高尾　賢一 （タカオ　ケンイチ）

Takao, Kenichi

写真a

所属（所属キャンパス）

理工学部 応用化学科 （矢上）

職名

教授

HP

外部リンク
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経歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1995年04月
    -
    1996年03月

    財団法人相模中央化学研究所，研究員

  • 1996年04月
    -
    1998年03月

    東京理科大学（薬学部），助手

  • 1998年04月
    -
    2001年03月

    慶應義塾大学（理工学部），助手

  • 2001年04月
    -
    2008年03月

    慶應義塾大学（理工学部），専任講師

  • 2005年08月
    -
    2006年07月

    米国スクリプス研究所フロリダ，客員研究員

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1990年03月

    慶應義塾大学, 理工学部, 応用化学科

    大学, 卒業

  • 1992年03月

    慶應義塾大学, 理工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 修士

  • 1995年03月

    慶應義塾大学, 理工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 博士

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学位 【 表示 ／ 非表示 】

  • 博士（工学）, 慶應義塾大学, 課程, 1995年03月

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研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 （Organic Chemistry）

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学 （Synthetic Chemistry）

  • ライフサイエンス / 生物有機化学 （Organic Chemistry）

  • ライフサイエンス / 薬系化学、創薬科学 （Chemical Pharmaceutics）

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著書 【 表示 ／ 非表示 】

  • 有機合成実験法ハンドブック　第２版

    高尾 賢一, 丸善出版, 2015年11月

    担当範囲: 15.2.1　ヒドロキシ基の保護と脱保護

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Ken-ichi Takao and Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2013年04月

    担当範囲: 161-187

  • ベーシックマスター有機化学

    高尾 賢一, オーム社, 2011年11月

    担当範囲: 第14章　有機合成化学

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Yoshikazu Suzuki, Ken-ichi Takao, and Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2003年12月

    担当範囲: 127-167

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Ken-ichi Takao, Jun Ishihara, Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2000年12月

    担当範囲: 3-51

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

  • Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines via Cascade Sigmatropic Rearrangements

    Oka D., Ohtsuka T., Takao K.i., Ogura A.

    Advanced Synthesis and Catalysis 367 （ 3 ）  2025年02月

    ISSN  16154150

    　概要を見る

    We have developed a synthesis for tetrahydro-β-carbolines involving cascade sigmatropic rearrangements. The substrates were conveniently prepared from parent anilines via a [2,3]-sigmatropic rearrangement and cyanomethylation. Silver-mediated decyanation afforded the corresponding iminium cation, which underwent a cascade consisting of an aza-Cope rearrangement, an aza-oxa-Cope rearrangement, an aromatization, and a Pictet-Spengler reaction, and tetrahydro-β-carbolines were obtained as the single product. The reaction involved seven bond scissions and four bond formations and was triggered by a single reagent.

  • Synthetic Studies of Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinols: Asymmetric Construction of a Cyclohexanone Moiety

    Nanataki S., Aoki D., Onozawa H., Akiya T., Okuyama G., Abo K., Yoshida K., Ogura A., Takao K.I.

    Synlett 2025年

    ISSN  09365214

    　概要を見る

    As a common intermediate for polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols (PPAPs), we successfully synthesized a cyclohexanone moiety that contains two adjacent stereocenters, one of which is a quaternary carbon. Our synthetic strategy relied on an asymmetric Claisen rearrangement using Oppolzer's camphorsultam and a regioselective Dieckmann condensation.

  • Antiproliferative activities through accelerating autophagic flux by basidalin and its analogs in human cancer cells

    Matagawa T., Sasazawa Y., Agui K., Fujimaki M., Kawano S., Ogura A., Takao K.i., Igarashi M., Simizu S.

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters （Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters）  104 2024年05月

    ISSN  0960894X

    　概要を見る

    Basidalin, isolated from the basidiomycete Leucoagaricus naucina, has previously demonstrated antibacterial and antitumor properties against murine cancer cells in vivo, but its effects on human cancer cells remain unknown. In this study, we found that basidalin possesses antiproliferative activity against human cancer cell lines. To elucidate the antiproliferative mechanism of basidalin, we focused on autophagy. Treatment with basidalin led to an increase in LC3-II expression level, and accelerated autophagic flux through an mTOR-independent pathway. Moreover, according to the structure–activity relationship analysis—including newly synthesized basidalin analogs—the formyl group, not the amino group, contributes to the antiproliferative activities of basidalin against human cancer cells. Additionally, the antiproliferative activity of basidalin analogs was strongly correlated with autophagy-inducing activity, indicating that basidalin exhibits antiproliferative activity through autophagy induction. These data suggest that basidalin, characterized by its ability to upregulate autophagic flux, emerges as a novel anticancer drug.

  • Open system massive synthesis of narrow-band blue and green fluorescent graphene quantum dots and their application in water sensing

    Ochi Y., Otani A., Katakami R., Ogura A., Takao K.I., Iso Y., Isobe T.

