慶應義塾研究者情報データベース

経歴 【 表示 ／ 非表示 】

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• 2002年04月

  -

  継続中

  慶應義塾大学理工学部, 応用化学科, 助手

• 2008年04月

  -

  継続中

  慶應義塾大学理工学部, 応用化学科, 専任講師

• 2014年04月

  -

  継続中

  慶應義塾大学理工学部, 応用化学科, 准教授

学歴 【 表示 ／ 非表示 】

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• 1998年03月

  慶應義塾大学, 理工学部, 応用化学科

  大学, 卒業

• 2000年03月

  慶應義塾大学, 理工学研究科, 基礎理工学専攻

  大学院, 修了, 修士

• 2003年03月

  慶應義塾大学, 理工学研究科, 基礎理工学専攻

  大学院, 単位取得退学, 博士

学位 【 表示 ／ 非表示 】

学位 【 表示 ／ 非表示 】

• 博士(理学), 慶應義塾大学, 課程, 2004年07月

研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

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• ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 （Organic Chemistry）

• ライフサイエンス / 生物有機化学 （Organic Chemistry）

研究キーワード 【 表示 ／ 非表示 】

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• 天然物化学

• 天然物合成

論文 【 表示 ／ 非表示 】

論文 【 表示 ／ 非表示 】

• Biological evaluation for anti-inflammatory effect of africane-type sesquiterpenoids

  Kawano S., Matagawa T., Matsuda Y., Koyama T., Miura K., Nakata M., Saikawa Y., Simizu S.

  Bioorganic and Medicinal Chemistry （Bioorganic and Medicinal Chemistry）  68 2022年08月

  ISSN  09680896

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  Africane-type sesquiterpenoids are a unique tricyclic carbon architecture sesquiterpenoid isolated as natural products. Δ9(15) -africanene has been reported to exhibit anti-inflammatory activity for carrageenan-induced rat foot edema. In this study, we reported structure–activity relationship study of africane-type sesquiterpenoids and found that some africane-type sesquiterpenoid analogs and their synthetic intermediate showed potent anti-inflammatory activity. To identify the mode of action of africane-type sesquiterpenoids and their synthetic intermediate, we evaluated the anti-inflammatory activity using lipopolysaccharide (LPS)-stimulated mouse macrophage RAW264.7 cells. Treatment with the africane-type compounds and their synthetic intermediate suppressed LPS-induced expressions of Cox-2 protein and mRNAs of the inflammatory cytokines IL-1β and IL-6 at the concentrations that did not affect cell viability. Interestingly, although these africane-type compounds and their synthetic intermediate suppressed the pro-inflammatory cytokines’ expressions, the compounds did not modulate NF-κB activation. These results suggest that the africane-type compounds and their synthetic intermediate are anti-inflammatory compounds that suppress the expression of LPS-induced inflammatory mediators independently of NF-κB activation.

  • Access to Document (DOI)

• Scalable Syntheses and Biological Evaluation of Africane-Type Sesquiterpenoids

  Matsuda Y., Koyama T., Kawano S., Miura K., Simizu S., Saikawa Y., Nakata M.

  Chemistry and Biodiversity （Chemistry and Biodiversity）  19 （ 3 ）  2022年03月

  ISSN  16121872

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  Practical total syntheses of africane-type sesquiterpenoids were realized by reexamination of a divergent strategy employing optimized three-component coupling followed by ring-closing metathesis and substrate-controlled cyclopropanation. This sequential eight-step conversion provided Δ9(15)-africanene, a common bicyclo[5.3.0]decane intermediate for the syntheses of africane derivatives, in more than twice the yield as in the previous approach. The scalability and robustness of this improved synthetic route were confirmed by gram-scale preparation of Δ9(15)-africanene. In vitro cell-based assays of the synthesized africane-type sesquiterpenoids disclosed that ester-incorporating derivatives showed cytotoxic activity against HeLa cells. The effect of relative and absolute configuration of africane-9,15-diol monoacetates on the cytotoxicity against HeLa cells was also investigated.

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• Histological and quantitative image analyses of rice gall formed by orange leafhopper Cicadulina bipunctata (Hemiptera: Cicadellidae)

  Miyazaki S., Endo A., Matsui S., Tokuda M., Saikawa Y.

  Applied Entomology and Zoology （Applied Entomology and Zoology）  56 （ 3 ） 419 - 425 2021年08月

  ISSN  00036862

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  The orange leafhopper, Cicadulina bipunctata (Melichar) (Hemiptera: Cicadellidae), is an insect pest of various Poaceae plants. Feeding by this leafhopper species induces growth suppression and gall formation, which is characterized by severe swelling of leaf veins, named wallaby ear symptoms. In this study, we performed histological analysis of the cell differentiation in the galled leaves of rice seedlings and devised a new method to quantify the degree of gall formation. In the histological study, abnormal vascular cell patterning and differentiation were observed in the galled leaves. Morphological changes during gall formation were quantitatively evaluated through image analysis.

