小椋　章弘 （オグラ　アキヒロ）

Ogura, Akihiro

写真a

所属（所属キャンパス）

理工学部 応用化学科 （矢上）

職名

専任講師

HP

外部リンク
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プロフィール 【 表示 ／ 非表示 】

  • 平成20年3月　　東京大学薬学部薬学科 卒業（福山 透 教授） 平成22年3月　　東京大学大学院薬学系研究科修士課程 修了（福山 透 教授） 平成25年3月　　東京大学大学院薬学系研究科博士課程 修了（福山 透 教授） 職歴: 平成22年4月〜平成25年3月 日本学術振興会特別研究員(DC1) 平成25年4月〜平成28年3月 国立研究開発法人理化学研究所特別研究員（田中 克典 主任研究員） 平成28年4月〜令和3年3月　 慶應義塾大学理工学部応用化学科助教（高尾 賢一 教授） 令和3年4月〜（現職）　 慶應義塾大学理工学部応用化学科専任講師

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経歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2010年04月
    -
    2013年03月

    日本学術振興会, 特別研究員(DC1)

  • 2013年04月
    -
    2016年03月

    理化学研究所, 田中生体機能合成化学研究室, 特別研究員

  • 2016年04月
    -
    2019年03月

    慶應義塾大学, 理工学部応用化学科, 助教（有期）

  • 2019年04月
    -
    2021年03月

    慶應義塾大学, 理工学部応用化学科, 助教

  • 2021年04月
    -
    2022年03月

    慶應義塾大学, 理工学部応用化学科, 専任講師

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2004年04月
    -
    2008年03月

    東京大学, 薬学部, 薬学科

    大学, 卒業, その他

  • 2008年04月
    -
    2010年03月

    東京大学, 薬学系研究科, 分子薬学専攻

    大学院, 修了, 修士

  • 2010年04月
    -
    2013年03月

    東京大学, 薬学系研究科, 分子薬学専攻

    大学院, 修了, 博士

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学位 【 表示 ／ 非表示 】

  • 博士（薬学）, 東京大学, 課程, 2013年03月

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免許・資格 【 表示 ／ 非表示 】

  • 普通自動車第一種免許, 2004年09月

  • 実用英語技能検定凖１級, 2005年02月

  • 甲種危険物取扱者免許, 2005年12月

  • 日商簿記検定２級, 2006年06月

  • 薬剤師免許, 2008年08月

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研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学

  • ナノテク・材料 / 生体化学

  • ライフサイエンス / 生物有機化学

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著書 【 表示 ／ 非表示 】

  • Total Syntheses of (+)-Aquatolide and Related Humulanolides

    Akihiro Ogura, Ken-ichi Takao, Springer, 2024年

    担当ページ： 281~297 , 査読有り

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    Modern Natural Product Synthesis Overcoming Difficulties

  • 可視光照射で進行するBirch還元

    小椋　章弘, 化学同人, 2020年12月

    担当ページ： 60-61 , 査読有り

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

  • Synthetic Studies of Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinols: Asymmetric Construction of a Cyclohexanone Moiety

    Nanataki, S; Aoki, D; Onozawa, H; Akiya, T; Okuyama, G; Abo, K; Yoshida, K; Ogura, A; Takao, KI

    Synlett 2025年03月

    研究論文（学術雑誌）, 共著, 査読有り,  ISSN  0936-5214

    　概要を見る

    As a common intermediate for polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols (PPAPs), we successfully synthesized a cyclohexanone moiety that contains two adjacent stereocenters, one of which is a quaternary carbon. Our synthetic strategy relied on an asymmetric Claisen rearrangement using Oppolzer's camphorsultam and a regioselective Dieckmann condensation.

  • Synthesis of Tetrahydro‐β‐carbolines via Cascade Sigmatropic Rearrangements

    Oka, D; Ohtsuka, T; Takao, KI; Ogura, A

    Advanced Synthesis & Catalysis 367 （ 3 ）  2024年11月

    研究論文（学術雑誌）, 共著, 査読有り,  ISSN  1615-4150

    　概要を見る

    We have developed a synthesis for tetrahydro-β-carbolines involving cascade sigmatropic rearrangements. The substrates were conveniently prepared from parent anilines via a [2,3]-sigmatropic rearrangement and cyanomethylation. Silver-mediated decyanation afforded the corresponding iminium cation, which underwent a cascade consisting of an aza-Cope rearrangement, an aza-oxa-Cope rearrangement, an aromatization, and a Pictet-Spengler reaction, and tetrahydro-β-carbolines were obtained as the single product. The reaction involved seven bond scissions and four bond formations and was triggered by a single reagent.

