西山 繁 (ニシヤマ シゲル)

Nishiyama, Shigeru

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所属(所属キャンパス)

理工学部 (三田)

職名

名誉教授

外部リンク

経歴 【 表示 / 非表示

  • 1978年01月
    -
    1979年12月

    Alexander von Humboldt (西ドイツ,ダルムシュタット工科大学) ,研究員

  • 1980年01月
    -
    1980年06月

    ダルムシュタット工科大学 ,共同研究員

  • 1980年07月
    -
    1981年03月

    慶應義塾大学(工学部) ,助手

  • 1981年04月
    -
    1985年03月

    慶應義塾大学(理工学部) ,助手

  • 1985年04月
    -
    1991年03月

    慶應義塾大学(理工学部) ,専任講師

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学歴 【 表示 / 非表示

  • 1971年03月

    慶應義塾, 工学部, 応用化学

    大学, 卒業

  • 1973年03月

    慶應義塾, 工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 修士

  • 1976年03月

    慶應義塾, 工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 単位取得退学, 博士

学位 【 表示 / 非表示

  • 工学 , 慶應義塾, 1977年09月

 

研究分野 【 表示 / 非表示

  • 生物分子化学 (生物有機科学)

  • 有機化学 (organic chemistry)

  • 合成化学 (synthetic chemistry)

研究テーマ 【 表示 / 非表示

  • ヒマワリのアレロパシー物質ヘリアヌオール類の合成と活性, 

    2002年
    -
    継続中

  • α-マンゴスチン類の合成とスフィンゴミエリナーゼ阻害活性, 

    2000年
    -
    継続中

 

著書 【 表示 / 非表示

  • 未来を拓く元素戦略、CSJカレントレビュー11

    西山 繁, 化学同人, 2013年

    担当範囲: 62-67

  • 天然物合成で活躍した反応

    西山 繁, 化学同人, 2011年10月

    担当範囲: 158-159

  • 新規素材探索—医薬品リード化合物・食品素材を求めてー

    西山 繁, シーエムシー出版, 2008年

    担当範囲: 154-164

  • 有機電解合成の新展開II

    西山 繁, シーエムシー出版, 2004年

    担当範囲: 89 - 102

  • 生命科学のための基礎シリーズ 化学(監修 大島泰郎)

    太田博道、岩村道子、大場 茂、西山 繁, 実教出版, 2002年03月

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論文 【 表示 / 非表示

  • Oxidative Cleavage of the Acyl-Carbon Bond in Phenylacetone with Electrogenerated Superoxide Anions

    Zhang Y., Sugai T., Yamamoto T., Yamamoto N., Kutsumura N., Einaga Y., Nishiyama S., Saitoh T., Nagase H.

    ChemElectroChem (ChemElectroChem)  6 ( 16 ) 4194 - 4198 2019年

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    © 2019 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim An oxidative cleavage reaction of the acyl−carbon bond in phenylacetone derivatives under cathodic reduction is reported. This particular transformation is driven by the cathodic reduction of dissolved molecular oxygen to superoxide anions. Various cathode materials were examined, and we discovered that boron-doped diamond (BDD) enables highly efficient molecular conversion, owing to BDD's outstanding electrochemical property for utilizing the small amounts of molecular oxygen effectively. The scope of the reaction is broad and can be applied to a variety of substrates, ranging from ketones to esters and amides. As an electric current is directly employed to generate the superoxide anion, the reaction is metal- and catalyst-free. Electro-organic synthesis using the carbon-based BDD electrode thus provides access to sustainable molecular transformations.

  • Near-Infrared Bioluminescence Imaging with a through-Bond Energy Transfer Cassette

    Abe M., Nishihara R., Ikeda Y., Nakajima T., Sato M., Iwasawa N., Nishiyama S., Paulmurugan R., Citterio D., Kim S., Suzuki K.

    ChemBioChem (ChemBioChem)  20 ( 15 ) 1919 - 1923 2019年

    ISSN  14394227

     概要を見る

    © 2019 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim A coelenterazine (CTZ) analogue emitting near-infrared (NIR) bioluminescence was synthesized for through-bond energy transfer (TBET)-based imaging modalities. The analogue, named Cy5-CTZ, was prepared by conjugating cyanine-5 (Cy5) dye to CTZ through an acetylene linker. This novel derivative is intrinsically fluorescent and emits NIR-shifted luminescence upon reacting with an appropriate luciferase, the Renilla luciferase. This Cy5-CTZ substrate is optically stable in physiological samples and rapidly permeabilize through the plasma membrane into the cytosolic compartment of live cells.

  • Highly bright and stable NIR-BRET with blue-shifted coelenterazine derivatives for deep-tissue imaging of molecular events in vivo

    Nishihara R., Paulmurugan R., Nakajima T., Yamamoto E., Natarajan A., Afjei R., Hiruta Y., Iwasawa N., Nishiyama S., Citterio D., Sato M., Kim S., Suzuki K.

    Theranostics (Theranostics)  9 ( 9 ) 2646 - 2661 2019年

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    © Ivyspring International Publisher. Background: Bioluminescence imaging (BLI) is one of the most widely used optical platforms in molecular imaging, but it suffers from severe tissue attenuation and autoluminescence in vivo. Methods: Here, we developed a novel BLI platform on the basis of bioluminescence resonance energy transfer (BRET) for achieving a ∼300 nm blue-to-near infrared shift of the emission (NIR-BRET) by synthesizing an array of 18 novel coelenterazine (CTZ) derivatives, named “Bottle Blue (BBlue)” and a unique iRFP-linked RLuc8.6-535SG fusion protein as a probe. Results: The best NIR-BRET was achieved by tuning the emission peaks of the CTZ derivatives to a Soret band of the iRFP. In mammalian cells, BBlue2.3, one of the CTZ derivatives, emits light that is ∼50-fold brighter than DBlueC when combined with RLuc8.6-535SG, which shows stable BL kinetics. When we used a caged version of BBLue2.3, it showed a BL half decay time of over 60 minutes while maintaining the higher signal sensitivity. This NIR BL is sufficiently brighter to be used for imaging live mammalian cells at single cell level, and also for imaging metastases in deep tissues in live mice without generating considerable autoluminescence. A single-chain probe developed based on this BLI platform allowed us to sensitively image ligand antagonist-specific activation of estrogen receptor in the NIR region. Conclusion: This unique optical platform provides the brightest NIR BLI template that can be used for imaging a diverse group of cellular events in living subjects including protein‒protein interactions and cancer metastasis.

