小椋　章弘 (オグラ　アキヒロ)

Ogura, Akihiro

写真a

所属（所属キャンパス）

理工学部 応用化学科 （矢上）

職名

専任講師

HP

外部リンク
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プロフィール 【 表示 ／ 非表示 】

  • 学歴: 平成16年3月　　国立筑波大学附属駒場高等学校 卒業 平成20年3月　　東京大学薬学部薬学科 卒業（福山 透 教授） 平成22年3月　　東京大学大学院薬学系研究科修士課程 修了（福山 透 教授） 平成25年3月　　東京大学大学院薬学系研究科博士課程 修了（福山 透 教授） 職歴: 平成22年4月〜平成25年3月 日本学術振興会特別研究員(DC1) 平成25年4月〜平成28年3月 国立研究開発法人理化学研究所特別研究員（田中 克典 主任研究員） 平成28年4月〜（現職）　 慶應義塾大学理工学部応用化学科助教（高尾 賢一 教授）

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経歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2010年04月
    -
    2013年03月

    日本学術振興会, 特別研究員(DC1)

  • 2013年04月
    -
    2016年03月

    理化学研究所, 田中生体機能合成化学研究室, 特別研究員

  • 2016年04月
    -
    継続中

    慶應義塾大学, 理工学部応用化学科, 助教（有期）

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2004年04月
    -
    2008年03月

    東京大学, 薬学部, 薬学科

    大学, 卒業, その他

  • 2008年04月
    -
    2010年03月

    東京大学, 薬学系研究科, 分子薬学専攻

    大学院, 修了, 修士

  • 2010年04月
    -
    2013年03月

    東京大学, 薬学系研究科, 分子薬学専攻

    大学院, 修了, 博士

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免許・資格 【 表示 ／ 非表示 】

  • 普通自動車第一種免許, 2004年09月

  • 実用英語技能検定凖１級, 2005年02月

  • 甲種危険物取扱者免許, 2005年12月

  • 日商簿記検定２級, 2006年06月

  • 薬剤師免許, 2008年08月

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研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学

  • ナノテク・材料 / 生体化学

  • ライフサイエンス / 生物有機化学

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

  • In vivo imaging of fluorescent albumin modified with pyruvylated-human-type complex oligosaccharide reveals sialylation-like biodistribution and kinetics

    Fukuhara R., Ogura A., Yoshinaga S., Fukunaga T., Kinoshita T., Sumiyoshi W., Higuchi Y., Tanaka K., Takegawa K.

    Bioorganic and Medicinal Chemistry （Bioorganic and Medicinal Chemistry)  70   116943 2022年09月

    ISSN  09680896

    　概要を見る

    Both pyruvylation and sialylation onto the terminus of oligosaccharides of N-glycoproteins seem to be structurally and functionally similar with a property of conferring negative charge. However, detailed molecular characteristics of pyruvylation and sialylation in vivo were elusive. Here, to investigate an effect of terminal pyruvylation to N-glycan on in vivo biodistribution and kinetics, we prepared human serum albumin (HSA) modified with pyruvylated N-glycan (PvG), conjugated with HiLyte Fluor 750 (FL750-PvGHSA). In vivo imaging by using FL750-PvGHSA revealed that terminally pyruvylated N-glycoalbumin was excreted like sialylated N-glycoalbumin, suggesting that pyruvylation mimics sialylation in in vivo biodistribution and kinetics of N-glycoproteins. Terminal pyruvylation onto N-glycans can be a potential tool for a novel glycoengineering strategy.

  • Elucidation of structure-activity relationship of humulanolides and identification of humulanolide analog as a novel HSP90 inhibitor

    Saegusa Junya, Osada Yoshiyuki, Miura Kazuki, Sasazawa Yukiko, Ogura Akihiro, Takao Ken-ichi, Simizu Siro

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS （Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters)  60   128589 - 128589 2022年03月

    ISSN  0960-894X

    　概要を見る

    Humulanolides are natural products isolated from Asteriscus, and the isolation and total synthesis of many types of humulanolides have been reported. In this study, we evaluated anti-proliferative activity of twelve humulanolides against various human cancer cell lines and found that humulanolide analog E, which was newly designed and synthesized, exhibited the highest anti-proliferative activity. Structure-activity relationship analysis revealed that α,β-unsaturated carbonyl moieties in humulanolides play an important role for anti-proliferative activity. To identify molecular targets of humulanolide analog E, we investigated various cell-based and in vitro assays. Treatment with humulanolide analog E against human fibrosarcoma HT1080 cells increased the expression level of HSP70 protein and decreased the levels of AKT and CDK4, which are HSP90 client proteins. Moreover, humulanolide analog E inhibited refolding of denatured luciferase protein via suppression of HSP90 activity in vitro. These results suggest that humulanolide analog E possesses the anti-proliferative activity against human cancer cells by inhibiting HSP90 functions.