  • Antiproliferative activities through accelerating autophagic flux by basidalin and its analogs in human cancer cells.

    Matagawa T, Sasazawa Y, Agui K, Fujimaki M, Kawano S, Ogura A, Takao KI, Igarashi M, Simizu S

    Bioorganic & medicinal chemistry letters （Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters）  104   129713 - 129713 2024年03月

    研究論文（学術雑誌）, 共著, 査読有り,  ISSN  0960-894X

    　概要を見る

    Basidalin, isolated from the basidiomycete Leucoagaricus naucina, has previously demonstrated antibacterial and antitumor properties against murine cancer cells in vivo, but its effects on human cancer cells remain unknown. In this study, we found that basidalin possesses antiproliferative activity against human cancer cell lines. To elucidate the antiproliferative mechanism of basidalin, we focused on autophagy. Treatment with basidalin led to an increase in LC3-II expression level, and accelerated autophagic flux through an mTOR-independent pathway. Moreover, according to the structure–activity relationship analysis—including newly synthesized basidalin analogs—the formyl group, not the amino group, contributes to the antiproliferative activities of basidalin against human cancer cells. Additionally, the antiproliferative activity of basidalin analogs was strongly correlated with autophagy-inducing activity, indicating that basidalin exhibits antiproliferative activity through autophagy induction. These data suggest that basidalin, characterized by its ability to upregulate autophagic flux, emerges as a novel anticancer drug.

  • Synthesis of Indoles via Sigmatropic Rearrangements and Olefin Isomerization

    Uchida, T; Saito, R; Takao, KI; Ogura, A

    Advanced Synthesis & Catalysis （Advanced Synthesis and Catalysis）  366 （ 3 ） 465 - 472 2024年02月

    研究論文（学術雑誌）, 共著, 査読有り,  ISSN  1615-4150

    　概要を見る

    Indoles are important heterocycles in pharmaceuticals and agrochemicals, and their atom-economical synthesis is needed. Herein, we describe the synthesis of indoles using sigmatropic rearrangements. The N-allylaniline was oxidized by environmentally benign hydrogen peroxide, and spontaneous [2,3]-Meisenheimer rearrangement gave N-allyloxyaniline. Subsequent treatment with a ruthenium catalyst afforded N-vinyloxyaniline, which underwent [3,3]-sigmatropic rearrangement to give indoles, expelling water as the only byproduct. The whole sequence is free of quantitative salt byproducts, thereby avoiding aqueous work up and cutting off the inorganic waste.

  • Open system massive synthesis of narrow-band blue and green fluorescent graphene quantum dots and their application in water sensing

    Ochi, Y; Otani, A; Katakami, R; Ogura, A; Takao, K; Iso, Y; Isobe, T

    Journal of Materials Chemistry C （Journal of Materials Chemistry C）  12 （ 18 ） 6548 - 6558 2024年

    研究論文（学術雑誌）, 共著, 査読有り,  ISSN  2050-7526

    　概要を見る

    Graphene quantum dots (GQDs) are environmentally friendly fluorescent carbon-based nanomaterials. However, there is no report on the massive synthesis of GQDs with narrow-band fluorescence and a high photoluminescence quantum yield (PLQY) using a simple liquid-phase method under atmospheric conditions. In this study, GQDs were successfully synthesized in ∼100% product yield by heating phloroglucinol (PG) with Na3PO4·12H2O in 1,2-pentanediol at 180 °C for 6 h in an open system with air flow, followed by dialysis purification. The high product yield was attributed to the addition of Na3PO4·12H2O as a base catalyst, which promoted the dehydration-condensation reaction between PG molecules. The dispersion of PG derived GQDs (PG-GQDs) in ethanol resulted in blue fluorescence with a full width at half maximum of 32 nm and a PLQY of 54%. Further purification of PG-GQDs by silica gel column chromatography improved the PLQY to 75%. Fourier-transform infrared spectroscopy, 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy, and X-ray photoelectron spectroscopy confirmed that dehydration-condensation reactions occurred not only between PGs but also between GQDs and 1,2-pentanediol. The binding of 1,2-pentanediol to the edges of GQDs suppressed the stacking of GQDs and prevented concentration quenching, resulting in a high PLQY. PG-GQDs exhibited negative fluorescence solvatochromism, i.e., the fluorescence wavelength blue-shifted with increasing solvent polarity. Dispersion of PG-GQDs in N-methyl-2-pyrrolidone (MP) resulted in green fluorescence with a PLQY of 96%. Dispersion of PG-GQDs in water resulted in blue fluorescence and a low PLQY of 6% at pH 7, while the PLQY was more than 50% at pH ≥ 11. Using these properties, the sensing of water (pH 13) in MP was investigated. The results showed that as the water content was increased from 0% to 100%, the fluorescence color gradually changed from green to blue and the fluorescence wavelength continuously shifted from 514 nm to 466 nm, indicating their applicability in water sensing.

