小椋 章弘 (オグラ アキヒロ)

Ogura, Akihiro

写真a

所属(所属キャンパス)

理工学部 応用化学科 (矢上)

職名

専任講師

HP

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プロフィール 【 表示 / 非表示

  • 学歴: 平成16年3月  国立筑波大学附属駒場高等学校 卒業 平成20年3月  東京大学薬学部薬学科 卒業(福山 透 教授) 平成22年3月  東京大学大学院薬学系研究科修士課程 修了(福山 透 教授) 平成25年3月  東京大学大学院薬学系研究科博士課程 修了(福山 透 教授) 職歴: 平成22年4月〜平成25年3月 日本学術振興会特別研究員(DC1) 平成25年4月〜平成28年3月 国立研究開発法人理化学研究所特別研究員(田中 克典 主任研究員) 平成28年4月〜(現職)  慶應義塾大学理工学部応用化学科助教(高尾 賢一 教授)

経歴 【 表示 / 非表示

  • 2010年04月
    -
    2013年03月

    日本学術振興会, 特別研究員(DC1)

  • 2013年04月
    -
    2016年03月

    理化学研究所, 田中生体機能合成化学研究室, 特別研究員

  • 2016年04月
    -
    継続中

    慶應義塾大学, 理工学部応用化学科, 助教(有期)

学歴 【 表示 / 非表示

  • 2004年04月
    -
    2008年03月

    東京大学, 薬学部, 薬学科

    大学, 卒業, その他

  • 2008年04月
    -
    2010年03月

    東京大学, 薬学系研究科, 分子薬学専攻

    大学院, 修了, 修士

  • 2010年04月
    -
    2013年03月

    東京大学, 薬学系研究科, 分子薬学専攻

    大学院, 修了, 博士

免許・資格 【 表示 / 非表示

  • 普通自動車第一種免許, 2004年09月

  • 実用英語技能検定凖1級, 2005年02月

  • 甲種危険物取扱者免許, 2005年12月

  • 日商簿記検定2級, 2006年06月

  • 薬剤師免許, 2008年08月

 

研究分野 【 表示 / 非表示

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学

  • ナノテク・材料 / 生体化学

  • ライフサイエンス / 生物有機化学

  • ライフサイエンス / 薬系化学、創薬科学

 

論文 【 表示 / 非表示

  • Asymmetric Diels–Alder reaction between furans and propiolates

    Ogura A., Ito T., Moriya K., Horigome H., Takao K.i.

    Tetrahedron Letters (Tetrahedron Letters)  72 2021年05月

    ISSN  00404039

     概要を見る

    We report the first asymmetric Diels–Alder reaction between furan and propiolates. Propiolate, a dienophile, was equipped with an Evans’ auxiliary and a sulfonyl group to control and facilitate diastereoselective cycloaddition. Treatment with furan as a diene and aluminium Lewis acid afforded a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene skeleton diastereoselectively. The origin of diastereoselectivity can be explained by chelation of aluminium center to carbonyl groups and oxygen of furan. Friedel–Crafts-type products were obtained when pyrrole was used as diene.

  • Glycothermally Synthesized Carbon Dots with Narrow-Bandwidth and Color-Tunable Solvatochromic Fluorescence for Wide-Color-Gamut Displays

    Yoshinaga T., Shinoda M., Iso Y., Isobe T., Ogura A., Takao K.I.

    ACS Omega (ACS Omega)  6 ( 2 ) 1741 - 1750 2021年01月

    ISSN  2470-1343

     概要を見る

    Fluorescent carbon dots (CDs) represent a promising eco-friendly next-generation phosphor. However, most CDs exhibit broad photoluminescence (PL) spectra [full width at half-maximum (fwhm) over 60 nm]; few works on CDs with sharp PL spectra (fwhm less than 40 nm) have been reported. In addition, their syntheses and color tuning require harsh conditions of high temperatures, long reaction times, and high pressures with catalysts. Here, we successfully prepared narrow-bandwidth emissive CDs (fwhm of 27-40 nm) from phloroglucinol in a glycol solvent of 1,2-pentanediol at temperatures as low as 180 °C for a reaction duration of as short as 6 h under ambient conditions without any catalysts via an open reaction system in which dehydration and condensation reactions among phloroglucinol molecules were enhanced. We shifted the emission peak from 463 to 511 nm by selecting seven kinds of solvents with different polarities, that is, emission colors could be tuned from blue to green by taking advantage of fluorescence solvatochromism. The CD-dispersed polymer films showed a similar solvatochromic behavior and sharp PL spectra, verifying the feasibility of applying the CDs to displays with a wide color gamut.

  • Diaryliodonium Salt-Based Synthesis of N-Alkoxyindolines and Further Insights into the Ishikawa Indole Synthesis

    Shibata K., Takao K.I., Ogura A.

    Journal of Organic Chemistry (Journal of Organic Chemistry)  2021年

    ISSN  00223263

     概要を見る

    A diaryliodonium salt-based strategy enabled the first systematic synthesis of rarely accessible N-alkoxyindoles. Mechanistic analyses suggested that the reaction likely involves reductive elimination of iodobenzene from iodaoxazepine via a four-membered transition state, followed by Meisenheimer rearrangement. Substrates with N-carbamate protection afforded indole in a manner similar to that of the Ishikawa indole synthesis. Preinstallation of a stannyl group as an iodonium salt precursor greatly expanded the substrate scope, and further mechanistic insights are discussed.

