高尾　賢一 (タカオ　ケンイチ)

Takao, Kenichi

写真a

所属（所属キャンパス）

理工学部 応用化学科 （矢上）

職名

教授

HP

外部リンク
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経歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1995年04月
    -
    1996年03月

    財団法人相模中央化学研究所，研究員

  • 1996年04月
    -
    1998年03月

    東京理科大学（薬学部），助手

  • 1998年04月
    -
    2001年03月

    慶應義塾大学（理工学部），助手

  • 2001年04月
    -
    2008年03月

    慶應義塾大学（理工学部），専任講師

  • 2005年08月
    -
    2006年07月

    米国スクリプス研究所フロリダ，客員研究員

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1990年03月

    慶應義塾大学, 理工学部, 応用化学科

    大学, 卒業

  • 1992年03月

    慶應義塾大学, 理工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 修士

  • 1995年03月

    慶應義塾大学, 理工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 博士

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学位 【 表示 ／ 非表示 】

  • 博士（工学）, 慶應義塾大学, 課程, 1995年03月

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研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 (Organic Chemistry)

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学 (Synthetic Chemistry)

  • ライフサイエンス / 生物有機化学 (Organic Chemistry)

  • ライフサイエンス / 薬系化学、創薬科学 (Chemical Pharmaceutics)

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著書 【 表示 ／ 非表示 】

  • 有機合成実験法ハンドブック　第２版

    高尾 賢一, 丸善出版, 2015年11月

    担当範囲: 15.2.1　ヒドロキシ基の保護と脱保護

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Ken-ichi Takao and Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2013年04月

    担当範囲: 161-187

  • ベーシックマスター有機化学

    高尾 賢一, オーム社, 2011年11月

    担当範囲: 第14章　有機合成化学

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Yoshikazu Suzuki, Ken-ichi Takao, and Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2003年12月

    担当範囲: 127-167

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Ken-ichi Takao, Jun Ishihara, Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2000年12月

    担当範囲: 3-51

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

  • Open system synthesis of narrow-bandwidth red-fluorescent carbon quantum dots with a function of multi-metal ion sensing

    Katakami R., Sato K., Ogura A., Takao K.I., Iso Y., Isobe T.

    Journal of Materials Chemistry C （Journal of Materials Chemistry C)  11 （ 12 ） 4143 - 4152 2023年03月

    　概要を見る

    Carbon quantum dots (CQDs) are environmentally friendly phosphors. However, there have been few reports on red-emitting CQDs with narrow-bandwidths, all of which were synthesized via solvothermal methods using autoclaves. Here, red-emitting CQDs were synthesized from 4,6-diaminoresorcinol dihydrochloride (DAR), which is an aromatic compound with electron-donating hydroxy and amino groups. The synthesis involved heating at 180 °C for 6 h in a high-boiling-point 1,2-pentanediol solvent in an open system without using autoclaves and catalysts. The DAR-derived-CQDs in ethanol exhibited red photoluminescence with a 0.14 eV full width at half-maximum that was comparable to that of narrow-bandwidth blue-fluorescent phloroglucinol (PG)-derived-CQDs. The red emission was attributed to a weakened quantum-size effect and electron-donating NH2 groups. The hydroxy groups of PG-derived-CQDs interacted with Al3+ and Fe3+ ions, resulting in fluorescence quenching. DAR-derived-CQDs have hydroxy and amino groups, which facilitate the fluorescence quenching for Al3+, Fe3+, Cu2+, and Pb2+ ions.

  • Asymmetric Synthesis of Cyclopentene Compounds Containing All-Carbon Quaternary Stereocenters by (3 + 2) Cycloaddition and Its Application in the Formal Synthesis of (R)-(-)-Puraquinonic Acid

    Oga M., Takamatsu Y., Ogura A., Takao K.I.

    Journal of Organic Chemistry （Journal of Organic Chemistry)  87 （ 13 ） 8788 - 8795 2022年07月

    ISSN  00223263

    　概要を見る

    A highly stereoselective (3 + 2) cycloaddition for the asymmetric synthesis of versatile cyclopentene compounds containing all-carbon quaternary stereocenters was developed. The phosphine-catalyzed reactions of alkynoates with α-alkylated electron-deficient alkenes bearing Oppolzer's camphorsultam showed high to excellent diastereoselectivities and perfect regioselectivities. The usefulness of this reaction was demonstrated in the concise formal synthesis of (R)-(-)-puraquinonic acid.

  • Elucidation of structure-activity relationship of humulanolides and identification of humulanolide analog as a novel HSP90 inhibitor

    Saegusa J., Osada Y., Miura K., Sasazawa Y., Ogura A., Takao K.i., Simizu S.

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters （Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters)  60 2022年03月

    ISSN  0960894X

    　概要を見る

    Humulanolides are natural products isolated from Asteriscus, and the isolation and total synthesis of many types of humulanolides have been reported. In this study, we evaluated anti-proliferative activity of twelve humulanolides against various human cancer cell lines and found that humulanolide analog E, which was newly designed and synthesized, exhibited the highest anti-proliferative activity. Structure-activity relationship analysis revealed that α,β-unsaturated carbonyl moieties in humulanolides play an important role for anti-proliferative activity. To identify molecular targets of humulanolide analog E, we investigated various cell-based and in vitro assays. Treatment with humulanolide analog E against human fibrosarcoma HT1080 cells increased the expression level of HSP70 protein and decreased the levels of AKT and CDK4, which are HSP90 client proteins. Moreover, humulanolide analog E inhibited refolding of denatured luciferase protein via suppression of HSP90 activity in vitro. These results suggest that humulanolide analog E possesses the anti-proliferative activity against human cancer cells by inhibiting HSP90 functions.