  • Access to Document (DOI)

• Characterization of Plasmodium falciparum Pantothenate Kinase and Identification of Its Inhibitors From Natural Products

  Nurkanto A., Jeelani G., Santos H.J., Rahmawati Y., Mori M., Nakamura Y., Goto K., Saikawa Y., Annoura T., Tozawa Y., Sakura T., Inaoka D.K., Shiomi K., Nozaki T.

  Frontiers in Cellular and Infection Microbiology （Frontiers in Cellular and Infection Microbiology）  11 2021年03月

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  Coenzyme A (CoA) is a well-known cofactor that plays an essential role in many metabolic reactions in all organisms. In Plasmodium falciparum, the most deadly among Plasmodium species that cause malaria, CoA and its biosynthetic pathway have been proven to be indispensable. The first and rate-limiting reaction in the CoA biosynthetic pathway is catalyzed by two putative pantothenate kinases (PfPanK1 and 2) in this parasite. Here we produced, purified, and biochemically characterized recombinant PfPanK1 for the first time. PfPanK1 showed activity using pantetheine besides pantothenate, as the primary substrate, indicating that CoA biosynthesis in the blood stage of P. falciparum can bypass pantothenate. We further developed a robust and reliable screening system to identify inhibitors using recombinant PfPanK1 and identified four PfPanK inhibitors from natural compounds.

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• Orange leafhopper cicadulina bipunctata feeding induces gall formation nitrogen dependently and regulates gibberellin signaling

  Miyazaki S., Kasahara K., Matsui S., Tokuda M., Saikawa Y.

  Plants （Plants）  9 （ 10 ） 1 - 12 2020年10月

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  Orange leafhopper Cicadulina bipunctata feeding induces wallaby ear symptoms, namely growth suppression and gall formation characterized by severe swelling of leaf veins, on various Poaceae, thereby leading to low crop yields. Here, we investigated the development of wallaby ear symptoms on rice seedlings due to C. bipunctata feeding. After confirming that C. bipunctata feeding induces growth suppression and gall formation on rice seedlings, we further demonstrated that gall formation score decreased with decreasing levels of nitrogen in the medium and that C. bipunctata feeding induces the expression levels of nitrogen transporter genes. These gene expression changes may participate in the nutrient accumulation observed in galled tissues and in gall formation. In addition, these expression changes should induce growth promotion but the inhibition of gibberellin signaling by C. bipunctata feeding might be the reason why growth is suppressed. Treatment with plant growth regulators did not affect gall formation, suggesting the existence of a complex gall formation mechanism by C. bipunctata feeding.

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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• 鳥類の胚成長に寄与する卵殻成分の探索とメカニズムの解明

  犀川, 陽子

  学事振興資金研究成果実績報告書 （慶應義塾大学）  2020年

• 卵殻と貝殻のカルシウム移動を司る有機分子の探索

  犀川, 陽子

  科学研究費補助金研究成果報告書 2015年

• 近縁種が織りなす寄生関係のケミカルエコロジー多様性の化学的解明

  犀川, 陽子

  科学研究費補助金研究成果報告書 2012年

• 生物由来活性物質とその安定化に寄与する介在高分子に関する研究

  犀川, 陽子

  科学研究費補助金研究成果報告書 2008年

総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

• Identification of a cyanidin-3-O-β-galactoside in gall tissue induced by midges on Japanese beech (Fagus crenata Blume)

  Miyazaki S., Kurisu H., Nakata M., Saikawa Y.

  Bioscience, Biotechnology and Biochemistry （Bioscience, Biotechnology and Biochemistry）  84 （ 4 ） 797 - 799 2020年04月

  ISSN  09168451

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  Insect gall structures have many characteristic forms and colors, which are distinguishable from host plants. In this study, we identified an anthocyanin from red color insect galls and revealed that the anthocyanin biosynthesis of plants was induced by the gall extracts. The galling insects presumably regulate the anthocyanin biosynthesis of host plants to protect their larvae from environmental stresses.

