高尾 賢一 (タカオ ケンイチ)

Takao, Kenichi

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所属(所属キャンパス)

理工学部 応用化学科 (矢上)

職名

教授

HP

外部リンク

経歴 【 表示 / 非表示

  • 1995年04月
    -
    1996年03月

    財団法人相模中央化学研究所,研究員

  • 1996年04月
    -
    1998年03月

    東京理科大学(薬学部),助手

  • 1998年04月
    -
    2001年03月

    慶應義塾大学(理工学部),助手

  • 2001年04月
    -
    2008年03月

    慶應義塾大学(理工学部),専任講師

  • 2005年08月
    -
    2006年07月

    米国スクリプス研究所フロリダ,客員研究員

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学歴 【 表示 / 非表示

  • 1990年03月

    慶應義塾, 理工学部, 応用化学科

    大学, 卒業

  • 1992年03月

    慶應義塾, 理工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 修士

  • 1995年03月

    慶應義塾, 理工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 博士

学位 【 表示 / 非表示

  • 博士(工学), 慶應義塾, 課程, 1995年03月

 

研究分野 【 表示 / 非表示

  • 有機化学 (Organic Chemistry)

  • 合成化学 (Synthetic Chemistry)

  • 化学系薬学 (Chemical Pharmaceutics)

 

著書 【 表示 / 非表示

  • 有機合成実験法ハンドブック 第2版

    高尾 賢一, 丸善出版, 2015年11月

    担当範囲: 15.2.1 ヒドロキシ基の保護と脱保護

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Ken-ichi Takao and Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2013年04月

    担当範囲: 161-187

  • ベーシックマスター有機化学

    高尾 賢一, オーム社, 2011年11月

    担当範囲: 第14章 有機合成化学

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Yoshikazu Suzuki, Ken-ichi Takao, and Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2003年12月

    担当範囲: 127-167

  • Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

    Ken-ichi Takao, Jun Ishihara, Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2000年12月

    担当範囲: 3-51

論文 【 表示 / 非表示

  • Total Synthesis of Natural Products Using Intramolecular Nozaki-Hiyama-Takai-Kishi Reactions

    Takao K.I., Ogura A., Yoshida K., Simizu S.

    Synlett (Synlett)  31 ( 5 ) 421 - 433 2020年03月

    ISSN  09365214

     概要を見る

    © 2020 Georg Thieme Verlag. All rights reserved. In this Account, we describe our studies on the total synthesis of several natural products using intramolecular Nozaki-Hiyama-Takai-Kishi (NHTK) reactions. In each synthesis, an NHTK reaction is used to efficiently construct a medium-sized ring. These examples demonstrate the utility of the intramolecular NHTK reaction in natural product synthesis. 1 Introduction 2 Total Synthesis of (+)-Pestalotiopsin A 3 Total Synthesis of (+)-Cytosporolide A 4 Total Synthesis of (+)-Vibsanin A 5 Total Syntheses of (+)-Aquatolide and Related Humulanolides 6 Conclusion.

  • Stereoselective Synthesis of the Tricyclic Core of (-)-Callophycoic Acid A

    Sakama A., Kameshima R., Motohashi Y., Sumida W., Unno Y., Yoshida K., Ogura A., Takao K.I.

    Journal of Organic Chemistry (Journal of Organic Chemistry)  85 ( 5 ) 3245 - 3264 2020年03月

    ISSN  00223263

     概要を見る

    Copyright © 2020 American Chemical Society. Two stereocontrolled routes to the tricyclic core of (-)-callophycoic acid A are described. Our synthetic strategy relied on stereoselective allylboration using a new allylboronate reagent to construct the all-carbon quaternary stereocenter in the core, followed by efficient radical cyclization or palladium-catalyzed reductive cyclization to form its multisubstituted cyclohexane ring. The tetrahydrooxepin ring was constructed by intramolecular etheration. This study provides the first method for the stereoselective synthesis of the characteristic tricyclic skeleton of callophycoic acids.

  • Identification of vibsanin A analog as a novel HSP90 inhibitor

    Miura K., Matsuki W., Ogura A., Takao K., Simizu S.

    Bioorganic and Medicinal Chemistry (Bioorganic and Medicinal Chemistry)  28 ( 2 )  2020年01月

    ISSN  09680896

     概要を見る

    © 2019 Elsevier Ltd Vibsanin A is the first natural product isolated from Viburnum awabuki and has several biological activities. We have reported that a vibsanin A analog, obtained from process of total synthesis of vibsanin A, has anti-proliferative activity against human cancer cell lines. In this study, we evaluated anti-proliferative effect of the vibsanin A analogs against various human cancer cell lines and examined molecular target of the analog in human cells. Among the vibsanin A analogs, vibsanin A analog C (VAC) showed anti-proliferative effect against various cancer cell lines, and the anti-proliferative activity was strongest among the vibsanin A analogs. Additionally, VAC fluctuated amounts of HSP90-related proteins in cells and inhibited HSP90-mediated protein refolding of luciferase in vitro. These results suggest that the anti-proliferative activity of VAC is due to HSP90 inhibition, and VAC has a potential as novel anti-cancer drug as HSP90 inhibitor.