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

  • The Stereoselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Allylations and Its Application to Synthetic Studies of Natural Products

    Akihiro Sakama, Akihiro Ogura, Keisuke Yoshida, Ken-ichi Takao

    Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan （The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan）  78 （ 11 ） 1039 - 1047 2020年11月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著,  ISSN  0037-9980

  • Total Synthesis of Natural Products Using Intramolecular Nozaki–Hiyama–Takai–Kishi Reactions

    Ken-ichi Takao, Akihiro Ogura, Keisuke Yoshida, Siro Simizu

    Synlett （Georg Thieme Verlag {KG}）  31 （ 05 ） 421 - 433 2020年02月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著,  ISSN  0936-5214

    　概要を見る

    In this Account, we describe our studies on the total synthesis of several natural products using intramolecular Nozaki–Hiyama–Takai–Kishi (NHTK) reactions. In each synthesis, an NHTK reaction is used to efficiently construct a medium-sized ring. These examples demonstrate the utility of the intramolecular NHTK reaction in natural product synthesis.

    1 Introduction

    2 Total Synthesis of (+)-Pestalotiopsin A

    3 Total Synthesis of (+)-Cytosporolide A

    4 Total Synthesis of (+)-Vibsanin A

    5 Total Syntheses of (+)-Aquatolide and Related Humulanolides

    6 Conclusion

  • Recent Advances in the Total Synthesis of Clavilactones

    Ken-ichi Takao, Akihiro Ogura

    HETEROCYCLES （Japan Institute of Heterocyclic Chemistry）  100 （ 9 ） 1355 - 1355 2020年

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著,  ISSN  0385-5414

  • 生体内でのパターン認識を可能とする次世代糖鎖クラスター

    小椋 章弘、田中 克典

    有機合成化学協会誌 （有機合成化学協会）  77 （ 2 ） 163 - 172 2019年02月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著, 筆頭著者,  ISSN  1883-6526

  • Exploring the glycan interaction in vivo: Future prospects of neo-glycoproteins for diagnostics

    Akihiro Ogura, Almira Kurbangalieva, Katsunori Tanaka

    GLYCOBIOLOGY （OXFORD UNIV PRESS INC）  26 （ 8 ） 804 - 812 2016年08月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著,  ISSN  0959-6658

    　概要を見る

    Herein the biodistributions and in vivo kinetics of chemically prepared neoglycoproteins are reviewed. Chemical methods can be used to conjugate various mono- and oligosaccharides onto a protein surface. The kinetics and organ-specific accumulation profiles of these glycoconjugates, which are introduced through intravenous injections, have been analyzed using conventional dissection studies as well as noninvasive methods such as single photon emission computed tomography, positron emission tomography and fluorescence imaging. These studies suggest that glycan-dependent protein distribution kinetics may be useful for pharmacological and diagnostic applications.

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

  • 連続的[3,3]-シグマトロピー転位を鍵としたテトラヒドロ-β-カルボリン合成法の開発

    大塚 友美、岡 大輝、高尾 賢一、小椋 章弘

    日本化学会第105春季年会 （吹田） , 

    2025年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • 生体内インドール合成に向けた人工金属酵素およびインドール骨格を有する生物活性物質の合成研究

    雨宮 司、関 健太、高尾 賢一、Tsung-che Chang、田中 克典、小椋 章弘

    日本化学会第105春季年会 （吹田） , 

    2025年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • Synthesis of Indoles via Sigmatropic Rearrangements

