高尾　賢一 (タカオ　ケンイチ)

Takao, Kenichi

写真a

所属（所属キャンパス）

理工学部 応用化学科 （矢上）

職名

教授

HP

外部リンク
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経歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1995年04月
    -
    1996年03月

    財団法人相模中央化学研究所，研究員

  • 1996年04月
    -
    1998年03月

    東京理科大学（薬学部），助手

  • 1998年04月
    -
    2001年03月

    慶應義塾大学（理工学部），助手

  • 2001年04月
    -
    2008年03月

    慶應義塾大学（理工学部），専任講師

  • 2005年08月
    -
    2006年07月

    米国スクリプス研究所フロリダ，客員研究員

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1990年03月

    慶應義塾大学, 理工学部, 応用化学科

    大学, 卒業

  • 1992年03月

    慶應義塾大学, 理工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 修士

  • 1995年03月

    慶應義塾大学, 理工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 博士

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学位 【 表示 ／ 非表示 】

  • 博士（工学）, 慶應義塾大学, 課程, 1995年03月

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研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 (Organic Chemistry)

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学 (Synthetic Chemistry)

  • ライフサイエンス / 生物有機化学 (Organic Chemistry)

  • ライフサイエンス / 薬系化学、創薬科学 (Chemical Pharmaceutics)

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著書 【 表示 ／ 非表示 】

  • 有機合成実験法ハンドブック　第２版

    高尾 賢一, 丸善出版, 2015年11月

    担当範囲: 15.2.1　ヒドロキシ基の保護と脱保護

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Ken-ichi Takao and Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2013年04月

    担当範囲: 161-187

  • ベーシックマスター有機化学

    高尾 賢一, オーム社, 2011年11月

    担当範囲: 第14章　有機合成化学

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Yoshikazu Suzuki, Ken-ichi Takao, and Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2003年12月

    担当範囲: 127-167

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Ken-ichi Takao, Jun Ishihara, Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2000年12月

    担当範囲: 3-51

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

  • Elucidation of structure-activity relationship of humulanolides and identification of humulanolide analog as a novel HSP90 inhibitor

    Saegusa J., Osada Y., Miura K., Sasazawa Y., Ogura A., Takao K.i., Simizu S.

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters （Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters)  60 2022年03月

    ISSN  0960894X

    　概要を見る

    Humulanolides are natural products isolated from Asteriscus, and the isolation and total synthesis of many types of humulanolides have been reported. In this study, we evaluated anti-proliferative activity of twelve humulanolides against various human cancer cell lines and found that humulanolide analog E, which was newly designed and synthesized, exhibited the highest anti-proliferative activity. Structure-activity relationship analysis revealed that α,β-unsaturated carbonyl moieties in humulanolides play an important role for anti-proliferative activity. To identify molecular targets of humulanolide analog E, we investigated various cell-based and in vitro assays. Treatment with humulanolide analog E against human fibrosarcoma HT1080 cells increased the expression level of HSP70 protein and decreased the levels of AKT and CDK4, which are HSP90 client proteins. Moreover, humulanolide analog E inhibited refolding of denatured luciferase protein via suppression of HSP90 activity in vitro. These results suggest that humulanolide analog E possesses the anti-proliferative activity against human cancer cells by inhibiting HSP90 functions.

  • Asymmetric Diels–Alder reaction between furans and propiolates

    Ogura A., Ito T., Moriya K., Horigome H., Takao K.i.

    Tetrahedron Letters （Tetrahedron Letters)  72 2021年05月

    ISSN  00404039

    　概要を見る

    We report the first asymmetric Diels–Alder reaction between furan and propiolates. Propiolate, a dienophile, was equipped with an Evans’ auxiliary and a sulfonyl group to control and facilitate diastereoselective cycloaddition. Treatment with furan as a diene and aluminium Lewis acid afforded a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene skeleton diastereoselectively. The origin of diastereoselectivity can be explained by chelation of aluminium center to carbonyl groups and oxygen of furan. Friedel–Crafts-type products were obtained when pyrrole was used as diene.

  • Glycothermally Synthesized Carbon Dots with Narrow-Bandwidth and Color-Tunable Solvatochromic Fluorescence for Wide-Color-Gamut Displays

    Yoshinaga T., Shinoda M., Iso Y., Isobe T., Ogura A., Takao K.I.

    ACS Omega （ACS Omega)  6 （ 2 ） 1741 - 1750 2021年01月

    ISSN  2470-1343

    　概要を見る

    Fluorescent carbon dots (CDs) represent a promising eco-friendly next-generation phosphor. However, most CDs exhibit broad photoluminescence (PL) spectra [full width at half-maximum (fwhm) over 60 nm]; few works on CDs with sharp PL spectra (fwhm less than 40 nm) have been reported. In addition, their syntheses and color tuning require harsh conditions of high temperatures, long reaction times, and high pressures with catalysts. Here, we successfully prepared narrow-bandwidth emissive CDs (fwhm of 27-40 nm) from phloroglucinol in a glycol solvent of 1,2-pentanediol at temperatures as low as 180 °C for a reaction duration of as short as 6 h under ambient conditions without any catalysts via an open reaction system in which dehydration and condensation reactions among phloroglucinol molecules were enhanced. We shifted the emission peak from 463 to 511 nm by selecting seven kinds of solvents with different polarities, that is, emission colors could be tuned from blue to green by taking advantage of fluorescence solvatochromism. The CD-dispersed polymer films showed a similar solvatochromic behavior and sharp PL spectra, verifying the feasibility of applying the CDs to displays with a wide color gamut.

