}))  21 ( 17 ) 6628 - 6632 2019年09月

    速報,短報,研究ノート等(学術雑誌),  ISSN  15237060

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    Asymmetric synthesis of 2-cyclopentenones was achieved by chirality transfer based on Lewis acid catalyzed decarboxylative Nazarov cyclization of optically active cyclic enol carbonates, which are prepared by silver-catalyzed carbon dioxide incorporation into optically pure propargyl alcohols. The stereochemistry at the 4,5-positions of the 2-cyclopentenones was cleanly constructed by reflecting the stereochemistry of the starting materials. This method could be applied to various substrates to obtain the corresponding products in high yields with highly efficient chirality transfer.

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研究発表 【 表示 / 非表示

  • 脱炭酸型ナザロフ環化反応による2-シクロペンテノン誘導体の合成

    上妻紅音,駒月恵一,齊藤巧泰,山田 徹

    日本化学会第99春季年会, 

    2019年03月

    口頭発表(一般)

  • 銀触媒を用いるアルキニルインデン誘導体に対する二酸化炭素固定化反応

    奥村晶,荘 博尭,齊藤巧泰,山田 徹

    日本化学会第99春季年会, 

    2019年03月

    口頭発表(一般)

  • マイクロ波の加熱効果と特異効果:有機合成反応への適用

    山田 徹

    日本化学会第99春季年会, 

    2019年03月

    口頭発表(招待・特別)

  • Silver-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formation with Carbon Dioxide

    T. Yamada

    China-Japan Joint Symposium on Catalysis for Transformation of Carbon Dioxide, 

    2019年01月

    口頭発表(招待・特別)

  • Microwave Specific Effect on Catalytic Enantioselective Reaction

    Tohru Yamada

    International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals, 

    2018年12月

    口頭発表(招待・特別)

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競争的研究費の研究課題 【 表示 / 非表示

  • 合成有機化学に対するマイクロ波特異効果の発現機構解明と適用一般化

    2021年04月
    -
    2024年03月

    慶應義塾大学, 科学研究費助成事業, 山田 徹, 基盤研究(C), 補助金,  未設定

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    有機合成反応に対するマイクロ波作用は,熱的効果に加えマイクロ波特異効果の存在が議論されてきた。申請者は触媒的不斉合成反応へのマイクロ波適用により,それらの分離に成功した。本研究ではマイクロ波特異効果の適用一般化を目指し,マイクロ波照射で加速される反応系の開拓と,定量的取り扱い,反応速度論解析により,有機合成化学におけるマイクロ波適用の指針を示し,有機合成反応開発の革新発展に寄与することを目指す。

  • 新概念マイクロ波化学の合成有機化学的展開

    2017年04月
    -
    2020年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 山田 徹, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

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    ナザロフ環化反応においてマイクロ波特異効果を検証した。速度論的解析による反応加速の定量化により,最大5.8倍の加速を確認した。また不斉転写を伴う熱ナザロフ環化反応でも,不斉転写率の低下なしに反応加速が観測された。円偏波マイクロ波による絶対不斉合成の開発研究では,円偏波マイクロ波の物理的測定による反応系の設定に関して共同研究に発展した。さらに,マイクロ波特異効果がエントロピー効果に基づくとの仮説に対しても共同研究に発展し,テラヘルツ分光によるメカニズム解明に可能性を見出した。
    マイクロ波加熱は日常にも利用され,技術としては成熟しているが,加熱メカニズムも完全には理解されていない。合成有機化学的にもマイクロ波特異効果はいまだに懐疑的な意見も多い。本研究では,マイクロ波効果の実験的検証に基づくマイクロ波利用の普及を目指し,定量的な取扱いによるマイクロ波効果のメカニズムの解明に迫った。

  • 円偏波マイクロ波によるキラリティ制御の合成化学的研究

    2015年04月
    -
    2017年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 山田 徹, 挑戦的萌芽研究, 補助金,  研究代表者

     研究概要を見る

    円偏波マイクロ波の効果を調べた。無照射,右旋・左旋照射で反応し,ケトン還元の不斉収率を調べた。光学活性な触媒反応に12.4 GHz円偏波マイクロ波を照射すると,右旋条件の不斉収率は無照射より向上し,左旋条件では低下した。一方,ラセミ触媒反応の 2.45 GHz / 50 W円偏波マイクロ波照射では,右旋・左旋いずれも向上,マイクロ波効果を考慮すべきである。
    アトロプ異性化に対する円偏波マイクロ波の効果を調べた。2.45 GHz / 20 W円偏波照射後にラセミ化を抑制,還元後に不斉収率を調べた。統計処理の結果ラセミ体の95%信頼区間にあるが,左旋右旋で逆方向に不斉収率が観測される条件を見出した。

知的財産権等 【 表示 / 非表示

  • 光学活性イソオキサゾリン類の製造方法

    出願日: 特願2002-64038  2002年03月 

    特許権

  • エポキシ基含有化合物の製造方法

    出願日: 特願2001-046082  2001年02月 

    特許権

  • 光学活性コバルト(II)、及びコバルト(III)錯体、その中間体の製造方法

    出願日: 特願2000-344191  2000年11月 

    特許権

  • 光学活性1,3-プロパンジオール類の製造方法

    出願日: 特願2000-70712  2000年03月 

    特許権

  • 光学活性シクロプロパン誘導体の製造方法

    出願日: 特願平11-163426  1999年06月 

    特許権

受賞 【 表示 / 非表示

  • 2009年度有機合成化学協会 第1回日産化学・有機合成新反応/手法賞

    山田 徹, 2010年02月, 光学活性コバルト錯体による触媒的不斉合成反応の開発

    受賞区分: 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

  • 平成4年度日本化学会進歩賞

    山田 徹, 1993年03月, 日本化学会

 

担当授業科目 【 表示 / 非表示

  • 反応有機化学特論

    2022年度

  • 反応有機化学(有機化学基礎第2)

    2022年度

  • 化学輪講

    2022年度

  • 精密有機合成(有機化学第2)

    2022年度

  • 基本有機化学(有機化学基礎第1)

    2022年度

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所属学協会 【 表示 / 非表示

  • 日本化学会, 

    1981年
    -
    継続中
  • 有機合成化学協会, 

    1994年
    -
    継続中
  • 日本薬学会, 

    1996年
    -
    継続中
  • 近畿化学協会, 

    2005年
    -
    継続中
  • 日本電磁波エネルギー応用学会, 

    2018年
    -
    継続中

委員歴 【 表示 / 非表示

  • 2005年04月
    -
    2006年03月

    代議員, 近畿化学協会

  • 2004年11月
    -
    2005年10月

    関東支部平成17年度代議員, 日本化学会

  • 2004年04月
    -
    2006年02月

    関東支部常任幹事, 日本化学会

  • 2004年02月
    -
    2006年02月

    関東支部常任幹事, 有機合成化学協会

  • 2003年11月
    -
    2004年10月

    関東支部平成16年度代議員, 日本化学会

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