    Akihiro Ogura

    17th Yonsei CECS-Keio LCC Joint Symposium （ソウル（韓国）） , 

    2024年11月
    , 

    口頭発表（招待・特別）

  • ステルヒルスチンAおよびBの全合成研究

    南 友紀子、野村 亮太、小椋 章弘、高尾 賢一

    第66回天然有機化合物討論会 （京都） , 

    2024年09月
    , 

    ポスター発表

  • 「触媒の先」を見たい反応開発

    小椋章弘

    第11回慶應有機化学若手シンポジウム, 

    2024年05月
    , 

    口頭発表（招待・特別）, 慶應有機化学若手シンポジウム実行委員会

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

  • 水のみを副生成物とするインドール合成による低副作用生体内合成化学治療

    2024年04月
    -
    2025年03月

    補助金,  研究代表者

  • [2,3]-Meisenheimer転位を活用する高原子効率・低廃棄物な複素環合成法の開発

    2023年04月
    -
    2024年03月

    藤森科学技術振興財団, 2023年度研究助成, 小椋　章弘, 補助金,  研究代表者

  • 可視光の波長制御による複雑骨格のワンポット構築法の開発

    2022年04月
    -
    2025年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 小椋 章弘, 基盤研究(C), 補助金,  研究代表者

    　研究概要を見る

    赤色光は低コストや高エネルギー変換効率、安全性といった明確な利点を有するにもかかわらず、その有機合成化学における利用は見過ごされてきた。本研究では、注目されてこなかったこの未開拓のエネルギー源である赤色光の可能性を最大限引き出し、真に持続可能な社会にふさわしい反応の開発を目指すため、青色光との波長選択的なラジカル反応を実現する。具体的には、赤色光を用いたBarton脱炭酸的官能基化反応の開発、赤色光→青色光の照射によるワンポットでの炭素-炭素結合の自在な生成と切断に取り組み、最終的にはこれらを光フロー反応に展開する。

  • 赤色光を用いた有機化学反応の開発

    2019年04月
    -
    2021年03月

    日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 小椋　章弘, 若手研究, 補助金,  研究代表者

    　研究概要を見る

    本研究においてはエネルギー変換効率や安全性に優れた赤色LEDをエネルギー源として用いた、新しい有機化学反応の開発を行う。有機化合物の骨格をなす炭素-炭素結合の生成のみならず、これを切断したり、酸素など他の原子の着脱を赤色光をエネルギー源として自在に行うことを目指す。

  • 赤色光を駆動力とした有機化学反応の開発

    2018年04月
    -
    2019年03月

    戸部眞紀財団, 平成30年度 研究助成, 小椋　章弘, 補助金,  研究代表者

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受賞 【 表示 ／ 非表示 】

  • Meiji Seika ファルマ研究企画賞

    2024年12月

    受賞区分： 出版社・新聞社・財団等の賞

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

  • 応用化学計算基礎

    2025年度, 春学期

  • 応用化学実験Ｂ

    2025年度, 春学期

  • 基礎化学実験

    2025年度, 秋学期

  • 有機化学

    2025年度, 春学期

  • 応用化学輪講

    2025年度

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担当経験のある授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

  • 応用化学計算基礎

    慶應義塾大学

    2024年04月
    -
    継続中
    , 

    学部専門科目, 演習, 兼担

  • 現代化学概論

    慶應義塾大学

    2023年10月
    , 

    秋学期, 学部教養科目, 講義

  • 応用化学実験B

    慶應義塾

    2017年04月
    -
    継続中
    , 

    春学期, 実習・実験, 兼担

  • 基礎化学実験

    慶應義塾

    2017年04月
    -
    継続中
    , 

    秋学期, 実習・実験, 兼担

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学術貢献活動 【 表示 ／ 非表示 】

  • 日本化学会第105春季年会

    2025年03月

    　概要を見る

    座長

  • 日本化学会第104春季年会

    2024年03月

    　概要を見る

    座長

  • 日本化学会第104春季年会

    2024年03月

    　概要を見る

    座長

  • 第56回天然物化学談話会　奨励賞受賞講演

    2023年06月

    　概要を見る

    座長

  • 日本化学会第103春季年会

    2023年03月

    　概要を見る

    座長

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

  • 日本プロセス化学会, 

    2023年06月
    -
    継続中

  • 日本化学会, 

    2013年11月
    -
    継続中

  • 日本薬学会, 

    2009年02月
    -
    継続中

  • 有機合成化学協会, 

    2007年05月
    -
    継続中
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委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2023年03月
    -
    継続中

    将来計画委員, 日本プロセス化学会

  • 2018年12月
    -
    2019年05月

    第77回関東支部シンポジウム実行委員会, 有機合成化学協会

  • 2017年09月
    -
    継続中

    世話人, 天然物談話会

  • 2016年11月
    -
    継続中

    実行委員, 慶應有機化学若手シンポジウム実行委員会

  • 2016年06月
    -
    2017年03月

    第97春季年会　会場総務委員, 日本化学会

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