大石 毅 (オオイシ タケシ)

OISHI Takeshi

写真a

所属(所属キャンパス)

医学部 (日吉)

職名

助教

経歴 【 表示 / 非表示

  • 2002年04月
    -
    2003年03月

    慶應義塾大学 助手(文学部/嘱託)

  • 2003年04月
    -
    2004年12月

    産業技術総合研究所 博士研究員(NEDOフェロー兼務)

  • 2005年01月
    -
    2005年03月

    慶應義塾大学 准訪問研究員(理工学部)

  • 2005年04月
    -
    継続中

    慶應義塾大学 助教(医学部)

学歴 【 表示 / 非表示

  • 1997年03月

    慶應義塾, 理工学部, 応用化学科

    大学, 卒業

  • 1997年04月
    -
    1999年03月

    慶應義塾, 理工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 修士

  • 1999年04月
    -
    2002年03月

    慶應義塾, 理工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 単位取得退学, 博士

学位 【 表示 / 非表示

  • 博士(工学), 慶應義塾, 課程, 2002年10月

 

研究分野 【 表示 / 非表示

  • 有機化学 (有機合成化学)

  • 物理化学 (結晶学)

  • 科学教育 (大学初年次教育)

研究キーワード 【 表示 / 非表示

  • 大学初年次教育

  • 天然物合成

  • 結晶学

研究テーマ 【 表示 / 非表示

  • 生理活性物質の結晶形成メカニズムと活性発現機構の関連性解明, 

    2012年
    -
    継続中

  • 論理的思考力を養う学生実験の開発, 

    2011年
    -
    継続中

 

論文 【 表示 / 非表示

  • Unified Total Synthesis of Pentacyclic Stemoamide-type Alkaloids

    Soda Y., Sugiyama Y., Yoritate M., Tajima H., Shibuya K., Ogihara C., Oishi T., Sato T., Chida N.

    Organic Letters (Organic Letters)  22 ( 19 ) 7502 - 7507 2020年10月

    研究論文(学術雑誌), 共著, 査読有り,  ISSN  15237060

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    The collective synthesis of pentacyclic stemoamide-type alkaloids is recognized as a daunting task despite high demand for a comprehensive biological profiling of these natural products. In this Letter, we report a unified synthesis of seven pentacyclic alkaloids and two unnatural derivatives. The keys to success are (1) the chemoselective assembly of four five-membered building blocks, (2) the direct oxidation of pyrrolidine natural products to pyrrole derivatives, and (3) the stereodivergent construction of totally E- or Z-substituted butenolides.

  • Asymmetric Total Synthesis of Fasicularin by Chiral N-Alkoxyamide Strategy

    Yamamoto S., Komiya Y., Kobayashi A., Minamikawa R., Oishi T., Sato T., Chida N.

    Organic Letters (Organic Letters)  21 ( 6 ) 1868 - 1871 2019年02月

    研究論文(学術雑誌), 共著, 査読有り,  ISSN  15237060

     概要を見る

    The asymmetric total synthesis of fasicularin is reported. The key to success is the use of a chiral N-alkoxyamide to control both reactivity and stereoselectivity. This functional group enables the aza-spirocyclization and the reductive Strecker reaction, which cannot be realized with an ordinary amide. In addition, use of the chiral alkoxy group establishes two consecutive stereocenters in the aza-spirocyclization through remote stereocontrol.

  • Total synthesis of (–)-zephyranthine

    Ishii K., Seki-Yoritate Y., Ishibashi M., Liaw M., Oishi T., Sato T., Chida N.

    Heterocycles (Heterocycles)  99 ( 1 ) 111 - 117 2018年10月

    研究論文(学術雑誌), 共著, 査読有り,  ISSN  03855414

     概要を見る

    – Stereoselective total synthesis of (–)-zephyranthine 1 based on the chiral pool approach starting from D-arabinose is described. The three consecutive chiral centers in (–)-zephyranthine were effectively constructed by the sequential [3,3] sigmatropic rearrangements (Claisen, Overman, and Claisen rearrangements) with chirality transfer of the hydroxy groups in D-arabinose.

  • Crystal structure of (-)-(R,E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-[(4S,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N,N-dimethylpent-4-enamide

    Oishi T., Ishii K., Ishibashi M., Sato T., Chida N.

    Acta Crystallographica Section E: Crystallographic Communications (Acta Crystallographica Section E: Crystallographic Communications)  E74 ( 7 ) 825 - 828 2018年05月

    研究論文(学術雑誌), 共著, 査読有り,  ISSN  2056-9890

     概要を見る

    © 2018 International Union of Crystallography. All rights reserved. In the title compound, C20H27NO6, the amide moiety is essentially planar, with a maximum deviation of 0.073(3)Å, and one of the N-methyl groups shows rotational disorder. The five-membered 1,3-dioxolane ring adopts an envelope form, with the C atom bonded to the olefin side chain as the flap, which deviates from the mean plane through the other four atoms by 0.564(7)Å. The 1,3-dioxole ring fused to the benzene ring adopts a flattened envelope form, with the C atom between the two O atoms as the flap, which deviates from the mean plane through the other four atoms by 0.215(7)Å. The C-C=C-C olefin moiety is essentially planar and makes a dihedral angle of 87.1(3)° with the benzene ring. An intramolecular O-H O hydrogen bond supports the molecular conformation, enclosing an S(11) graph-set motif. In the crystal, intermolecular C-H O hydrogen bonding links the molecules into a tape running along the b axis. Furthermore, other weak C-H;O hydrogen bonds and a C-Hπ interaction connect the tapes into a sheet structure parallel to (100).