  • Asymmetric Diels–Alder reaction between furans and propiolates

    Ogura A., Ito T., Moriya K., Horigome H., Takao K.i.

    Tetrahedron Letters （Tetrahedron Letters)  72 2021年05月

    ISSN  00404039

    　概要を見る

    We report the first asymmetric Diels–Alder reaction between furan and propiolates. Propiolate, a dienophile, was equipped with an Evans’ auxiliary and a sulfonyl group to control and facilitate diastereoselective cycloaddition. Treatment with furan as a diene and aluminium Lewis acid afforded a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene skeleton diastereoselectively. The origin of diastereoselectivity can be explained by chelation of aluminium center to carbonyl groups and oxygen of furan. Friedel–Crafts-type products were obtained when pyrrole was used as diene.

  • Glycothermally Synthesized Carbon Dots with Narrow-Bandwidth and Color-Tunable Solvatochromic Fluorescence for Wide-Color-Gamut Displays

    Yoshinaga T., Shinoda M., Iso Y., Isobe T., Ogura A., Takao K.I.

    ACS Omega （ACS Omega)  6 （ 2 ） 1741 - 1750 2021年01月

    ISSN  2470-1343

    　概要を見る

    Fluorescent carbon dots (CDs) represent a promising eco-friendly next-generation phosphor. However, most CDs exhibit broad photoluminescence (PL) spectra [full width at half-maximum (fwhm) over 60 nm]; few works on CDs with sharp PL spectra (fwhm less than 40 nm) have been reported. In addition, their syntheses and color tuning require harsh conditions of high temperatures, long reaction times, and high pressures with catalysts. Here, we successfully prepared narrow-bandwidth emissive CDs (fwhm of 27-40 nm) from phloroglucinol in a glycol solvent of 1,2-pentanediol at temperatures as low as 180 °C for a reaction duration of as short as 6 h under ambient conditions without any catalysts via an open reaction system in which dehydration and condensation reactions among phloroglucinol molecules were enhanced. We shifted the emission peak from 463 to 511 nm by selecting seven kinds of solvents with different polarities, that is, emission colors could be tuned from blue to green by taking advantage of fluorescence solvatochromism. The CD-dispersed polymer films showed a similar solvatochromic behavior and sharp PL spectra, verifying the feasibility of applying the CDs to displays with a wide color gamut.

  • Diaryliodonium Salt-Based Synthesis of N-Alkoxyindolines and Further Insights into the Ishikawa Indole Synthesis

    Shibata K., Takao K.I., Ogura A.

    Journal of Organic Chemistry （Journal of Organic Chemistry)  2021年

    ISSN  00223263

    　概要を見る

    A diaryliodonium salt-based strategy enabled the first systematic synthesis of rarely accessible N-alkoxyindoles. Mechanistic analyses suggested that the reaction likely involves reductive elimination of iodobenzene from iodaoxazepine via a four-membered transition state, followed by Meisenheimer rearrangement. Substrates with N-carbamate protection afforded indole in a manner similar to that of the Ishikawa indole synthesis. Preinstallation of a stannyl group as an iodonium salt precursor greatly expanded the substrate scope, and further mechanistic insights are discussed.

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

  • Open system synthesis of narrow-bandwidth red-fluorescent carbon quantum dots with a function of multi-metal ion sensing

    Katakami Rika, Sato Kohei, Ogura Akihiro, Takao Ken-ichi, Iso Yoshiki, Isobe Tetsuhiko

    Journal of Materials Chemistry C (Journal of Materials Chemistry C)  11 ( 12 ) 4143 - 4152 2023年

