慶應義塾研究者情報データベース

経歴 【 表示 ／ 非表示 】

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• 1995年04月

  -

  1996年03月

  財団法人相模中央化学研究所，研究員

• 1996年04月

  -

  1998年03月

  東京理科大学（薬学部），助手

• 1998年04月

  -

  2001年03月

  慶應義塾大学（理工学部），助手

• 2001年04月

  -

  2008年03月

  慶應義塾大学（理工学部），専任講師

• 2005年08月

  -

  2006年07月

  米国スクリプス研究所フロリダ，客員研究員

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

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• 1990年03月

  慶應義塾大学, 理工学部, 応用化学科

  大学, 卒業

• 1992年03月

  慶應義塾大学, 理工学研究科, 応用化学専攻

  大学院, 修了, 修士

• 1995年03月

  慶應義塾大学, 理工学研究科, 応用化学専攻

  大学院, 修了, 博士

学位 【 表示 ／ 非表示 】

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• 博士（工学）, 慶應義塾大学, 課程, 1995年03月

研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

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• ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 （Organic Chemistry）

• ナノテク・材料 / 有機合成化学 （Synthetic Chemistry）

• ライフサイエンス / 生物有機化学 （Organic Chemistry）

• ライフサイエンス / 薬系化学、創薬科学 （Chemical Pharmaceutics）

著書 【 表示 ／ 非表示 】

著書 【 表示 ／ 非表示 】

• 有機合成実験法ハンドブック　第２版

  高尾 賢一, 丸善出版, 2015年11月

  担当範囲: 15.2.1　ヒドロキシ基の保護と脱保護

• Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

  Ken-ichi Takao and Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2013年04月

  担当範囲: 161-187

• ベーシックマスター有機化学

  高尾 賢一, オーム社, 2011年11月

  担当範囲: 第14章　有機合成化学

• Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

  Yoshikazu Suzuki, Ken-ichi Takao, and Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2003年12月

  担当範囲: 127-167

• Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

  Ken-ichi Takao, Jun Ishihara, Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2000年12月

  担当範囲: 3-51

論文 【 表示 ／ 非表示 】

論文 【 表示 ／ 非表示 】

• Antiproliferative activities through accelerating autophagic flux by basidalin and its analogs in human cancer cells

  Matagawa T., Sasazawa Y., Agui K., Fujimaki M., Kawano S., Ogura A., Takao K.i., Igarashi M., Simizu S.

  Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters （Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters）  104 2024年05月

  ISSN  0960894X

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  Basidalin, isolated from the basidiomycete Leucoagaricus naucina, has previously demonstrated antibacterial and antitumor properties against murine cancer cells in vivo, but its effects on human cancer cells remain unknown. In this study, we found that basidalin possesses antiproliferative activity against human cancer cell lines. To elucidate the antiproliferative mechanism of basidalin, we focused on autophagy. Treatment with basidalin led to an increase in LC3-II expression level, and accelerated autophagic flux through an mTOR-independent pathway. Moreover, according to the structure–activity relationship analysis—including newly synthesized basidalin analogs—the formyl group, not the amino group, contributes to the antiproliferative activities of basidalin against human cancer cells. Additionally, the antiproliferative activity of basidalin analogs was strongly correlated with autophagy-inducing activity, indicating that basidalin exhibits antiproliferative activity through autophagy induction. These data suggest that basidalin, characterized by its ability to upregulate autophagic flux, emerges as a novel anticancer drug.

  • Access to Document (DOI)

• Open system massive synthesis of narrow-band blue and green fluorescent graphene quantum dots and their application in water sensing

  Ochi Y., Otani A., Katakami R., Ogura A., Takao K.I., Iso Y., Isobe T.

  Journal of Materials Chemistry C （Journal of Materials Chemistry C）  12 （ 18 ） 6548 - 6558 2024年04月

