高尾　賢一 (タカオ　ケンイチ)

Takao, Kenichi

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所属（所属キャンパス）

理工学部 応用化学科 （矢上）

職名

教授

HP

外部リンク
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経歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1995年04月
    -
    1996年03月

    財団法人相模中央化学研究所，研究員

  • 1996年04月
    -
    1998年03月

    東京理科大学（薬学部），助手

  • 1998年04月
    -
    2001年03月

    慶應義塾大学（理工学部），助手

  • 2001年04月
    -
    2008年03月

    慶應義塾大学（理工学部），専任講師

  • 2005年08月
    -
    2006年07月

    米国スクリプス研究所フロリダ，客員研究員

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1990年03月

    慶應義塾, 理工学部, 応用化学科

    大学, 卒業

  • 1992年03月

    慶應義塾, 理工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 修士

  • 1995年03月

    慶應義塾, 理工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 博士

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学位 【 表示 ／ 非表示 】

  • 博士（工学）, 慶應義塾, 課程, 1995年03月

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研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

  • 有機化学 (Organic Chemistry)

  • 合成化学 (Synthetic Chemistry)

  • 化学系薬学 (Chemical Pharmaceutics)

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著書 【 表示 ／ 非表示 】

  • 有機合成実験法ハンドブック　第２版

    高尾 賢一, 丸善出版, 2015年11月

    担当範囲: 15.2.1　ヒドロキシ基の保護と脱保護

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Ken-ichi Takao and Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2013年04月

    担当範囲: 161-187

  • ベーシックマスター有機化学

    高尾 賢一, オーム社, 2011年11月

    担当範囲: 第14章　有機合成化学

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Yoshikazu Suzuki, Ken-ichi Takao, and Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2003年12月

    担当範囲: 127-167

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Ken-ichi Takao, Jun Ishihara, Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2000年12月

    担当範囲: 3-51

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

  • The stereoselective construction of all-carbon quaternary stereocenters by allylations and its application to synthetic studies of natural products

    Sakama A., Ogura A., Yoshida K., Takao K.I.

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry （Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry)  78 （ 11 ） 1039 - 1047 2020年11月

    ISSN  00379980

    　概要を見る

    © 2020 Society of Synthetic Organic Chemistry. All rights reserved. The synthesis of organic compounds containing all.. carbon quaternary stereocenters through the addition of allylmetals to aldehydes is still a challenge. In this account we describe two methods to achieve this transformation stereoselectively: One involves the zinc-mediated Barbier-type allylation and the other allylboration of a sugar.. derived aldehyde. These methods were applied to the total synthesis of (+)-vibsanin A, and the synthesis of the tricyclic core of (-)-callophycoic acid A.

  • Enantioselective Organocatalytic Construction of Spirochroman Derivatives

    Yoshida K., Inoue H., Oji Y., Suzuki H., Takao K.I.

    Journal of Organic Chemistry （Journal of Organic Chemistry)  85 （ 15 ） 10189 - 10197 2020年08月

    ISSN  00223263

    　概要を見る

    Copyright © 2020 American Chemical Society. Highly enantioselective organocatalytic construction of spirochromans containing a tetrasubstituted stereocenter was developed. Intramolecular oxy-Michael addition was catalyzed with a bifunctional cinchona alkaloid thiourea catalyst. A variety of spirochroman compounds containing a tetrasubstituted stereocenter were obtained with excellent enantioselectivities of up to 99% enantiomeric excess. The reaction was applied to the asymmetric formal synthesis of (-)-(R)-cordiachromene.

  • Red-Light-Mediated Barton-McCombie Reaction

    Ogura Akihiro, Ichii Naoki, Shibata Kouhei, Takao Ken-ichi

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN （Bulletin of the Chemical Society of Japan)  93 （ 7 ） 936 - 941 2020年07月

    ISSN  0009-2673

    　概要を見る

    © 2020 Chemical Society of Japan. All rights reserved. A red-light-mediated BartonMcCombie reaction is described, in which chlorophyll a is used as a photocatalyst and tris(trimethylsilyl)silane or Hantzsch ester is used as the hydrogen source. The reaction can be performed with a set of easily available equipment and reagents, and a variety of linear and cyclic xanthates could be applied. In contrast to the traditional conditions, the reaction does not involve toxic organotin or an explosive radical initiator. The reaction mechanism was analyzed both by experiments and computation, and it was suggested that the radical chain mechanism initiated by excitation of complex followed by charge transfer is likely to be operative.

  • Total Synthesis of Natural Products Using Intramolecular Nozaki-Hiyama-Takai-Kishi Reactions

    Takao K.I., Ogura A., Yoshida K., Simizu S.