    Journal of Materials Chemistry C （Journal of Materials Chemistry C）  12 （ 18 ） 6548 - 6558 2024年04月

    ISSN  20507526

    　概要を見る

    Graphene quantum dots (GQDs) are environmentally friendly fluorescent carbon-based nanomaterials. However, there is no report on the massive synthesis of GQDs with narrow-band fluorescence and a high photoluminescence quantum yield (PLQY) using a simple liquid-phase method under atmospheric conditions. In this study, GQDs were successfully synthesized in ∼100% product yield by heating phloroglucinol (PG) with Na3PO4·12H2O in 1,2-pentanediol at 180 °C for 6 h in an open system with air flow, followed by dialysis purification. The high product yield was attributed to the addition of Na3PO4·12H2O as a base catalyst, which promoted the dehydration-condensation reaction between PG molecules. The dispersion of PG derived GQDs (PG-GQDs) in ethanol resulted in blue fluorescence with a full width at half maximum of 32 nm and a PLQY of 54%. Further purification of PG-GQDs by silica gel column chromatography improved the PLQY to 75%. Fourier-transform infrared spectroscopy, 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy, and X-ray photoelectron spectroscopy confirmed that dehydration-condensation reactions occurred not only between PGs but also between GQDs and 1,2-pentanediol. The binding of 1,2-pentanediol to the edges of GQDs suppressed the stacking of GQDs and prevented concentration quenching, resulting in a high PLQY. PG-GQDs exhibited negative fluorescence solvatochromism, i.e., the fluorescence wavelength blue-shifted with increasing solvent polarity. Dispersion of PG-GQDs in N-methyl-2-pyrrolidone (MP) resulted in green fluorescence with a PLQY of 96%. Dispersion of PG-GQDs in water resulted in blue fluorescence and a low PLQY of 6% at pH 7, while the PLQY was more than 50% at pH ≥ 11. Using these properties, the sensing of water (pH 13) in MP was investigated. The results showed that as the water content was increased from 0% to 100%, the fluorescence color gradually changed from green to blue and the fluorescence wavelength continuously shifted from 514 nm to 466 nm, indicating their applicability in water sensing.

  • Red-light-mediated Barton decarboxylation reaction and one-pot wavelength-selective transformations

    Yamamoto H., Yamaoka K., Shinohara A., Shibata K., Takao K.I., Ogura A.

    Chemical Science （Chemical Science）  14 （ 40 ） 11243 - 11250 2023年09月

    ISSN  20416520

    　概要を見る

    In organic chemistry, selecting mild conditions for transformations and saving energy are increasingly important for achieving sustainable development goals. Herein, we describe a red-light-mediated Barton decarboxylation using readily available red-light-emitting diodes as the energy source and zinc tetraphenylporphyrin as the catalyst, avoiding explosive or hazardous reagents or external heating. Mechanistic studies suggest that the reaction probably proceeds via Dexter energy transfer between the activated catalyst and the Barton ester. Furthermore, a one-pot wavelength-selective reaction within the visible light range is developed in combination with a blue-light-mediated photoredox reaction, demonstrating the compatibility of two photochemical transformations based on mechanistic differences. This one-pot process expands the limits of the decarboxylative Giese reaction beyond polarity matching.

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

  • 分子内野崎-檜山-高井-岸反応を用いた天然物の全合成

    高尾賢一

    THE CHEMICAL TIMES  （ No.3 ） 12 - 16 2018年07月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 単著

  • 有機化学の反応のしくみ

    高尾賢一・只野金一

    化学と教育 Vol.65   620 - 623 2017年12月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

  • 連続的[3,3]-シグマトロピー転位を鍵としたテトラヒドロ-β-カルボリン合成法の開発

    大塚友美・岡　大輝・高尾賢一・小椋章弘

    日本化学会第105春季年会 （吹田市） , 

    2025年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • 生体内インドール合成に向けた人工金属酵素およびインドール骨格を有する生物活性物質の合成研究

    雨宮　司・関　健太・高尾賢一・Tsung-che Chang・田中克典・小椋章弘

    日本化学会第105春季年会 （吹田市） , 

    2025年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • ステルヒルスチンAおよびBの全合成研究

    南友紀子・野村亮太・小椋章弘・高尾賢一

    第66回天然有機化合物討論会 （京都市） , 

    2024年09月
    , 

    ポスター発表

  • グッチフェロンAの全合成研究

    滝本実里・七瀧智俊・小椋章弘・高尾賢一

    日本化学会第104春季年会 （船橋市） , 

    2024年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • 赤色光照射で駆動する新規ラジカル開始剤の開発

    谷川麟太郎・篠原　杏・高尾賢一・小椋章弘

    日本化学会第104春季年会 （船橋市） , 

    2024年03月
    , 

    口頭発表（一般）

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

  • 立体選択的な第四級不斉炭素構築法の開発とそれに基づく生物活性物質の合成

    2021年04月
    -
    2025年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高尾 賢一, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

  • 環転位メタセシスおよび生合成模倣反応を利用した新規骨格構築法の開発とその応用

    2015年04月
    -
    2018年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高尾　賢一, 基盤研究(C), 補助金,  研究代表者

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受賞 【 表示 ／ 非表示 】

  • アステラス製薬 研究企画賞

    高尾 賢一, 2006年11月, 社団法人 有機合成化学協会, 官能基化されたシクロブタン誘導体の新規不斉合成法の開発と天然物合成への応用

    受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

  • 有機合成化学

    2025年度

  • 応用化学輪講

    2025年度

  • 応用化学実験Ｂ

    2025年度

  • 基礎理工学課題研究

    2025年度

  • 基礎理工学特別研究第２

    2025年度

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

  • 日本化学会, 

    1990年04月
    -
    継続中

  • 有機合成化学協会, 

    1990年04月
    -
    継続中

  • 日本薬学会, 

    1996年04月
    -
    継続中

  • American Chemical Society, 

    1999年01月
    -
    継続中

  • 日本プロセス化学会, 

    2003年04月
    -
    継続中
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委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2023年02月
    -
    2024年02月

    事業委員長, 有機合成化学協会

  • 2022年02月
    -
    2024年02月

    理事（事業担当）, 有機合成化学協会

  • 2021年02月
    -
    2023年02月

    関東支部常任幹事, 有機合成化学協会

  • 2019年02月
    -
    2021年02月

    関東支部幹事, 有機合成化学協会

  • 2016年12月
    -
    2021年12月

    幹事, 新規素材探索研究会

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