  ISSN  20507526

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  Graphene quantum dots (GQDs) are environmentally friendly fluorescent carbon-based nanomaterials. However, there is no report on the massive synthesis of GQDs with narrow-band fluorescence and a high photoluminescence quantum yield (PLQY) using a simple liquid-phase method under atmospheric conditions. In this study, GQDs were successfully synthesized in ∼100% product yield by heating phloroglucinol (PG) with Na3PO4·12H2O in 1,2-pentanediol at 180 °C for 6 h in an open system with air flow, followed by dialysis purification. The high product yield was attributed to the addition of Na3PO4·12H2O as a base catalyst, which promoted the dehydration-condensation reaction between PG molecules. The dispersion of PG derived GQDs (PG-GQDs) in ethanol resulted in blue fluorescence with a full width at half maximum of 32 nm and a PLQY of 54%. Further purification of PG-GQDs by silica gel column chromatography improved the PLQY to 75%. Fourier-transform infrared spectroscopy, 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy, and X-ray photoelectron spectroscopy confirmed that dehydration-condensation reactions occurred not only between PGs but also between GQDs and 1,2-pentanediol. The binding of 1,2-pentanediol to the edges of GQDs suppressed the stacking of GQDs and prevented concentration quenching, resulting in a high PLQY. PG-GQDs exhibited negative fluorescence solvatochromism, i.e., the fluorescence wavelength blue-shifted with increasing solvent polarity. Dispersion of PG-GQDs in N-methyl-2-pyrrolidone (MP) resulted in green fluorescence with a PLQY of 96%. Dispersion of PG-GQDs in water resulted in blue fluorescence and a low PLQY of 6% at pH 7, while the PLQY was more than 50% at pH ≥ 11. Using these properties, the sensing of water (pH 13) in MP was investigated. The results showed that as the water content was increased from 0% to 100%, the fluorescence color gradually changed from green to blue and the fluorescence wavelength continuously shifted from 514 nm to 466 nm, indicating their applicability in water sensing.

  • Access to Document (DOI)

• Red-light-mediated Barton decarboxylation reaction and one-pot wavelength-selective transformations

  Yamamoto H., Yamaoka K., Shinohara A., Shibata K., Takao K.I., Ogura A.

  Chemical Science （Chemical Science）  14 （ 40 ） 11243 - 11250 2023年09月

  ISSN  20416520

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  In organic chemistry, selecting mild conditions for transformations and saving energy are increasingly important for achieving sustainable development goals. Herein, we describe a red-light-mediated Barton decarboxylation using readily available red-light-emitting diodes as the energy source and zinc tetraphenylporphyrin as the catalyst, avoiding explosive or hazardous reagents or external heating. Mechanistic studies suggest that the reaction probably proceeds via Dexter energy transfer between the activated catalyst and the Barton ester. Furthermore, a one-pot wavelength-selective reaction within the visible light range is developed in combination with a blue-light-mediated photoredox reaction, demonstrating the compatibility of two photochemical transformations based on mechanistic differences. This one-pot process expands the limits of the decarboxylative Giese reaction beyond polarity matching.

  • Access to Document (DOI)

• Open system synthesis of narrow-bandwidth red-fluorescent carbon quantum dots with a function of multi-metal ion sensing

  Katakami R., Sato K., Ogura A., Takao K.I., Iso Y., Isobe T.

  Journal of Materials Chemistry C （Journal of Materials Chemistry C）  11 （ 12 ） 4143 - 4152 2023年03月

  ISSN  2050-7526

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  Carbon quantum dots (CQDs) are environmentally friendly phosphors. However, there have been few reports on red-emitting CQDs with narrow-bandwidths, all of which were synthesized via solvothermal methods using autoclaves. Here, red-emitting CQDs were synthesized from 4,6-diaminoresorcinol dihydrochloride (DAR), which is an aromatic compound with electron-donating hydroxy and amino groups. The synthesis involved heating at 180 °C for 6 h in a high-boiling-point 1,2-pentanediol solvent in an open system without using autoclaves and catalysts. The DAR-derived-CQDs in ethanol exhibited red photoluminescence with a 0.14 eV full width at half-maximum that was comparable to that of narrow-bandwidth blue-fluorescent phloroglucinol (PG)-derived-CQDs. The red emission was attributed to a weakened quantum-size effect and electron-donating NH2 groups. The hydroxy groups of PG-derived-CQDs interacted with Al3+ and Fe3+ ions, resulting in fluorescence quenching. DAR-derived-CQDs have hydroxy and amino groups, which facilitate the fluorescence quenching for Al3+, Fe3+, Cu2+, and Pb2+ ions.

  • Access to Document (DOI)

• Synthesis of Indoles via Sigmatropic Rearrangements and Olefin Isomerization

  Uchida T., Saito R., Takao K.i., Ogura A.

  Advanced Synthesis and Catalysis （Advanced Synthesis and Catalysis）  366 （ 3 ） 465 - 472 2023年

  ISSN  16154150

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  Indoles are important heterocycles in pharmaceuticals and agrochemicals, and their atom-economical synthesis is needed. Herein, we describe the synthesis of indoles using sigmatropic rearrangements. The N-allylaniline was oxidized by environmentally benign hydrogen peroxide, and spontaneous [2,3]-Meisenheimer rearrangement gave N-allyloxyaniline. Subsequent treatment with a ruthenium catalyst afforded N-vinyloxyaniline, which underwent [3,3]-sigmatropic rearrangement to give indoles, expelling water as the only byproduct. The whole sequence is free of quantitative salt byproducts, thereby avoiding aqueous work up and cutting off the inorganic waste.