  • Development of TfOH-Catalyzed Spirocyclization by Intramolecular Friedel-Crafts-type 1,4-Addition: Application to the Total Synthesis of the Unusual Proaporphine Alkaloid (±)-Misrametine

    Yoshida K., Hidaka A., Fukami Y., Fujino Y., Imaizumi Y., Takao K.i., Kitagaki S.

    Chemistry - A European Journal （Chemistry - A European Journal)  28 （ 60 ）  2022年

    ISSN  09476539

    　概要を見る

    An effective method was developed for TfOH-catalyzed construction of spiroindanes and spirotetralines containing an all-carbon quaternary stereocenter. Intramolecular Friedel-Crafts-type 1,4-addition of the substrates which were di- or trimethoxybenzene and 2-cyclohexenone linked by an alkyl chain proceeded smoothly in the presence of 30 mol % of TfOH. A variety of spiroindanes and spirotetralines were obtained with moderate to excellent yield by this method. The reaction was successfully applied in the first total synthesis of the unusual proaporphine alkaloid (±)-misrametine, which included the gram-scale spirocyclization and selective O-demethylation used KCN in DMSO condition as key steps.

  • Asymmetric Diels–Alder reaction between furans and propiolates

    Ogura A., Ito T., Moriya K., Horigome H., Takao K.i.

    Tetrahedron Letters （Tetrahedron Letters)  72 2021年05月

    ISSN  00404039

    　概要を見る

    We report the first asymmetric Diels–Alder reaction between furan and propiolates. Propiolate, a dienophile, was equipped with an Evans’ auxiliary and a sulfonyl group to control and facilitate diastereoselective cycloaddition. Treatment with furan as a diene and aluminium Lewis acid afforded a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene skeleton diastereoselectively. The origin of diastereoselectivity can be explained by chelation of aluminium center to carbonyl groups and oxygen of furan. Friedel–Crafts-type products were obtained when pyrrole was used as diene.

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

  • 分子内野崎-檜山-高井-岸反応を用いた天然物の全合成

    高尾賢一

    THE CHEMICAL TIMES  ( No.3 ) 12 - 16 2018年07月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 単著

  • 有機化学の反応のしくみ

    高尾賢一・只野金一

    化学と教育 Vol.65   620 - 623 2017年12月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

  • カロフィコ酸Aの全合成研究究

    相崎来安・遠藤誠也・中村龍伍・小椋章弘・高尾賢一

    第65回天然有機化合物討論会 (東京) , 

    2023年09月
    , 

    ポスター発表

  • シグマトロピー転位を駆使した原子効率の高いインドール合成法の開発

    斉藤綾佑・内田知希・高尾賢一・小椋章弘

    第122回有機合成シンポジウム (東京) , 

    2023年07月
    , 

    ポスター発表

  • ハイフェンロン類の全合成研究

    大田将馬・朱雁敏・小林武史・小椋章弘・高尾賢一

    第84回有機合成化学協会関東支部（東京農工大）シンポジウム (小金井市) , 

    2023年05月
    , 

    口頭発表（一般）

  • Nazarov環化を用いたトリキナン型セスキテルペンの合成研究

    関根美琴・大賀美穂・小椋章弘・高尾賢一

    日本化学会第103春季年会 (野田市) , 

    2023年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • カロフィコ酸Aの全合成研究

    相崎来安・遠藤誠也・中村龍伍・小椋章弘・高尾賢一

    日本化学会第103春季年会 (野田市) , 

    2023年03月
    , 

    口頭発表（一般）

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

  • 立体選択的な第四級不斉炭素構築法の開発とそれに基づく生物活性物質の合成

    2021年04月
    -
    2025年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高尾 賢一, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

  • 環転位メタセシスおよび生合成模倣反応を利用した新規骨格構築法の開発とその応用

    2015年04月
    -
    2018年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高尾　賢一, 基盤研究(C), 補助金,  研究代表者

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受賞 【 表示 ／ 非表示 】

  • アステラス製薬 研究企画賞

    高尾 賢一, 2006年11月, 社団法人 有機合成化学協会, 官能基化されたシクロブタン誘導体の新規不斉合成法の開発と天然物合成への応用

    受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

  • 有機合成化学

    2023年度

  • 応用化学輪講

    2023年度

  • 応用化学実験Ｂ

    2023年度

  • 基礎理工学課題研究

    2023年度

  • 基礎理工学特別研究第２

    2023年度

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

  • 日本化学会, 

    1990年04月
    -
    継続中

  • 有機合成化学協会, 

    1990年04月
    -
    継続中

  • 日本薬学会, 

    1996年04月
    -
    継続中

  • American Chemical Society, 

    1999年01月
    -
    継続中

  • 日本プロセス化学会, 

    2003年04月
    -
    継続中
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委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2022年02月
    -
    継続中

    理事（事業担当）, 有機合成化学協会

  • 2021年02月
    -
    2023年02月

    関東支部常任幹事, 有機合成化学協会

  • 2019年02月
    -
    2021年02月

    関東支部幹事, 有機合成化学協会

  • 2016年12月
    -
    2021年12月

    幹事, 新規素材探索研究会

  • 2016年01月
    -
    2017年12月

    化学グランプリ小委員会委員, 日本化学会

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