  • Diaryliodonium Salt-Based Synthesis of N-Alkoxyindolines and Further Insights into the Ishikawa Indole Synthesis

    Shibata K., Takao K.I., Ogura A.

    Journal of Organic Chemistry （Journal of Organic Chemistry)  86 （ 15 ） 10067 - 10087 2021年

    ISSN  00223263

    　概要を見る

    A diaryliodonium salt-based strategy enabled the first systematic synthesis of rarely accessible N-alkoxyindoles. Mechanistic analyses suggested that the reaction likely involves reductive elimination of iodobenzene from iodaoxazepine via a four-membered transition state, followed by Meisenheimer rearrangement. Substrates with N-carbamate protection afforded indole in a manner similar to that of the Ishikawa indole synthesis. Preinstallation of a stannyl group as an iodonium salt precursor greatly expanded the substrate scope, and further mechanistic insights are discussed.

  • The stereoselective construction of all-carbon quaternary stereocenters by allylations and its application to synthetic studies of natural products

    Sakama A., Ogura A., Yoshida K., Takao K.I.

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry （Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry)  78 （ 11 ） 1039 - 1047 2020年11月

    ISSN  00379980

    　概要を見る

    © 2020 Society of Synthetic Organic Chemistry. All rights reserved. The synthesis of organic compounds containing all.. carbon quaternary stereocenters through the addition of allylmetals to aldehydes is still a challenge. In this account we describe two methods to achieve this transformation stereoselectively: One involves the zinc-mediated Barbier-type allylation and the other allylboration of a sugar.. derived aldehyde. These methods were applied to the total synthesis of (+)-vibsanin A, and the synthesis of the tricyclic core of (-)-callophycoic acid A.

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

  • 分子内野崎-檜山-高井-岸反応を用いた天然物の全合成

    高尾賢一

    THE CHEMICAL TIMES  ( No.3 ) 12 - 16 2018年07月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 単著

  • 有機化学の反応のしくみ

    高尾賢一・只野金一

    化学と教育 Vol.65   620 - 623 2017年12月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

  • ゼイラニジンの全合成研究

    名川啓史・楠畑光太郎・小椋章弘・高尾賢一

    日本化学会第102春季年会 (オンライン) , 

    2022年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • ハイフェンロンAの全合成研究

    小林武史・横矢悠介・小椋章弘・高尾賢一

    日本化学会第102春季年会 (オンライン) , 

    2022年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • グッチフェロンAの全合成研究

    七瀧智俊・青木太祐・小椋章弘・高尾賢一

    第81回有機合成化学協会関東支部シンポジウム (オンライン) , 

    2021年11月
    , 

    口頭発表（一般）

  • 第四級不斉炭素を有するシクロペンテン化合物の不斉合成法の開発とその応用

    大賀美穂・高松悠正・小椋章弘・高尾賢一

    第119回有機合成シンポジウム (オンライン) , 

    2021年11月
    , 

    口頭発表（一般）

  • 超原子価ヨウ素を利用したN-アルコキシインドリンの合成

    柴田耕平・高尾賢一・小椋章弘

    第50回複素環化学討論会 (オンライン) , 

    2021年10月
    , 

    ポスター発表

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

  • 立体選択的な第四級不斉炭素構築法の開発とそれに基づく生物活性物質の合成

    2021年04月
    -
    2025年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高尾 賢一, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

  • 環転位メタセシスおよび生合成模倣反応を利用した新規骨格構築法の開発とその応用

    2015年04月
    -
    2018年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高尾　賢一, 基盤研究(C), 補助金,  研究代表者

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受賞 【 表示 ／ 非表示 】

  • アステラス製薬 研究企画賞

    高尾 賢一, 2006年11月, 社団法人 有機合成化学協会, 官能基化されたシクロブタン誘導体の新規不斉合成法の開発と天然物合成への応用

    受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

  • 有機合成化学

    2022年度

  • 応用化学輪講

    2022年度

  • 学外実習

    2022年度

  • 応用化学実験Ｂ

    2022年度

  • 基礎理工学課題研究

    2022年度

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

  • 日本化学会, 

    1990年04月
    -
    継続中

  • 有機合成化学協会, 

    1990年04月
    -
    継続中

  • 日本薬学会, 

    1996年04月
    -
    継続中

  • American Chemical Society, 

    1999年01月
    -
    継続中

  • 日本プロセス化学会, 

    2003年04月
    -
    継続中
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委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2022年02月
    -
    継続中

    理事（事業担当）, 有機合成化学協会

  • 2021年02月
    -
    継続中

    関東支部常任幹事, 有機合成化学協会

  • 2019年02月
    -
    2021年02月

    関東支部幹事, 有機合成化学協会

  • 2016年12月
    -
    2021年12月

    幹事, 新規素材探索研究会

  • 2016年01月
    -
    2017年12月

    化学グランプリ小委員会委員, 日本化学会

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