高尾 賢一 (タカオ ケンイチ)

Takao, Kenichi

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所属(所属キャンパス)

理工学部 応用化学科 (矢上)

職名

教授

HP

外部リンク

経歴 【 表示 / 非表示

  • 1995年04月
    -
    1996年03月

    財団法人相模中央化学研究所,研究員

  • 1996年04月
    -
    1998年03月

    東京理科大学(薬学部),助手

  • 1998年04月
    -
    2001年03月

    慶應義塾大学(理工学部),助手

  • 2001年04月
    -
    2008年03月

    慶應義塾大学(理工学部),専任講師

  • 2005年08月
    -
    2006年07月

    米国スクリプス研究所フロリダ,客員研究員

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学歴 【 表示 / 非表示

  • 1990年03月

    慶應義塾大学, 理工学部, 応用化学科

    大学, 卒業

  • 1992年03月

    慶應義塾大学, 理工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 修士

  • 1995年03月

    慶應義塾大学, 理工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 博士

学位 【 表示 / 非表示

  • 博士(工学), 慶應義塾大学, 課程, 1995年03月

 

研究分野 【 表示 / 非表示

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 (Organic Chemistry)

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学 (Synthetic Chemistry)

  • ライフサイエンス / 生物有機化学 (Organic Chemistry)

  • ライフサイエンス / 薬系化学、創薬科学 (Chemical Pharmaceutics)

 

著書 【 表示 / 非表示

  • 有機合成実験法ハンドブック 第2版

    高尾 賢一, 丸善出版, 2015年11月

    担当範囲: 15.2.1 ヒドロキシ基の保護と脱保護

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Ken-ichi Takao and Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2013年04月

    担当範囲: 161-187

  • ベーシックマスター有機化学

    高尾 賢一, オーム社, 2011年11月

    担当範囲: 第14章 有機合成化学

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Yoshikazu Suzuki, Ken-ichi Takao, and Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2003年12月

    担当範囲: 127-167

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Ken-ichi Takao, Jun Ishihara, Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2000年12月

    担当範囲: 3-51

論文 【 表示 / 非表示

  • Asymmetric Synthesis of Cyclopentene Compounds Containing All-Carbon Quaternary Stereocenters by (3 + 2) Cycloaddition and Its Application in the Formal Synthesis of (R)-(-)-Puraquinonic Acid

    Oga M., Takamatsu Y., Ogura A., Takao K.I.

    Journal of Organic Chemistry (Journal of Organic Chemistry)  87 ( 13 ) 8788 - 8795 2022年07月

    ISSN  00223263

     概要を見る

    A highly stereoselective (3 + 2) cycloaddition for the asymmetric synthesis of versatile cyclopentene compounds containing all-carbon quaternary stereocenters was developed. The phosphine-catalyzed reactions of alkynoates with α-alkylated electron-deficient alkenes bearing Oppolzer's camphorsultam showed high to excellent diastereoselectivities and perfect regioselectivities. The usefulness of this reaction was demonstrated in the concise formal synthesis of (R)-(-)-puraquinonic acid.

  • Elucidation of structure-activity relationship of humulanolides and identification of humulanolide analog as a novel HSP90 inhibitor

    Saegusa J., Osada Y., Miura K., Sasazawa Y., Ogura A., Takao K.i., Simizu S.

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters (Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters)  60 2022年03月

    ISSN  0960894X

     概要を見る

    Humulanolides are natural products isolated from Asteriscus, and the isolation and total synthesis of many types of humulanolides have been reported. In this study, we evaluated anti-proliferative activity of twelve humulanolides against various human cancer cell lines and found that humulanolide analog E, which was newly designed and synthesized, exhibited the highest anti-proliferative activity. Structure-activity relationship analysis revealed that α,β-unsaturated carbonyl moieties in humulanolides play an important role for anti-proliferative activity. To identify molecular targets of humulanolide analog E, we investigated various cell-based and in vitro assays. Treatment with humulanolide analog E against human fibrosarcoma HT1080 cells increased the expression level of HSP70 protein and decreased the levels of AKT and CDK4, which are HSP90 client proteins. Moreover, humulanolide analog E inhibited refolding of denatured luciferase protein via suppression of HSP90 activity in vitro. These results suggest that humulanolide analog E possesses the anti-proliferative activity against human cancer cells by inhibiting HSP90 functions.

  • Development of TfOH-Catalyzed Spirocyclization by Intramolecular Friedel-Crafts-type 1,4-Addition: Application to the Total Synthesis of the Unusual Proaporphine Alkaloid (±)-Misrametine

    Yoshida K., Hidaka A., Fukami Y., Fujino Y., Imaizumi Y., Takao K.i., Kitagaki S.

    Chemistry - A European Journal (Chemistry - A European Journal)  2022年

    ISSN  09476539

     概要を見る

    An effective method was developed for TfOH-catalyzed construction of spiroindanes and spirotetralines containing an all-carbon quaternary stereocenter. Intramolecular Friedel-Crafts-type 1,4-addition of the substrates which were di- or trimethoxybenzene and 2-cyclohexenone linked by an alkyl chain proceeded smoothly in the presence of 30 mol % of TfOH. A variety of spiroindanes and spirotetralines were obtained with moderate to excellent yield by this method. The reaction was successfully applied in the first total synthesis of the unusual proaporphine alkaloid (±)-misrametine, which included the gram-scale spirocyclization and selective O-demethylation used KCN in DMSO condition as key steps.

  • Asymmetric Diels–Alder reaction between furans and propiolates

    Ogura A., Ito T., Moriya K., Horigome H., Takao K.i.