    ISSN  2050-7526

    　概要を見る

    Carbon quantum dots (CQDs) are environmentally friendly phosphors. However, there have been few reports on red-emitting CQDs with narrow-bandwidths, all of which were synthesized via solvothermal methods using autoclaves. Here, red-emitting CQDs were synthesized from 4,6-diaminoresorcinol dihydrochloride (DAR), which is an aromatic compound with electron-donating hydroxy and amino groups. The synthesis involved heating at 180 °C for 6 h in a high-boiling-point 1,2-pentanediol solvent in an open system without using autoclaves and catalysts. The DAR-derived-CQDs in ethanol exhibited red photoluminescence with a 0.14 eV full width at half-maximum that was comparable to that of narrow-bandwidth blue-fluorescent phloroglucinol (PG)-derived-CQDs. The red emission was attributed to a weakened quantum-size effect and electron-donating NH2 groups. The hydroxy groups of PG-derived-CQDs interacted with Al3+ and Fe3+ ions, resulting in fluorescence quenching. DAR-derived-CQDs have hydroxy and amino groups, which facilitate the fluorescence quenching for Al3+, Fe3+, Cu2+, and Pb2+ ions.

  • Asymmetric Synthesis of Cyclopentene Compounds Containing All-Carbon Quaternary Stereocenters by (3 + 2) Cycloaddition and Its Application in the Formal Synthesis of (R)-(−)-Puraquinonic Acid

    Miho Oga and Yusei Takamatsu and Akihiro Ogura and Ken-ichi Takao

    The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society ({ACS}))  87 ( 13 ) 8788 - 8795 2022年07月

    ISSN  0022-3263

    　概要を見る

    A highly stereoselective (3 + 2) cycloaddition for the asymmetric synthesis of versatile cyclopentene compounds containing all-carbon quaternary stereocenters was developed. The phosphine-catalyzed reactions of alkynoates with α-alkylated electron-deficient alkenes bearing Oppolzer's camphorsultam showed high to excellent diastereoselectivities and perfect regioselectivities. The usefulness of this reaction was demonstrated in the concise formal synthesis of (R)-(-)-puraquinonic acid.

  • Diaryliodonium Salt-Based Synthesis of N-Alkoxyindolines and Further Insights into the Ishikawa Indole Synthesis

    Kouhei Shibata and Ken-ichi Takao and Akihiro Ogura

    The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society ({ACS}))  86 ( 15 ) 10067 - 10087 2021年08月

    ISSN  0022-3263

    　概要を見る

    A diaryliodonium salt-based strategy enabled the first systematic synthesis of rarely accessible N-alkoxyindolines. Mechanistic analyses suggested that the reaction likely involves reductive elimination of iodobenzene from iodaoxazepine via a four-membered transition state, followed by Meisenheimer rearrangement. Substrates with N-carbamate protection afforded indole in a manner similar to that of the Ishikawa indole synthesis. Preinstallation of a stannyl group as an iodonium salt precursor greatly expanded the substrate scope, and further mechanistic insights are discussed.

  • Asymmetric Diels–Alder reaction between furans and propiolates

    Akihiro Ogura and Taisuke Ito and Koujiro Moriya and Hiroki Horigome and Ken-ichi Takao

    Tetrahedron Letters (Elsevier {BV})  72   153075 - 153075 2021年05月

    ISSN  0040-4039

    　概要を見る

    We report the first asymmetric Diels–Alder reaction between furan and propiolates. Propiolate, a dienophile, was equipped with an Evans’ auxiliary and a sulfonyl group to control and facilitate diastereoselective cycloaddition. Treatment with furan as a diene and aluminium Lewis acid afforded a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene skeleton diastereoselectively. The origin of diastereoselectivity can be explained by chelation of aluminium center to carbonyl groups and oxygen of furan. Friedel–Crafts-type products were obtained when pyrrole was used as diene.

  • Glycothermally Synthesized Carbon Dots with Narrow-Bandwidth and Color-Tunable Solvatochromic Fluorescence for Wide-Color-Gamut Displays

    Taishu Yoshinaga and Momoka Shinoda and Yoshiki Iso and Tetsuhiko Isobe and Akihiro Ogura and Ken-ichi Takao

    ACS Omega (American Chemical Society ({ACS}))  6 ( 2 ) 1741 - 1750 2021年01月

    ISSN  2470-1343

    　概要を見る

    Fluorescent carbon dots (CDs) represent a promising eco-friendly next-generation phosphor. However, most CDs exhibit broad photoluminescence (PL) spectra [full width at half-maximum (fwhm) over 60 nm]; few works on CDs with sharp PL spectra (fwhm less than 40 nm) have been reported. In addition, their syntheses and color tuning require harsh conditions of high temperatures, long reaction times, and high pressures with catalysts. Here, we successfully prepared narrow-bandwidth emissive CDs (fwhm of 27-40 nm) from phloroglucinol in a glycol solvent of 1,2-pentanediol at temperatures as low as 180 °C for a reaction duration of as short as 6 h under ambient conditions without any catalysts via an open reaction system in which dehydration and condensation reactions among phloroglucinol molecules were enhanced. We shifted the emission peak from 463 to 511 nm by selecting seven kinds of solvents with different polarities, that is, emission colors could be tuned from blue to green by taking advantage of fluorescence solvatochromism. The CD-dispersed polymer films showed a similar solvatochromic behavior and sharp PL spectra, verifying the feasibility of applying the CDs to displays with a wide color gamut.