    Synlett （Synlett)  31 （ 5 ） 421 - 433 2020年03月

    ISSN  09365214

    　概要を見る

    © 2020 Georg Thieme Verlag. All rights reserved. In this Account, we describe our studies on the total synthesis of several natural products using intramolecular Nozaki-Hiyama-Takai-Kishi (NHTK) reactions. In each synthesis, an NHTK reaction is used to efficiently construct a medium-sized ring. These examples demonstrate the utility of the intramolecular NHTK reaction in natural product synthesis. 1 Introduction 2 Total Synthesis of (+)-Pestalotiopsin A 3 Total Synthesis of (+)-Cytosporolide A 4 Total Synthesis of (+)-Vibsanin A 5 Total Syntheses of (+)-Aquatolide and Related Humulanolides 6 Conclusion.

  • Stereoselective Synthesis of the Tricyclic Core of (-)-Callophycoic Acid A

    Sakama A., Kameshima R., Motohashi Y., Sumida W., Unno Y., Yoshida K., Ogura A., Takao K.I.

    Journal of Organic Chemistry （Journal of Organic Chemistry)  85 （ 5 ） 3245 - 3264 2020年03月

    ISSN  00223263

    　概要を見る

    Copyright © 2020 American Chemical Society. Two stereocontrolled routes to the tricyclic core of (-)-callophycoic acid A are described. Our synthetic strategy relied on stereoselective allylboration using a new allylboronate reagent to construct the all-carbon quaternary stereocenter in the core, followed by efficient radical cyclization or palladium-catalyzed reductive cyclization to form its multisubstituted cyclohexane ring. The tetrahydrooxepin ring was constructed by intramolecular etheration. This study provides the first method for the stereoselective synthesis of the characteristic tricyclic skeleton of callophycoic acids.

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

  • 分子内野崎-檜山-高井-岸反応を用いた天然物の全合成

    高尾賢一

    THE CHEMICAL TIMES  ( No.3 ) 12 - 16 2018年07月

    総説・解説（学術雑誌）, 単著

  • 有機化学の反応のしくみ

    高尾賢一・只野金一

    化学と教育 Vol.65   620 - 623 2017年12月

    総説・解説（学術雑誌）, 共著

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

  • 複雑な天然物を簡単に作る最先端の作戦

    高尾賢一

    CSJ化学フェスタ2020 (オンライン) , 2020年10月, 口頭（招待・特別）

  • グッチフェロンAの全合成研究

    青木太祐・奥村　薫・小椋章弘・高尾賢一

    日本化学会第100春季年会 (野田市) , 2020年03月, 口頭（一般）

  • ハイフェンロンBの全合成研究

    横矢悠介・竹中愛美・小椋章弘・高尾賢一

    日本化学会第100春季年会 (野田市) , 2020年03月, 口頭（一般）

  • ゼイラニジンの全合成研究

    楠畑光太郎・長田直朗・小椋章弘・高尾賢一

    日本化学会第100春季年会 (野田市) , 2020年03月, 口頭（一般）

  • アルキンを基質にしたDiels–Alder反応におけるジアステレオ選択性および基質一般性

    伊東泰祐・高尾賢一・小椋章弘

    第78回有機合成化学協会関東支部（新津）シンポジウム (新潟市) , 2019年11月, 口頭（一般）

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競争的資金等の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

  • 環転位メタセシスおよび生合成模倣反応を利用した新規骨格構築法の開発とその応用

    2015年04月
    -
    2018年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高尾　賢一, 基盤研究(C), 補助金,  代表

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受賞 【 表示 ／ 非表示 】

  • アステラス製薬 研究企画賞

    高尾 賢一, 2006年11月, 社団法人 有機合成化学協会, 官能基化されたシクロブタン誘導体の新規不斉合成法の開発と天然物合成への応用

    受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

  • 有機合成化学

    2020年度

  • 応用化学輪講

    2020年度

  • 有機工業化学

    2020年度

  • 応用化学実験Ｂ

    2020年度

  • 基礎理工学課題研究

    2020年度

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

  • 日本化学会, 

    1990年04月
    -
    継続中

  • 有機合成化学協会, 

    1990年04月
    -
    継続中

  • 日本薬学会, 

    1996年04月
    -
    継続中

  • American Chemical Society, 

    1999年01月
    -
    継続中

  • 日本プロセス化学会, 

    2003年04月
    -
    継続中
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委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2019年02月
    -
    継続中

    関東支部幹事, 有機合成化学協会

  • 2016年12月
    -
    継続中

    幹事, 新規素材探索研究会

  • 2016年01月
    -
    2017年12月

    化学グランプリ小委員会委員, 日本化学会

  • 2015年10月
    -
    2017年09月

    関東支部代議員, 日本化学会

  • 2013年02月
    -
    2015年02月

    関東支部常任幹事, 有機合成化学協会

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