  • Electrochemical Pinacol Coupling of Acetophenone Using Boron-Doped Diamond Electrode

    Nakahara K., Naba K., Saitoh T., Sugai T., Obata R., Nishiyama S., Einaga Y., Yamamoto T.

    ChemElectroChem (ChemElectroChem)  6 ( 16 ) 4153 - 4157 2019年

     概要を見る

    © 2019 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim An electrochemical pinacol coupling reaction of acetophenone using a boron-doped diamond (BDD) electrode has been reported. This transformation is driven by the one-electron reduction of acetophenone on the BDD cathode, followed by an intermolecular radical coupling. Owing to the BDD's outstanding electrochemical properties, the pinacol-type compound has been obtained in good conversion yield. The roles of a supporting electrolyte and solvent were addressed; (1) lithium ions contribute to increase in the reactivity of the radical intermediate. (2) Addition of water promotes the electron transfer process at the BDD surface. The reaction is relatively tolerant to para-substituted acetophenone derivatives. Since electric current is directly employed as reducing reagents to generate a radical intermediate, the reaction is metal-free, sustainable, and inherently safe.

  • Azide- and Dye-Conjugated Coelenterazine Analogues for a Multiplex Molecular Imaging Platform

    Nishihara R., Hoshino E., Kakudate Y., Kishigami S., Iwasawa N., Sasaki S., Nakajima T., Sato M., Nishiyama S., Citterio D., Suzuki K., Kim S.

    Bioconjugate Chemistry (Bioconjugate Chemistry)  29 ( 6 ) 1922 - 1931 2018年06月

    ISSN  10431802

     概要を見る

    © 2018 American Chemical Society. Native coelenterazine (nCTZ) is a common substrate to most marine luciferases and photoproteins. In this study, nine novel dye- and azide-conjugated CTZ analogues were synthesized by conjugating a series of fluorescent dyes or an azide group to the C-2 or C-6 position of the nCTZ backbone to obtain bulkiness-driven substrate specificity and potential chemiluminescence/bioluminescence resonance energy transfer (C/BRET). The investigation on the optical properties revealed that azide-conjugated CTZs emit greatly biased bioluminescence to ALucs and ca. 130 nm blue-shifted bioluminescence with RLuc8.6 in living animal cells or lysates. The corresponding kinetic study explains that azide-conjugated CTZ exerts higher catalytic efficiency than nCTZ. Nile red-conjugated CTZ completely showed red-shifted CRET spectra and characteristic BRET spectra with artificial luciferase 16 (ALuc16). No or less spectral overlap occurs among [Furimazine-NanoLuc], [6-N 3 -CTZ-ALuc26], [6-pi-OH-CTZ-RLuc8.6], and [6-N 3 -CTZ-RLuc8.6] pairs, because of the substrate-driven luciferase specificity and color shifts, providing a crosstalk-free multiplex bioassay platform. The unique bioluminescence system appends a new toolbox to bioassays and multiplex molecular imaging platforms. This study is the first example that systematically synthesized fluorescent dye-conjugated CTZs and applied them for a bioluminescence assay system.

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KOARA(リポジトリ)収録論文等 【 表示 / 非表示

研究発表 【 表示 / 非表示

  • ベンジルグリコシド誘導体を活用した電解グリコシル化反応の開発

    西山 繁

    第55回天然有機化合物討論会 (京都) , 2013年09月, ポスター(一般)

  • 電気化学を活用する有機合成

    西山 繁

    理研シンポジウム:第8回有機合成化学のフロンティア JST-ERATO シンポジウム:生細胞分子化学 (和光) , 2013年07月, 口頭(招待・特別), 理化学研究所

  • 糖誘導体の電解反応および不斉炭素構築に関する合成化学的研究

    西山 繁

    第37回有機電子移動化学討論会 (岡山) , 2013年06月, ポスター(一般)

  • ベンジルグリコシド誘導体を活用した電解グリコシル化反応の開発

    西山 繁

    第37回有機電子移動化学討論会 (岡山) , 2013年06月, 口頭(一般)

  • ホタルルシフェリンの構造活性相関と新規ルシフェリンアナログの開発

    西山 繁

    第37回有機電子移動化学討論会 (岡山) , 2013年06月, ポスター(一般)

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所属学協会 【 表示 / 非表示

  • Electro Chemical Society, 

    2003年08月
    -
    継続中
  • 英国化学会, 

    2003年
    -
    継続中
  • 有機電気化学研究会, 

    2001年
    -
    継続中
  • 有機合成化学協会, 

    1997年03月
    -
    1999年02月
  • 電気化学会, 

    1995年04月
    -
    1997年03月

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委員歴 【 表示 / 非表示

  • 2001年
    -
    継続中

    常任幹事, 有機電気化学研究会

  • 1997年03月
    -
    1999年02月

    編集委員, 有機合成化学協会

  • 1995年04月
    -
    1997年03月

    編集委員, 電気化学会

  • 1990年06月
    -
    1992年05月

    代議員, 日本化学会