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

  • 赤色LEDを用いたBarton-MacCombie反応の開発

    第113回有機合成シンポジウム, 

    2018年06月
    , 

    ポスター発表

  • ミスラミンの不斉全合成

    第75回有機合成化学協会関東支部シンポジウム, 

    2018年05月
    , 

    口頭発表（一般）

  • ステルヒルスチンAのヒルスタン型セスキテルペン部の合成研究

    日本化学会第98春季年会, 

    2018年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • ビブサニンBの全合成研究

    日本化学会第98春季年会, 

    2018年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • ゼイラニジンの全合成研究

    日本化学会第98春季年会, 

    2018年03月
    , 

    口頭発表（一般）

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

  • 可視光の波長制御による複雑骨格のワンポット構築法の開発

    2022年04月
    -
    2025年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 小椋 章弘, 基盤研究(C), 補助金,  研究代表者

    　研究概要を見る

    赤色光は低コストや高エネルギー変換効率、安全性といった明確な利点を有するにもかかわらず、その有機合成化学における利用は見過ごされてきた。本研究では、注目されてこなかったこの未開拓のエネルギー源である赤色光の可能性を最大限引き出し、真に持続可能な社会にふさわしい反応の開発を目指すため、青色光との波長選択的なラジカル反応を実現する。具体的には、赤色光を用いたBarton脱炭酸的官能基化反応の開発、赤色光→青色光の照射によるワンポットでの炭素-炭素結合の自在な生成と切断に取り組み、最終的にはこれらを光フロー反応に展開する。

  • 赤色光を用いた有機化学反応の開発

    2019年04月
    -
    2021年03月

    日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 小椋　章弘, 若手研究, 補助金,  研究代表者

    　研究概要を見る

    本研究においてはエネルギー変換効率や安全性に優れた赤色LEDをエネルギー源として用いた、新しい有機化学反応の開発を行う。有機化合物の骨格をなす炭素-炭素結合の生成のみならず、これを切断したり、酸素など他の原子の着脱を赤色光をエネルギー源として自在に行うことを目指す。

  • 希少糖鎖導入による生体分子・細胞機能改変法の開発

    2014年04月
    -
    2017年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 小椋　章弘, 挑戦的萌芽研究, 補助金,  研究代表者

    　研究概要を見る

    人工糖タンパク質の新しい合成法を開発した。本方法はタンパク質の遺伝子操作を必要とせず、試薬を加えて温和な条件下反応させるだけで進行し、また従来法よりも遥かに効率的である。合成した人工糖タンパク質をマウスに注射し生体内での挙動を調べた所、糖鎖の構造によって排出経路や細胞への集積を自在に制御できることがわかった。さらに人工糖タンパク質に金属触媒を結合させておくことで、生物内の狙った臓器上で有機合成反応を行うことに初めて成功した。

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

  • 応用化学輪講

    2023年度

  • 有機化学

    2023年度

  • 基礎化学実験

    2023年度

  • 応用化学実験Ｂ

    2023年度

  • 現代化学概論

    2023年度

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担当経験のある授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

  • 基礎化学実験

    慶應義塾

    2017年04月
    -
    2018年03月
    , 

    秋学期, 実習・実験, 兼担

  • 応用化学実験B

    慶應義塾

    2017年04月
    -
    2018年03月
    , 

    春学期, 実習・実験, 兼担

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

  • 日本化学会

    　

  • 有機合成化学協会

    　

  • 日本薬学会

    　
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委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2018年12月
    -
    2019年05月

    第77回関東支部シンポジウム実行委員会, 有機合成化学協会

  • 2017年09月
    -
    継続中

    世話人, 天然物談話会

  • 2016年11月
    -
    継続中

    実行委員, 慶應有機化学若手シンポジウム実行委員会

  • 2016年06月
    -
    2017年03月

    第97春季年会　会場総務委員, 日本化学会

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