  • Crystal structure of (-)-(5R,7R,8S,9R,10S)-8-methyl-7-[(5 R)-3-methyl-2-oxooxolan-3-en-5-yl]-1-aza-6-oxatricyclo[8.3.0.0 5,9 ]tridecan-13-one monohydrate

    Oishi T., Yoritate M., Sato T., Chida N.

    Acta Crystallographica Section E: Crystallographic Communications (Acta Crystallographica Section E: Crystallographic Communications)  E74 ( 4 ) 555 - 558 2018年03月

    研究論文(学術雑誌), 共著, 査読有り,  ISSN  2056-9890

     概要を見る

    The title compound, C17 H23 NO4 ·H2 O, is an epimer of the natural tetracyclic alkaloid isosaxorumamide which consists of a fused 5-7-5 tricyclic core and a dihydrofuranone substituent. The terminal dihydrofuran ring is essentially planar with a maximum deviation of 0.0273(14)Å from the mean plane and oxolane, azepane and pyrrolidine rings in the tricyclic ring system adopt twist, twist-chair and envelope forms, respectively. In the crystal, the amide and water molecules are linked by O - H...O hydrogen bonds, forming a tape structure running along the b-axis direction. The tapes are further connected by C - H...O interactions into a three-dimensional architecture.

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KOARA(リポジトリ)収録論文等 【 表示 / 非表示

総説・解説等 【 表示 / 非表示

  • Overman転位反応を鍵反応とした糖質からのα-置換α-アミノ酸構造を有する天然物の全合成

    H. Sato, T. Oishi, N. Chida

    有機合成化学協会誌 (有機合成化学協会)  62 ( 7 ) 693 - 704 2004年02月

    総説・解説(学術雑誌), 共著,  ISSN  0037-9980

研究発表 【 表示 / 非表示

  • 動画を活用した実験指導

    久保田 真理,大石 毅

    日本化学会 第92春季年会 (慶應義塾大学 日吉/矢上キャンパス) , 2012年03月, 口頭(一般)

  • 動画を用いた初年次学生実験ガイダンス −リアルタイム動画とストリーミング動画の活用−

    久保田真理,大石 毅

    初年次教育学会 第4回大会 (久留米大学 御井キャンパス) , 2011年08月, 口頭(一般)

  • Environmentally-benign photochemical bleaching of cotton fabric

    A. Ouchi, T. Obata, H. sakai, T. Oishi, T. Hayashi, W. Ando, J. Ito

    Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience "Photochemistry and Nanotechnology" (Daejeon (Korea)) , 2004年11月, 口頭(一般)

  • 1,6-(N-フェニル)アザ-[60]フラーロイドの光化学的転位反応における置換フェニル基の立体効果

    A. Ouchi, B. Z. S. Awen, T. Oishi, H. X. Luo, Y. Araki, O. Ito

    2004年度光化学討論会 (つくば) , 2004年11月, 口頭(一般), 光化学協会

  • 水素化ホウ素ナトリウムを用いたフラボンの光還元反応

    A. Ouchi, A. Saruwatari, T. Suzuki, T. Oishi, H. Sakai

    2004年度光化学討論会 (つくば) , 2004年11月, 口頭(一般), 光化学協会

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競争的資金等の研究課題 【 表示 / 非表示

  • 論理的思考力を養うための PBL 型実験の開発

    2018年08月
    -
    2020年03月

    大学IR総研, 久保田真理, 補助金,  分担

受賞 【 表示 / 非表示

  • BCSJ賞(論文賞)

    T. Oishi, K. Ando, K. Inomiya, M. Iida, H. Sato, N. Chida, 2002年03月, 日本化学会, Total synthesis of (+)-myriocin and (-)-sphingofungin E from aldohexoses using Overman rearrangement as the key reaction

    受賞区分: 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

 

担当授業科目 【 表示 / 非表示

  • 化学実験

    2021年度

  • 化学Ⅱ

    2021年度

  • 化学実験

    2020年度

  • 化学Ⅱ

    2020年度

  • 化学実験

    2019年度

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担当経験のある授業科目 【 表示 / 非表示

  • 化学実験

    慶應義塾, 2018年度, 通年, 教養科目, 実習・実験, 専任, 2時間, 118人

    実験,化学

  • 化学2

    慶應義塾, 2018年度, 秋学期, 教養科目, 講義, 兼任, 2時間, 118人

    命名法,機器分析

  • 化学実験

    慶應義塾, 2017年度, 通年, 教養科目, 実習・実験, 専任, 2時間, 115人

    化学,実験

  • 化学2

    慶應義塾, 2017年度, 秋学期, 教養科目, 講義, 兼担, 2時間

    有機化学

  • 化学2

    慶應義塾, 2016年度, 秋学期, 教養科目, 講義, 兼担, 2時間

    有機化学

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教育活動及び特記事項 【 表示 / 非表示

  • 日本・スウェーデン高校生合同 化学実験体験プログラム(講義・実習)

    2019年05月

    , その他特記事項

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    平成31年度JSTグローバルサイエンスキャンパス事業

  • 平成30年度 JST全国受講生研究発表会 審査員

    2018年10月

    , その他特記事項

  • 日本・スウェーデン高校生合同 化学実験体験プログラム(講義・実習)

    2018年03月

    , その他特記事項

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    平成29年度JSTグローバルサイエンスキャンパス事業

  • 日本・スウェーデン高校生合同 化学実験体験プログラム(講義・実習)

    2017年05月

    , その他特記事項

     内容を見る

    平成29年度JSTグローバルサイエンスキャンパス事業

  • 平成28年度 JST全国受講生研究発表会 審査員

    2016年09月

    , その他特記事項

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所属学協会 【 表示 / 非表示

  • 初年次教育学会, 

    2019年
    -
    継続中
  • 有機合成化学協会, 

    2000年
    -
    継続中
  • 日本化学会, 

    2000年
    -
    継続中