  • Access to Document (DOI)

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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• 中・大員環化合物の面不斉から中心不斉への立体選択的な変換反応の開発と応用

  高尾, 賢一

  学事振興資金研究成果実績報告書 （慶應義塾大学）  2019年

• 多様な生物活性を有する多環状ポリプレニル化天然有機化合物の効率合成

  高尾, 賢一

  学事振興資金研究成果実績報告書 （慶應義塾大学）  2018年

• 環転位メタセシスおよび生合成模倣反応を利用した新規骨格構築法の開発とその応用

  高尾, 賢一

  科学研究費補助金研究成果報告書 2017年

• 多環式天然物の生合成を模倣した合成研究

  高尾, 賢一

  学事振興資金研究成果実績報告書 （慶應義塾大学）  2017年

• シクロブテンカルボン酸エステルを基質とする連続メタセシス反応の開発とその応用

  高尾, 賢一

  科学研究費補助金研究成果報告書 2013年

総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

• 分子内野崎-檜山-高井-岸反応を用いた天然物の全合成

  高尾賢一

  THE CHEMICAL TIMES  （ No.3 ） 12 - 16 2018年07月

  記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 単著

• 有機化学の反応のしくみ

  高尾賢一・只野金一

  化学と教育 Vol.65   620 - 623 2017年12月

  記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著

研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

• ステルヒルスチンAおよびBの全合成研究

  南友紀子・野村亮太・小椋章弘・高尾賢一

  第66回天然有機化合物討論会 （京都市） , 

  2024年09月

  , 

  ポスター発表

• グッチフェロンAの全合成研究

  滝本実里・七瀧智俊・小椋章弘・高尾賢一

  日本化学会第104春季年会 （船橋市） , 

  2024年03月

  , 

  口頭発表（一般）

• 赤色光照射で駆動する新規ラジカル開始剤の開発

  谷川麟太郎・篠原　杏・高尾賢一・小椋章弘

  日本化学会第104春季年会 （船橋市） , 

  2024年03月

  , 

  口頭発表（一般）

• ステルヒルスチンAおよびBの全合成研究

  南友紀子・野村亮太・小椋章弘・高尾賢一

  日本化学会第104春季年会 （船橋市） , 

  2024年03月

  , 

  口頭発表（一般）

• 分子内野崎-檜山-高井-岸反応を用いた天然物の全合成

  高尾賢一

  有機合成化学協会関東支部ミニシンポジウム多摩2023 （八王子市） , 

  2023年11月

  , 

  口頭発表（招待・特別）

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

• 立体選択的な第四級不斉炭素構築法の開発とそれに基づく生物活性物質の合成

  2021年04月

  -

  2025年03月

  文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高尾 賢一, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

• 環転位メタセシスおよび生合成模倣反応を利用した新規骨格構築法の開発とその応用

  2015年04月

  -

  2018年03月

  文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高尾　賢一, 基盤研究(C), 補助金,  研究代表者

受賞 【 表示 ／ 非表示 】

受賞 【 表示 ／ 非表示 】

• アステラス製薬 研究企画賞

  高尾 賢一, 2006年11月, 社団法人 有機合成化学協会, 官能基化されたシクロブタン誘導体の新規不斉合成法の開発と天然物合成への応用

  受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

• 有機合成化学

  2024年度

• 応用化学輪講

  2024年度

• 応用化学実験Ｂ

  2024年度

• 基礎理工学課題研究

  2024年度

• 基礎理工学特別研究第２

  2024年度

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

• 日本化学会, 

  1990年04月

  -

  継続中

• 有機合成化学協会, 

  1990年04月

  -

  継続中

• 日本薬学会, 

  1996年04月

  -

  継続中

• American Chemical Society, 

  1999年01月

  -

  継続中

• 日本プロセス化学会, 

  2003年04月

  -

  継続中

委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

• 2023年02月

  -

  2024年02月

  事業委員長, 有機合成化学協会

• 2022年02月

  -

  2024年02月

  理事（事業担当）, 有機合成化学協会

• 2021年02月

  -

  2023年02月

  関東支部常任幹事, 有機合成化学協会

• 2019年02月

  -

  2021年02月

  関東支部幹事, 有機合成化学協会

• 2016年12月

  -

  2021年12月

  幹事, 新規素材探索研究会

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