  • Studies toward the synthesis of perforatumone: Synthesis of the 7-OXABICYCLO[4.2.1]NONANE-8,9-DIONE CORE

    Nakajima T., Takiguchi K., Yoshida K., Ogura A., Takao K.

    Heterocycles (Heterocycles)  99 ( 1 ) 661 - 668 2019年

    ISSN  03855414

     概要を見る

    © 2019 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry. Construction of the unique bridged bicyclic skeleton, 7-oxabicyclo[4.2.1]nonane-8,9-dione, of perforatumone was achieved. Key steps included a Dieckmann-type condensation, a Claisen rearrangement, and an intramolecular Michael reaction.

  • Total Syntheses of (+)-Aquatolide and Related Humulanolides

    Takao K., Kai H., Yamada A., Fukushima Y., Komatsu D., Ogura A., Yoshida K.

    Angewandte Chemie - International Edition (Angewandte Chemie - International Edition)  58 ( 29 ) 9851 - 9855 2019年

    ISSN  14337851

     概要を見る

    © 2019 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim The short, efficient total synthesis of (+)-aquatolide was achieved by a biomimetic transannular [2+2] photocycloaddition, and provides the first example of constructing a 5/5/4/8-ring system from asteriscunolides. Furthermore, the reaction leading to a 5/4/4/7-ring system, the originally proposed structure of aquatolide, was also developed. This strategy achieved syntheses of five more humulanolides, (−)-asteriscunolides A, C, D, and I, and (+)-tetradehydroasteriscanolide.

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KOARA(リポジトリ)収録論文等 【 表示 / 非表示

総説・解説等 【 表示 / 非表示

  • 分子内野崎-檜山-高井-岸反応を用いた天然物の全合成

    高尾賢一

    THE CHEMICAL TIMES  ( No.3 ) 12 - 16 2018年07月

    総説・解説(学術雑誌), 単著

  • 有機化学の反応のしくみ

    高尾賢一・只野金一

    化学と教育 Vol.65   620 - 623 2017年12月

    総説・解説(学術雑誌), 共著

研究発表 【 表示 / 非表示

  • グッチフェロンAの全合成研究

    青木太祐・奥村 薫・小椋章弘・高尾賢一

    日本化学会第100春季年会 (野田市) , 2020年03月, 口頭(一般)

  • ハイフェンロンBの全合成研究

    横矢悠介・竹中愛美・小椋章弘・高尾賢一

    日本化学会第100春季年会 (野田市) , 2020年03月, 口頭(一般)

  • ゼイラニジンの全合成研究

    楠畑光太郎・長田直朗・小椋章弘・高尾賢一

    日本化学会第100春季年会 (野田市) , 2020年03月, 口頭(一般)

  • アルキンを基質にしたDiels–Alder反応におけるジアステレオ選択性および基質一般性

    伊東泰祐・高尾賢一・小椋章弘

    第78回有機合成化学協会関東支部(新津)シンポジウム (新潟市) , 2019年11月, 口頭(一般)

  • ステルヒルスチンAおよびBの全合成研究

    高松悠正・小松大佑・大賀美穂・小椋章弘・高尾賢一

    第116回有機合成シンポジウム (東京) , 2019年11月, ポスター(一般)

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競争的資金等の研究課題 【 表示 / 非表示

  • 環転位メタセシスおよび生合成模倣反応を利用した新規骨格構築法の開発とその応用

    2015年04月
    -
    2018年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高尾 賢一, 基盤研究(C), 補助金,  代表

受賞 【 表示 / 非表示

  • アステラス製薬 研究企画賞

    高尾 賢一, 2006年11月, 社団法人 有機合成化学協会, 官能基化されたシクロブタン誘導体の新規不斉合成法の開発と天然物合成への応用

    受賞区分: 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

 

担当授業科目 【 表示 / 非表示

  • 卒業研究

    2020年度

  • 有機合成化学特論

    2020年度

  • 化学B

    2020年度

  • 有機合成化学

    2020年度

  • 応用化学輪講

    2020年度

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所属学協会 【 表示 / 非表示

  • 日本化学会, 

    1990年04月
    -
    継続中
  • 有機合成化学協会, 

    1990年04月
    -
    継続中
  • 日本薬学会, 

    1996年04月
    -
    継続中
  • American Chemical Society, 

    1999年01月
    -
    継続中
  • 日本プロセス化学会, 

    2003年04月
    -
    継続中

委員歴 【 表示 / 非表示

  • 2019年02月
    -
    継続中

    関東支部幹事, 有機合成化学協会

  • 2016年12月
    -
    継続中

    幹事, 新規素材探索研究会

  • 2016年01月
    -
    2017年12月

    化学グランプリ小委員会委員, 日本化学会

  • 2015年10月
    -
    2017年09月

    関東支部代議員, 日本化学会

  • 2013年02月
    -
    2015年02月

    関東支部常任幹事, 有機合成化学協会

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