  • The stereoselective construction of all-carbon quaternary stereocenters by allylations and its application to synthetic studies of natural products

    Sakama A., Ogura A., Yoshida K., Takao K.I.

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry (Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry)  78 ( 11 ) 1039 - 1047 2020年11月

    ISSN  00379980

     概要を見る

    The synthesis of organic compounds containing all.. carbon quaternary stereocenters through the addition of allylmetals to aldehydes is still a challenge. In this account we describe two methods to achieve this transformation stereoselectively: One involves the zinc-mediated Barbier-type allylation and the other allylboration of a sugar.. derived aldehyde. These methods were applied to the total synthesis of (+)-vibsanin A, and the synthesis of the tricyclic core of (-)-callophycoic acid A.

  • Red-light-mediated BartonMcCombie reaction

    Ogura A., Ichii N., Shibata K., Takao K.I.

    Bulletin of the Chemical Society of Japan (Bulletin of the Chemical Society of Japan)  93 ( 7 ) 936 - 941 2020年07月

    ISSN  00092673

     概要を見る

    A red-light-mediated BartonMcCombie reaction is described, in which chlorophyll a is used as a photocatalyst and tris(trimethylsilyl)silane or Hantzsch ester is used as the hydrogen source. The reaction can be performed with a set of easily available equipment and reagents, and a variety of linear and cyclic xanthates could be applied. In contrast to the traditional conditions, the reaction does not involve toxic organotin or an explosive radical initiator. The reaction mechanism was analyzed both by experiments and computation, and it was suggested that the radical chain mechanism initiated by excitation of complex followed by charge transfer is likely to be operative.

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研究発表 【 表示 / 非表示

  • 赤色LEDを用いたBarton-MacCombie反応の開発

    第113回有機合成シンポジウム, 

    2018年06月

    ポスター発表

  • ミスラミンの不斉全合成

    第75回有機合成化学協会関東支部シンポジウム, 

    2018年05月

    口頭発表(一般)

  • ステルヒルスチンAのヒルスタン型セスキテルペン部の合成研究

    日本化学会第98春季年会, 

    2018年03月

    口頭発表(一般)

  • ビブサニンBの全合成研究

    日本化学会第98春季年会, 

    2018年03月

    口頭発表(一般)

  • ゼイラニジンの全合成研究

    日本化学会第98春季年会, 

    2018年03月

    口頭発表(一般)

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競争的研究費の研究課題 【 表示 / 非表示

  • 赤色光を用いた有機化学反応の開発

    2019年04月
    -
    2021年03月

    日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 小椋 章弘, 若手研究, 補助金,  研究代表者

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    本研究においてはエネルギー変換効率や安全性に優れた赤色LEDをエネルギー源として用いた、新しい有機化学反応の開発を行う。有機化合物の骨格をなす炭素-炭素結合の生成のみならず、これを切断したり、酸素など他の原子の着脱を赤色光をエネルギー源として自在に行うことを目指す。

  • 希少糖鎖導入による生体分子・細胞機能改変法の開発

    2014年04月
    -
    2017年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 小椋 章弘, 挑戦的萌芽研究, 補助金,  研究代表者

     研究概要を見る

    人工糖タンパク質の新しい合成法を開発した。本方法はタンパク質の遺伝子操作を必要とせず、試薬を加えて温和な条件下反応させるだけで進行し、また従来法よりも遥かに効率的である。合成した人工糖タンパク質をマウスに注射し生体内での挙動を調べた所、糖鎖の構造によって排出経路や細胞への集積を自在に制御できることがわかった。さらに人工糖タンパク質に金属触媒を結合させておくことで、生物内の狙った臓器上で有機合成反応を行うことに初めて成功した。

 

担当授業科目 【 表示 / 非表示

  • 応用化学輪講

    2022年度

  • 有機化学

    2022年度

  • 基礎化学実験

    2022年度

  • 応用化学実験B

    2022年度

  • 卒業研究

    2022年度

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担当経験のある授業科目 【 表示 / 非表示

  • 基礎化学実験

    慶應義塾

    2017年04月
    -
    2018年03月

    秋学期, 実習・実験, 兼担

  • 応用化学実験B

    慶應義塾

    2017年04月
    -
    2018年03月

    春学期, 実習・実験, 兼担

 

所属学協会 【 表示 / 非表示

  • 日本化学会

     
  • 有機合成化学協会

     
  • 日本薬学会

     

委員歴 【 表示 / 非表示

  • 2018年12月
    -
    2019年05月

    第77回関東支部シンポジウム実行委員会, 有機合成化学協会

  • 2017年09月
    -
    継続中

    世話人, 天然物談話会

  • 2016年11月
    -
    継続中

    実行委員, 慶應有機化学若手シンポジウム実行委員会

  • 2016年06月
    -
    2017年03月

    第97春季年会 会場総務委員, 日本化学会