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

• ニワトリ卵殻成分の添加による胚のカルシウム吸収効率の調査

  上村美帆・糸川肇・伊藤卓・田原豊・中田雅也・犀川陽子

  日本畜産学会第124回大会, 

  2018年03月

  , 

  口頭発表（一般）, 日本畜産学会

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  ニワトリ胚の殻外培養にて、市販の炭酸カルシウムを与えても孵化しないにもかかわらず、乳酸カルシウムでは孵化することから、卵殻内側の炭酸カルシウムは特に容易に溶解し、胚に吸収されやすいしくみがあると考えられる。卵殻に含まれる何らかの成分が、胚による炭酸カルシウムの溶解・吸収を容易にしているのかどうかを調べるため、卵殻内側から卵殻の有機成分を抽出して卵殻カルシウムの再構築を検討した。酸カルシウムをそれぞれカルシウム源として培養容器にセットし、ニワトリ胚の生育状況を比較した。

• くしゃみ誘発物質グラヤノトキシンＩを用いた蛍光プローブの合成

  石川俊・生形優典・伊藤卓・中田雅也・ 犀川 陽子

  日本化学会第98春季年会, 

  2018年03月

  , 

  口頭発表（一般）, 日本化学会

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  くしゃみ誘発物質として知られるグラヤノトキシン類を用いて、蛍光プローブを合成し、生体内でのイメージングを行うことで、くしゃみ誘発物質受容体の探索を行うことにした。最もくしゃみ誘発活性の強いグラヤノトキシンＩから誘導化することによって得たアルコールの水酸基を足掛かりとして、蛍光分子を導入する検討を行った。その結果、強固なアミド結合で連結したクマリン誘導体の合成に成功した。

• Leupyrrin A1のオキサゾリンーテトラヒドロフラン部分の合成研究

  竹田一貴・前田千裕・高山朋子・自閑哲彦・丁仁平・ 犀川 陽子・中田 雅也

  日本化学会第98春季年会, 

  2018年03月

  , 

  口頭発表（一般）, 日本化学会

  　概要を見る

  ルーピリンA1のオキサゾリン－テトラヒドロフラン部分の合成研究を行った。ペント-4-イン-1-オールから得た四置換ヨードアルケンと、ロイシン酸のワインレブアミドをエーテル化した。これのリチオ化、続くワインレブアミドの分子内付加により、テトラヒドロフラン部分相当のフラノンを合成した。また、(R)-グリシドールから合成したアリルカーバメートの分子内アミノヒドロキシ化により、オキサゾリン部分相当のオキサゾリジノンを合成した。

• ヒドラジン構造を有するバタフライ型無置換ビフェノチアジンの合成と性質

  進藤 佑理・犀川 陽子・中田 雅也・花屋 賢悟・須貝 威・東林 修平

  日本化学会第98春季年会, 

  2018年03月

  , 

  口頭発表（一般）, 日本化学会

  　概要を見る

  ヒドラジン構造を含有し、バタフライ型構造を有するビフェノチアジンの無置換体を、1,9-ジブロモフェノチアジンの二量化により合成した。また、S原子の酸化により、ビフェノチアジンのスルホキシド体を合成した。合成したこれらの分子の構造、光物性を分光測定により明らかにしたので、報告する。

• 芳香環作って壊して天然物合成

  犀川陽子

  第15回有機合成化学談話会, 

  2017年09月

  , 

  口頭発表（招待・特別）, 有機合成化学協会

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受賞 【 表示 ／ 非表示 】

受賞 【 表示 ／ 非表示 】

• 平成26年度　日本化学会女性化学者奨励賞

  犀川陽子, 2015年03月, 公益社団法人　日本化学会, 「合成終盤の骨格形成による有用ポリケチド類の効率的合成」

担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

• 応用化学輪講

  2024年度

• 有機構造解析

  2024年度

• 有機化学

  2024年度

• 学外実習

  2024年度

• 基礎化学実験

  2024年度

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担当経験のある授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

担当経験のある授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

• 化学B

  慶應義塾

  2018年04月

  -

  2019年03月

  , 

  秋学期, 講義, 兼担

• 基礎化学実験

  慶應義塾

  2018年04月

  -

  2019年03月

  , 

  秋学期, その他, 実習・実験, 兼担

• 有機構造解析

  慶應義塾

  2018年04月

  -

  2019年03月

  , 

  秋学期, 講義, 兼担

• 応用化学実験B

  慶應義塾

  2018年04月

  -

  2019年03月

  , 

  春学期, その他, 実習・実験, 兼担

• 自然化学実験

  慶應義塾

  2018年04月

  -

  2019年03月

  , 

  春学期, その他, 実習・実験, 兼担

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社会活動 【 表示 ／ 非表示 】

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• 有機合成化学協会

  1998年07月

  -

  継続中

所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

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• 有機合成化学協会, 

  1998年07月

  -

  継続中

• 日本化学会, 

  1998年

  -

  継続中

委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

• 2018年04月

  -

  継続中

  事業委員, 有機合成化学協会

• 1998年07月

  -

  継続中

  会員, 有機合成化学協会