高尾 賢一 (タカオ ケンイチ)

Takao, Kenichi

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所属(所属キャンパス)

理工学部 応用化学科 (矢上)

職名

教授

HP

外部リンク

経歴 【 表示 / 非表示

  • 1995年04月
    -
    1996年03月

    財団法人相模中央化学研究所,研究員

  • 1996年04月
    -
    1998年03月

    東京理科大学(薬学部),助手

  • 1998年04月
    -
    2001年03月

    慶應義塾大学(理工学部),助手

  • 2001年04月
    -
    2008年03月

    慶應義塾大学(理工学部),専任講師

  • 2005年08月
    -
    2006年07月

    米国スクリプス研究所フロリダ,客員研究員

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学歴 【 表示 / 非表示

  • 1990年03月

    慶應義塾, 理工学部, 応用化学科

    大学, 卒業

  • 1992年03月

    慶應義塾, 理工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 修士

  • 1995年03月

    慶應義塾, 理工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 博士

学位 【 表示 / 非表示

  • 博士(工学), 慶應義塾, 課程, 1995年03月

 

研究分野 【 表示 / 非表示

  • 有機化学 (Organic Chemistry)

  • 合成化学 (Synthetic Chemistry)

  • 化学系薬学 (Chemical Pharmaceutics)

 

著書 【 表示 / 非表示

  • 有機合成実験法ハンドブック 第2版

    高尾 賢一, 丸善出版, 2015年11月

    担当範囲: 15.2.1 ヒドロキシ基の保護と脱保護

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Ken-ichi Takao and Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2013年04月

    担当範囲: 161-187

  • ベーシックマスター有機化学

    高尾 賢一, オーム社, 2011年11月

    担当範囲: 第14章 有機合成化学

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Yoshikazu Suzuki, Ken-ichi Takao, and Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2003年12月

    担当範囲: 127-167

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Ken-ichi Takao, Jun Ishihara, Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2000年12月

    担当範囲: 3-51

論文 【 表示 / 非表示

  • Total Syntheses of (+)-Aquatolide and Related Humulanolides

    Takao K., Kai H., Yamada A., Fukushima Y., Komatsu D., Ogura A., Yoshida K.

    Angewandte Chemie - International Edition (Angewandte Chemie - International Edition)  58 ( 29 ) 9851 - 9855 2019年

    ISSN  14337851

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    © 2019 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim The short, efficient total synthesis of (+)-aquatolide was achieved by a biomimetic transannular [2+2] photocycloaddition, and provides the first example of constructing a 5/5/4/8-ring system from asteriscunolides. Furthermore, the reaction leading to a 5/4/4/7-ring system, the originally proposed structure of aquatolide, was also developed. This strategy achieved syntheses of five more humulanolides, (−)-asteriscunolides A, C, D, and I, and (+)-tetradehydroasteriscanolide.

  • Identification of topoisomerases as molecular targets of cytosporolide C and its analog

    Otake K., Yamada K., Miura K., Sasazawa Y., Miyazaki S., Niwa Y., Ogura A., Takao K., Simizu S.

    Bioorganic and Medicinal Chemistry (Bioorganic and Medicinal Chemistry)  27 ( 15 ) 3334 - 3338 2019年

    ISSN  09680896

     概要を見る

    © 2019 Elsevier Ltd Cytosporolide (Cytos) A–C, isolated from the fungus Cytospora sp., have anti-microbial activity, but their molecular targets in mammalian cells are unknown. We have previously reported the total synthesis of Cytos A by biomimetic hetero-Diels-Alder reaction. In this study, to examine the novel bioactivity of Cytos, we synthesized Cytos C and measured cell growth-inhibiting activities of 7 compounds, including Cytos A and C, in several human cancer cell lines. Among these compounds, Cytos C and tetradeoxycytosporolide A (TD-Cytos A), a model compound for the synthesis of Cytos A, had anti-proliferative effects on cancer cells, and TD-Cytos A exhibited stronger activity than Cytos C. In vitro topoisomerase-mediated DNA relaxing experiments showed that TD-Cytos A inhibited the activities of topoisomerase I and II, whereas Cytos C targeted only topoisomerase I. These data suggest that the anti-proliferative activities of Cytos correlate with the inhibition of topoisomerases and implicated TD-Cytos A as a novel anti-cancer drug that suppresses the activities of topoisomerase I and II.

  • Studies toward the synthesis of perforatumone: Synthesis of the 7-OXABICYCLO[4.2.1]NONANE-8,9-DIONE CORE

    Nakajima T., Takiguchi K., Yoshida K., Ogura A., Takao K.

    Heterocycles (Heterocycles)  99 ( 1 ) 661 - 668 2019年

    ISSN  03855414

     概要を見る

    © 2019 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry. Construction of the unique bridged bicyclic skeleton, 7-oxabicyclo[4.2.1]nonane-8,9-dione, of perforatumone was achieved. Key steps included a Dieckmann-type condensation, a Claisen rearrangement, and an intramolecular Michael reaction.

  • Enantioselective Total Synthesis of (-)-Misramine

    Yoshida K., Fujino Y., Takamatsu Y., Matsui K., Ogura A., Fukami Y., Kitagaki S., Takao K.