    Tetrahedron Letters (Tetrahedron Letters)  72 2021年05月

    ISSN  00404039

     概要を見る

    We report the first asymmetric Diels–Alder reaction between furan and propiolates. Propiolate, a dienophile, was equipped with an Evans’ auxiliary and a sulfonyl group to control and facilitate diastereoselective cycloaddition. Treatment with furan as a diene and aluminium Lewis acid afforded a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene skeleton diastereoselectively. The origin of diastereoselectivity can be explained by chelation of aluminium center to carbonyl groups and oxygen of furan. Friedel–Crafts-type products were obtained when pyrrole was used as diene.

  • Glycothermally Synthesized Carbon Dots with Narrow-Bandwidth and Color-Tunable Solvatochromic Fluorescence for Wide-Color-Gamut Displays

    Yoshinaga T., Shinoda M., Iso Y., Isobe T., Ogura A., Takao K.I.

    ACS Omega (ACS Omega)  6 ( 2 ) 1741 - 1750 2021年01月

    ISSN  2470-1343

     概要を見る

    Fluorescent carbon dots (CDs) represent a promising eco-friendly next-generation phosphor. However, most CDs exhibit broad photoluminescence (PL) spectra [full width at half-maximum (fwhm) over 60 nm]; few works on CDs with sharp PL spectra (fwhm less than 40 nm) have been reported. In addition, their syntheses and color tuning require harsh conditions of high temperatures, long reaction times, and high pressures with catalysts. Here, we successfully prepared narrow-bandwidth emissive CDs (fwhm of 27-40 nm) from phloroglucinol in a glycol solvent of 1,2-pentanediol at temperatures as low as 180 °C for a reaction duration of as short as 6 h under ambient conditions without any catalysts via an open reaction system in which dehydration and condensation reactions among phloroglucinol molecules were enhanced. We shifted the emission peak from 463 to 511 nm by selecting seven kinds of solvents with different polarities, that is, emission colors could be tuned from blue to green by taking advantage of fluorescence solvatochromism. The CD-dispersed polymer films showed a similar solvatochromic behavior and sharp PL spectra, verifying the feasibility of applying the CDs to displays with a wide color gamut.

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KOARA(リポジトリ)収録論文等 【 表示 / 非表示

総説・解説等 【 表示 / 非表示

  • 分子内野崎-檜山-高井-岸反応を用いた天然物の全合成

    高尾賢一

    THE CHEMICAL TIMES  ( No.3 ) 12 - 16 2018年07月

    記事・総説・解説・論説等(学術雑誌), 単著

  • 有機化学の反応のしくみ

    高尾賢一・只野金一

    化学と教育 Vol.65   620 - 623 2017年12月

    記事・総説・解説・論説等(学術雑誌), 共著

研究発表 【 表示 / 非表示

  • ビールショウスキーシンの全合成研究

    寺内 頌・笹田祥吾・小椋章弘・高尾賢一

    第82回有機合成化学協会関東支部(横浜国大)シンポジウム (横浜市) , 

    2022年05月

    口頭発表(一般)

  • 赤色光を用いたBarton脱炭酸的ヘテロ原子導入反応の開発

    篠原 杏・山本拓樹・高尾賢一・小椋章弘

    第82回有機合成化学協会関東支部(横浜国大)シンポジウム (横浜市) , 

    2022年05月

    口頭発表(一般)

  • ゼイラニジンの全合成研究

    名川啓史・楠畑光太郎・小椋章弘・高尾賢一

    日本化学会第102春季年会 (オンライン) , 

    2022年03月

    口頭発表(一般)

  • ハイフェンロンAの全合成研究

    小林武史・横矢悠介・小椋章弘・高尾賢一

    日本化学会第102春季年会 (オンライン) , 

    2022年03月

    口頭発表(一般)

  • グッチフェロンAの全合成研究

    七瀧智俊・青木太祐・小椋章弘・高尾賢一

    第81回有機合成化学協会関東支部シンポジウム (オンライン) , 

    2021年11月

    口頭発表(一般)

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競争的研究費の研究課題 【 表示 / 非表示

  • 立体選択的な第四級不斉炭素構築法の開発とそれに基づく生物活性物質の合成

    2021年04月
    -
    2025年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高尾 賢一, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

  • 環転位メタセシスおよび生合成模倣反応を利用した新規骨格構築法の開発とその応用

    2015年04月
    -
    2018年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高尾 賢一, 基盤研究(C), 補助金,  研究代表者

受賞 【 表示 / 非表示

  • アステラス製薬 研究企画賞

    高尾 賢一, 2006年11月, 社団法人 有機合成化学協会, 官能基化されたシクロブタン誘導体の新規不斉合成法の開発と天然物合成への応用

    受賞区分: 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

 

担当授業科目 【 表示 / 非表示

  • 有機合成化学

    2022年度

  • 応用化学輪講

    2022年度

  • 学外実習

    2022年度

  • 応用化学実験B

    2022年度

  • 基礎理工学課題研究

    2022年度

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所属学協会 【 表示 / 非表示

  • 日本化学会, 

    1990年04月
    -
    継続中
  • 有機合成化学協会, 

    1990年04月
    -
    継続中
  • 日本薬学会, 

    1996年04月
    -
    継続中
  • American Chemical Society, 

    1999年01月
    -
    継続中
  • 日本プロセス化学会, 

    2003年04月
    -
    継続中

委員歴 【 表示 / 非表示

  • 2022年02月
    -
    継続中

    理事(事業担当), 有機合成化学協会

  • 2021年02月
    -
    継続中

    関東支部常任幹事, 有機合成化学協会

  • 2019年02月
    -
    2021年02月

    関東支部幹事, 有機合成化学協会

  • 2016年12月
    -
    2021年12月

    幹事, 新規素材探索研究会

  • 2016年01月
    -
    2017年12月

    化学グランプリ小委員会委員, 日本化学会

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