    Organic Letters (Organic Letters)  20 ( 16 ) 5044 - 5047 2018年08月

    ISSN  15237060

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    © 2018 American Chemical Society. The enantioselective total synthesis of an unusual pentacyclic proaporphine alkaloid, (-)-misramine, was achieved. The synthetic strategy relied on an enantioselective intramolecular Friedel-Crafts-type 1,4-addition using an asymmetric organocatalyst to construct a spiroindane skeleton containing an all-carbon quaternary stereocenter and a double reductive amination of the keto-aldehyde to form a piperidine ring toward the end of the synthesis. This work is the first example of asymmetric synthesis of a proaporphine alkaloid.

  • Total Synthesis of Clavilactones

    Takao K., Mori K., Kasuga K., Nanamiya R., Namba A., Fukushima Y., Nemoto R., Mogi T., Yasui H., Ogura A., Yoshida K., Tadano K.

    Journal of Organic Chemistry (Journal of Organic Chemistry)  Vol.83 ( 13 ) 7060 - 7075 2018年07月

    研究論文(学術雑誌), 共著, 査読有り,  ISSN  00223263

     概要を見る

    Copyright © 2018 American Chemical Society. Clavilactones A, B, and D are epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors that were isolated from cultures of the fungus Clitocybe clavipes. Here, we report full details of the total synthesis of these clavilactones. A key feature of our synthetic approach is a ring-opening/ring-closing metathesis strategy that allows the concise transformation of a cyclobutenecarboxylate into a γ-butenolide. Coupled with enantioselective Ti/BINOL-catalyzed alkynylation of a multisubstituted benzaldehyde and ring-closing metathesis of a diene-bearing silylene acetal to construct the 10-membered carbocycle, this strategy enabled the total synthesis of the natural enantiomers (+)-clavilactone A and (-)-clavilactone B. In addition, the correct structure of clavilactone D was determined by the synthesis of two newly proposed structures. This research resulted in the asymmetric synthesis of the revised (+)-clavilactone D.

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KOARA(リポジトリ)収録論文等 【 表示 / 非表示

総説・解説等 【 表示 / 非表示

  • 分子内野崎-檜山-高井-岸反応を用いた天然物の全合成

    高尾賢一

    THE CHEMICAL TIMES  ( No.3 ) 12 - 16 2018年07月

    総説・解説(学術雑誌), 単著

  • 有機化学の反応のしくみ

    高尾賢一・只野金一

    化学と教育 Vol.65   620 - 623 2017年12月

    総説・解説(学術雑誌), 共著

研究発表 【 表示 / 非表示

  • ステルヒルスチンAおよびBの全合成研究

    高松悠正・小松大佑・大賀美穂・小椋章弘・高尾賢一

    第116回有機合成シンポジウム (東京) , 2019年11月, ポスター(一般)

  • Total Syntheses of (+)-Aquatolide and Related Humulanolides

    Ken-ichi Takao

    The 15th Yonsei CBMH–Keio LCC Joint Symposium (Seoul, Korea) , 2019年11月, 口頭(招待・特別)

  • 開環/閉環メタセシス反応を用いたクラビラクトンDおよびビールショウスキーシンの合成研究

    春日研哉、森健斗、小椋章弘、高尾賢一

    第61回天然有機化合物討論会 (広島市) , 2019年09月, ポスター(一般)

  • Synthetic Studies of (–)-Callophycoic Acid A

    Akihiro Sakama, Akihiro Ogura, and Ken-ichi Takao

    27th International Society of Heterocyclic Chemistry (ISHC) Congress (Kyoto, Japan) , 2019年09月, ポスター(一般)

  • Red Light-mediated Organic Reactions

    Akihiro Ogura, Naoki Ichii, Kouhei Shibata, and Ken-ichi Takao

    9th Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC-2019) (Pacifc Grove, USA) , 2019年06月, ポスター(一般)

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競争的資金等の研究課題 【 表示 / 非表示

  • 環転位メタセシスおよび生合成模倣反応を利用した新規骨格構築法の開発とその応用

    2015年04月
    -
    2018年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高尾 賢一, 基盤研究(C), 補助金,  代表

受賞 【 表示 / 非表示

  • アステラス製薬 研究企画賞

    高尾 賢一, 2006年11月, 社団法人 有機合成化学協会, 官能基化されたシクロブタン誘導体の新規不斉合成法の開発と天然物合成への応用

    受賞区分: 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

 

担当授業科目 【 表示 / 非表示

  • 有機合成化学

    2019年度

  • 応用化学輪講

    2019年度

  • 有機工業化学

    2019年度

  • 応用化学実験B

    2019年度

  • 基礎理工学課題研究

    2019年度

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所属学協会 【 表示 / 非表示

  • 日本化学会, 

    1990年04月
    -
    継続中
  • 有機合成化学協会, 

    1990年04月
    -
    継続中
  • 日本薬学会, 

    1996年04月
    -
    継続中
  • American Chemical Society, 

    1999年01月
    -
    継続中
  • 日本プロセス化学会, 

    2003年04月
    -
    継続中

委員歴 【 表示 / 非表示

  • 2019年02月
    -
    継続中

    関東支部幹事, 有機合成化学協会

  • 2016年12月
    -
    継続中

    幹事, 新規素材探索研究会

  • 2016年01月
    -
    2017年12月

    化学グランプリ小委員会委員, 日本化学会

  • 2015年10月
    -
    2017年09月

    関東支部代議員, 日本化学会

  • 2013年02月
    -
    2015年02月

    関東支部常任幹事, 有機合成化学協会

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